DBCO-PEG4-Biotin (CAS 1255942-07-4)

Der Azadibenzocyclooctyn-Biotin-Derivat wurde entwickelt, um azidhaltige Moleküle oder Verbindungen effizient zu markieren. Durch die Anwendung von spannungsinduzierten kupferfreien Azid-Alkin-Cycloadditionsreaktionen spielen Cyclooctyne eine entscheidende Rolle in diesem Prozess. Dieses spezielle Dibenzocyclooctyn-Derivat ermöglicht die Reaktion mit azidfunktionalisierten Verbindungen oder Biomolekülen ohne den Einsatz eines Cu(I)-Katalysators, wodurch eine stabile Triazol-Bindung entsteht. Die markierten Moleküle können anschließend mithilfe von Streptavidin oder Avidin-Affinitätsreagenzien leicht gereinigt werden. Durch die Einführung eines PEG-Spacers wird das Gesamt-Verbindungsmolekül hydrophiler, was einen größeren Abstand zwischen dem Reaktionsort und der Biotin-Erkennungsgruppe ermöglicht. DBCO-PEG4-Biotin ist ein PEG-Derivat, das sowohl eine Biotin-Gruppe als auch eine Alkin-Gruppe enthält. Die Alkin-Gruppe reagiert leicht mit Azid-Resten in kupferfreien Reaktionen und bildet eine stabile Triazol-Bindung. Die Anwendung eines hydrophilen PEG-Spacers erhöht die Löslichkeit in wässrigen Medien und erhöht die Undurchlässigkeit der an das Biotin-Verbindungsmolekül gekoppelten Moleküle, was dabei hilft, sie zu isolieren. Darüber hinaus hilft der PEG-Spacer, die Steric-Hindernisse während der Bindung an Avidin-Moleküle zu minimieren.