Di-tert-butyl oxalate (CAS 691-64-5)
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Di-tert.-butyloxalat ist eine Verbindung, die in der synthetischen organischen Chemie aufgrund ihrer Rolle als Reagenz bei verschiedenen organischen Umwandlungen verwendet wird. Ihr Nutzen liegt in der Einführung der geschützten Oxalatgruppe in organische Moleküle, die später einer Decarboxylierung unterzogen oder als Dienophil in Diels-Alder-Reaktionen verwendet werden können. Forscher setzen Di-tert-butyloxalat ein, um die Kinetik und die Mechanismen von Veresterungs- und Umesterungsreaktionen zu untersuchen, da die sterisch gehinderten tert-Butylgruppen einen Einblick in die Auswirkungen der sterischen Masse auf Reaktionsgeschwindigkeiten und -ergebnisse bieten. Darüber hinaus wird die Verbindung zur Erzeugung aktiver Carboxylatspezies unter kontrollierten Bedingungen verwendet, was für die Untersuchung von Carboxylierungsreaktionen von großem Nutzen ist. Die tert-Butyl-Gruppen machen den Oxalat-Ester auch weniger anfällig für Hydrolyse, was Di-tert-Butyl-Oxalat zu einem stabilen und vielseitigen Reagenz für eine Vielzahl von experimentellen Anwendungen macht.
Di-tert-butyl oxalate (CAS 691-64-5) Literaturhinweise
- Perfluoralkylierung mit siliziumorganischen Reagenzien. | Prakash, GK. and Yudin, AK. 1997. Chem Rev. 97: 757-786. PMID: 11848888
- Hocheffiziente Herstellung von Aryl-beta-diketosäuren mit tert-Butylmethyloxalat. | Jiang, XH., et al. 2003. J Org Chem. 68: 7555-8. PMID: 12968921
- Das Vorhandensein von langlebigen Spinzuständen in organischen Festkörpern mit schnellen Molekularbewegungen. | Fung, BM. and Ermakov, VL. 2004. J Magn Reson. 169: 351-9. PMID: 15261633
- Fluorierte Phosphonate: Synthese und biomedizinische Anwendung. | Romanenko, VD. and Kukhar, VP. 2006. Chem Rev. 106: 3868-935. PMID: 16967924
- Eine Plattform für die Entwicklung von HIV-Integraseinhibitoren. Teil 2: Ein Zwei-Metall-Bindungsmodell als möglicher Mechanismus von HIV-Integrase-Hemmern. | Kawasuji, T., et al. 2006. Bioorg Med Chem. 14: 8420-9. PMID: 17005407
- Kristallpackung und Schmelztemperaturen von kleinen Oxalatestern: die Rolle der C-H---O-Wasserstoffbindungen. | Joseph, S., et al. 2011. Acta Crystallogr B. 67: 525-34. PMID: 22101542
- Bildung von allylierten quaternären Kohlenstoffzentren durch C-O/C-O-Bindungsfragmentierung von Oxalaten und Allylcarbonaten. | Chen, H., et al. 2020. Chem Commun (Camb). 56: 454-457. PMID: 31825428
- Cholecystokinin (Pankreozymin). 5. Hormonell aktives Desamino-Derivat von Tyr(SO3H)-Met-Gly-Trp-Met-Asp-Phe-NH2. | Bodanszky, M., et al. 1980. J Med Chem. 23: 82-5. PMID: 6153722
- Potenziell krebserregend. 4. Synthese und biologische Eigenschaften von Erythro- und Threo-beta-Fluorasparaginsäure und Erythro-beta-Fluorasparagin. | Wanner, MJ., et al. 1980. J Med Chem. 23: 85-7. PMID: 7359517
- Design und Synthese von p/m-[p-(un)substituierten Phenylsulfonamido]phenyl β-Diketosäuren und Quinoxalon-Derivaten | and Cheng-Chu Zeng, Xue-Mei Li, Hong Yan, Ru-Gang Zhong. 2007. Chinese Journal of Chemistry. 25: 1174-1182.
- Einfache Synthese von 2-unsubstituierten Benzofuran-3-carboxylaten mit Diazo(trimethylsilyl)methylmagnesiumbromid | Y Hari, R Kondo, K Date, T Aoyama. 2009. Tetrahedron. 65: 8708-8713.
- Totalsynthese der spirozyklischen Oxindolalkaloide Corynoxin, Corynoxin B, Corynoxein und Rhynchophyllin | and Martin J. Wanner, Steen Ingemann, Jan H. van Maarseveen, Henk Hiemstra. 2013. European Journal of Organic Chemistry. 2013: 1100-1106.
- Ein Ein-Topf-Ansatz für Ethyl-1,4,5-Triaryl-1H-Pyrazol-3-carboxylate über eine verbesserte Claisen-Kondensations-Knorr-Reaktionssequenz | and Jiaojiao Zhai, Chunhui Gu, Jianan Jiang, Shunli Zhang, Daohua Liao, Lei Wang, Dunru Zhu, Yafei Ji. 2013. Chinese Journal of Chemistry. 31: 1526-1538.
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Di-tert-butyl oxalate, 5 g | sc-234536 | 5 g | $90.00 |