Date published: 2025-9-10

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Denatonium benzoate (CAS 3734-33-6)

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Alternative Namen:
N,N-Diethyl-N-[(2,6-dimethylphenylcarbamoyl)methyl]benzylammonium benzoate; Benzyldiethyl(2,6-xylylcarbamoylmethyl)ammonium benzoate; THS 839
CAS Nummer:
3734-33-6
Reinheit:
≥99%
Molekulargewicht:
446.58
Summenformel:
C21H29N2O•C7H5O2
Ausschließlich für Forschungszwecke. Nicht Geeignet für Verwendung in Diagnostik oder Therapie.
* Schauen Sie auf das Analysezertifikat (CoA), um die genauen Daten (inkl. Wassergehalt) Ihrer Produktionscharge (Lot) zu sehen.

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Denatonium Benzoat, das als Bitterstoff klassifiziert wird, dient als analytisches Referenzstandard mit einzigartigen Eigenschaften. Es aktiviert Bitterrezeptoren in verschiedenen Zelltypen, beeinflusst die chemische Freisetzung, die Zilienbewegung und die glatte Muskelentspannung über intrazelluläre Ca(2+)-abhängige Wege. Darüber hinaus hat Denatonium Benzoat signifikante Auswirkungen auf die zelluläre Morphologie, indem es die Zellproliferation und die Anzahl der Zellen in der S-Phase in einer dosisabhängigen Weise reduziert. Bemerkenswerterweise induziert es eine beträchtliche Mitochondrien-Schwellung, was zu einem Verlust des mitochondrialen Membranpotentials und zur Down-Regulation des Bcl-2-Proteins führt. Folglich erhöht Denatonium Benzoat die Freisetzung von Cytochrom c und Smac/DIABLO aus den Mitochondrien nach seiner Behandlung.


Denatonium benzoate (CAS 3734-33-6) Literaturhinweise

  1. Vergleich von Methylanthranilat und Denatoniumbenzoat als Aversionsmittel für das Lernen bei Küken.  |  Richard, S. and Davies, DC. 2000. Physiol Behav. 70: 521-5. PMID: 11111006
  2. Ratten können Chinin nicht von Denatonium unterscheiden: Auswirkungen auf die neuronale Kodierung von bitter schmeckenden Verbindungen.  |  Spector, AC. and Kopka, SL. 2002. J Neurosci. 22: 1937-41. PMID: 11880524
  3. Bittere Geschmacksreize lösen unterschiedliche neuronale Codes im Mäusegehirn aus.  |  Wilson, DM., et al. 2012. PLoS One. 7: e41597. PMID: 22844505
  4. 6-Methoxyflavanone als Bittergeschmacksrezeptorblocker für hTAS2R39.  |  Roland, WS., et al. 2014. PLoS One. 9: e94451. PMID: 24722342
  5. Die Verabreichung von Denatoniumbenzoat über den Magen führt zu einer akuten neuronalen Aktivierung im Nucleus tractus solitaire über den vagalen afferenten Signalweg.  |  Jung, HY., et al. 2014. J Vet Sci. 15: 459-64. PMID: 24962407
  6. Effetti dell'acido picrico (2,4,6-trinitrofenolo) e di una sostanza chimica dissuasiva del morso (denatonio benzoato) sull'autotomia nei ratti dopo una lesione del nervo periferico.  |  Firouzi, MS., et al. 2015. Lab Anim (NY). 44: 141-5. PMID: 25793680
  7. Bewertung der Bitterkeitsmaskierungswirkung von gerösteten Sojabohnen in Pulverform.  |  Makita, Y., et al. 2016. Foods. 5: PMID: 28231139
  8. Espressioni di reattività dei recettori del gusto amaro nei confronti del denatonio benzoato e della genisteina nel cuore, nella milza, nel polmone, nel rene e nella borsa del pollo giallo veloce cinese.  |  Hamdard, E., et al. 2019. Animals (Basel). 9: PMID: 31390726
  9. Il denatonio benzoato induce lo stress ossidativo nel cuore e nel rene dei polli cinesi di razza gialla veloce, regolando l'apoptosi, l'autofagia, le attività antiossidative e l'espressione dei geni del recettore del gusto amaro.  |  Hamdard, E., et al. 2019. Animals (Basel). 9: PMID: 31546822
  10. Denatonium als Bittergeschmacksrezeptor-Agonist verändert das transkriptomische Profil und die Funktionen von Zellen der akuten myeloischen Leukämie.  |  Salvestrini, V., et al. 2020. Front Oncol. 10: 1225. PMID: 32793492
  11. Unterschiedliche Intensität der Wahrnehmung von bitterem und süßem Geschmack bei Patienten mit chronischer Rhinosinusitis.  |  Lin, C., et al. 2021. Int Forum Allergy Rhinol. 11: 857-865. PMID: 32846055
  12. Bittergeschmackswahrnehmung von Denatoniumbenzoat in Untergruppen der chronischen Rhinosinusitis.  |  Civantos, AM., et al. 2021. Int Forum Allergy Rhinol. 11: 967-975. PMID: 32885614
  13. Entwicklung und Anwendung von Diffusionsgradienten in Dünnfilmen für die In-situ-Probenahme der bittersten Chemikalie - Denatoniumbenzoat in Gewässern.  |  Liu, S., et al. 2021. J Hazard Mater. 418: 126393. PMID: 34329009
  14. Bittergeschmacksrezeptoren des menschlichen Darms regulieren angeborene Immunreaktionen und Stoffwechselregulatoren bei Fettleibigkeit.  |  Liszt, KI., et al. 2022. J Clin Invest. 132: PMID: 34784295
  15. Die Wirkung der Verfälschung mit einem bitteren Geschmacksstoff, Denatoniumbenzoat, auf den Verstärkungswert von Saccharose.  |  Bradshaw, CM. 2022. Behav Processes. 203: 104771. PMID: 36330898

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