Date published: 2025-9-6

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DCC (CAS 538-75-0)

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Alternative Namen:
N,N′-Dicyclohexylcarbodiimide
Anwendungen:
DCC ist ein Carboxyl-Aktivierungsreagenz, das häufig in der Peptidsynthese verwendet wird.
CAS Nummer:
538-75-0
Reinheit:
99%
Molekulargewicht:
206.33
Summenformel:
C13H22N2
Ergänzende Informationen:
Dieses Produkt wird als Gefahrgut eingestuft und unterliegt möglicherweise zusätzlichen Versandkosten.
Ausschließlich für Forschungszwecke. Nicht Geeignet für Verwendung in Diagnostik oder Therapie.
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DCC, eine vielseitige organische Verbindung, findet weitverbreitete Verwendung als Kupplungsreagenz in der Peptidsynthese, was es zu einem unverzichtbaren Werkzeug in diesem Bereich macht. Darüber hinaus dient es als effizientes Entwässerungsmittel, was die Herstellung verschiedener Verbindungen wie Amide, Ester, Nitrile und Anhydride ermöglicht. In Gegenwart von DCC und Dimethylsulfoxid (DMSO) können Alkohole eine Moffatt-Oxidation durchlaufen, was zur Umwandlung von Alkoholen in Aldehyde und Ketone führt. Darüber hinaus ist es erwähnenswert, dass das hydrophobe Carbodiimid Dicyclohexylcarbodiimid (DCCD) eine faszinierende Fähigkeit besitzt, die katalytische Untereinheit des adenosin-zyklischen 3',5'-Phosphat-abhängigen Protein-Kinases irreversibel und zeitabhängig zu inhibieren.


DCC (CAS 538-75-0) Literaturhinweise

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  2. Kovalente Modifikation des Amintransporters mit N,N'-Dicyclohexylcarbodiimid.  |  Suchi, R., et al. 1991. Biochemistry. 30: 6490-4. PMID: 2054348
  3. N,N'-Dicyclohexylcarbodiimid ist ein spezifischer, reversibler Inhibitor der Prolin-beta-Naphthylamidase.  |  Takahashi, T. and Takahashi, K. 1990. Biochem Biophys Res Commun. 168: 1001-6. PMID: 2346474
  4. Einzelmolekülanalyse der durch N,N-Dicyclohexylcarbodiimid gehemmten F0F1-ATP-Synthase.  |  Toei, M. and Noji, H. 2013. J Biol Chem. 288: 25717-25726. PMID: 23893417
  5. Empfindliche Bestimmung des potenziellen Biomarkers Sarkosin für Prostatakrebs durch LC-MS mit N,N'-Dicyclohexylcarbodiimid-Derivatisierung.  |  Chen, J., et al. 2014. J Sep Sci. 37: 14-9. PMID: 24293130
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  8. Neutrale cyclische sp2-sp3- und sp3-sp3-Diborane aus N,N'-Dicyclohexylcarbodiimid-Insertion in 1,2-Dichlordiborane(4).  |  Fırıncı, E., et al. 2020. Chem Commun (Camb). 56: 9807-9810. PMID: 32706012
  9. Elektrogenese in der Plasmamembranfraktion der halotoleranten Mikroalge Dunaliella maritima und Auswirkungen von N,N'-Dicyclohexylcarbodiimid.  |  Popova, LG., et al. 2020. Biochemistry (Mosc). 85: 930-937. PMID: 33045953
  10. Über die optische Reinheit von peptidaktiven Estern, die mit N,N'-Dicyclohexylcarbodiimid und 'Komplexen' aus N,N'-Dicyclohexylcarbodiimid-Pentachlorphenol und N,N'-Dicyclohexylcarbodiimid-Pentafluorphenol hergestellt werden.  |  Kovacs, J., et al. 1967. J Am Chem Soc. 89: 183-4. PMID: 6040068
  11. Die Wirkung von N,N'-Dicyclohexylcarbodiimid auf Enzyme von bioenergetischer Bedeutung.  |  Azzi, A., et al. 1984. Biochim Biophys Acta. 768: 209-26. PMID: 6095905
  12. N,N'-Dicyclohexylcarbodiimid bindet spezifisch an einen einzelnen Glutamyl-Rest der Proteolipid-Untereinheit der mitochondrialen Adenosinetriphosphatasen aus Neurospora crassa und Saccharomyces cerevisiae.  |  Sebald, W., et al. 1980. Proc Natl Acad Sci U S A. 77: 785-9. PMID: 6444724
  13. N,N'-Dicyclohexylcarbodiimid hemmt den Einstrom einwertiger Kationen, aber nicht den Kationen/Protonen-Austausch in Herzmitochondrien.  |  Jung, DW., et al. 1980. J Biol Chem. 255: 408-12. PMID: 7356623

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