Date published: 2025-9-11

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Deoxyfusapyrone (CAS 156856-32-5)

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Anwendungen:
Deoxyfusapyrone ist ein Breitspektrum-Metabolit gegen Pilze
CAS Nummer:
156856-32-5
Molekulargewicht:
590.79
Summenformel:
C34H54O8
Ausschließlich für Forschungszwecke. Nicht Geeignet für Verwendung in Diagnostik oder Therapie.
* Schauen Sie auf das Analysezertifikat (CoA), um die genauen Daten (inkl. Wassergehalt) Ihrer Produktionscharge (Lot) zu sehen.

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Deoxyfusapyron ist eine natürlich vorkommende chemische Verbindung, die eng mit Fusapyron verwandt ist und hauptsächlich aus dem Pilz Fusarium semitectum isoliert wird. Es wird als nicht-enzymatischer Sekundärmetabolit innerhalb der umfassenderen Gruppe der Alpha-Pyrone eingestuft, die sich durch ihre ausgeprägten Lactonringe auszeichnen, die für ihre biologischen Aktivitäten entscheidend sind. Strukturell fehlt dem Desoxyfusapyron das Sauerstoffatom, das typischerweise im verwandten Fusapyron zu finden ist, was seine chemischen Eigenschaften und biologischen Aktivitäten subtil verändert. Der primäre Wirkmechanismus von Desoxyfusapyron besteht in der Störung zellulärer Prozesse in anderen Mikroben, die als Konkurrenzmittel in mikrobiellen Ökosystemen wirken. Die Substanz greift in die Zellsignalwege und Regulationsmechanismen ein, die für das Überleben und die Anpassung der Mikroben wichtig sind. In der Forschung wurde Desoxyfusapyron zur Untersuchung mikrobieller Interaktionen und der natürlichen chemischen Abwehrmechanismen von Pilzen gegen bakterielle und pilzliche Konkurrenten eingesetzt. Die aus solchen Studien gewonnenen Erkenntnisse sind von unschätzbarem Wert für das Verständnis der ökologischen Auswirkungen von Pilzmetaboliten und die Erforschung ihres Potenzials zur Kontrolle unerwünschten mikrobiellen Wachstums in verschiedenen Umgebungen. Darüber hinaus trägt die Forschung zu Desoxyfusapyron zum Bereich der Naturstoffchemie bei, insbesondere zur Synthese und Modifizierung von Alpha-Pyronen, um ihr volles Potenzial als bioaktive Verbindungen zu erkunden.


Deoxyfusapyrone (CAS 156856-32-5) Literaturhinweise

  1. Hochleistungsflüssigkeitschromatographie für die Analyse von Fusapyron und Desoxyfusapyron, zwei antimykotischen Alpha-Pyronen aus Fusarium semitectum.  |  Evidente, A., et al. 1999. Nat Toxins. 7: 133-7. PMID: 10797640
  2. Biologische Charakterisierung von Fusapyron und Desoxyfusapyron, zwei bioaktiven Sekundärmetaboliten von Fusarium semitectum.  |  Altomare, C., et al. 2000. J Nat Prod. 63: 1131-5. PMID: 10978211
  3. Isolierung und Charakterisierung bioaktiver Metaboliten aus im Meer vorkommenden Fadenpilzen, die in tropischen und subtropischen Korallenriffen gesammelt wurden.  |  Namikoshi, M., et al. 2000. Chem Pharm Bull (Tokyo). 48: 1452-7. PMID: 11045449
  4. Die Synthese von Deoxyfusapyrone. 1. Ein Ansatz für die Pyroneinheit.  |  Organ, MG. and Wang, J. 2002. J Org Chem. 67: 7847-51. PMID: 12398512
  5. Die Synthese von Desoxyfusapyron. 2. Herstellung des bis-trisubstituierten Olefinfragments und dessen Bindung an den Pyronrest.  |  Organ, MG. and Wang, J. 2003. J Org Chem. 68: 5568-74. PMID: 12839448
  6. Struktur-Wirkungs-Beziehungen von Derivaten von Fusapyron, einem antifungalen Metaboliten von Fusarium semitectum.  |  Altomare, C., et al. 2004. J Agric Food Chem. 52: 2997-3001. PMID: 15137845
  7. Isolierung und Strukturaufklärung von Neofusapyron aus einer aus dem Meer stammenden Fusarium-Spezies sowie strukturelle Überarbeitung von Fusapyron und Desoxyfusapyron.  |  Hiramatsu, F., et al. 2006. J Antibiot (Tokyo). 59: 704-9. PMID: 17256469
  8. Neue Neofusapyronen, die aus Verticillium dahliae isoliert wurden, als potente Antipilzmittel.  |  Honma, M., et al. 2010. Bioorg Med Chem Lett. 20: 709-12. PMID: 19962895
  9. Die Biosynthese von Fusapyrone hängt von der H3K9-Methyltransferase FmKmt1 in Fusarium mangiferae ab.  |  Atanasoff-Kardjalieff, AK., et al. 2021. Front Fungal Biol. 2: 671796. PMID: 37744112
  10. Fusapyrone und Deoxyfusapyrone, zwei antifungale Alpha-Pyrone aus Fusarium semitectum.  |  Evidente, A., et al. 1994. Nat Toxins. 2: 4-13. PMID: 8032694

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Deoxyfusapyrone, 1 mg

sc-391517
1 mg
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