Date published: 2025-9-11

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Dapsone Hydroxylamine (CAS 32695-27-5)

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Alternative Namen:
N-Hydroxy-4,4-sulfonyldi(aniline); N-Hydroxy-4,4-sulfonyldi-aniline; 4-[(4-Aminophenyl)sulfonyl]-N-hydroxy-benzenamine;
Anwendungen:
Dapsone Hydroxylamine ist ein Metabolit von Dapsone
CAS Nummer:
32695-27-5
Molekulargewicht:
264.30
Summenformel:
C12H12N2O3S
Ausschließlich für Forschungszwecke. Nicht Geeignet für Verwendung in Diagnostik oder Therapie.
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Dapsone-Hydroxylamin ist ein Metabolit von Dapsone, einer Verbindung, die in verschiedenen Forschungsbereichen aufgrund ihrer interessanten chemischen Eigenschaften und biologischen Implikationen untersucht wird. Im Bereich der analytischen Chemie wird Dapsone-Hydroxylamin als Referenzstandard verwendet, um die Stoffwechselwege von Dapsone zu verstehen und seine Präsenz in biologischen Matrizen durch Techniken wie die Flüssigchromatographie-Massenspektrometrie (LC-MS) zu quantifizieren. Forscher, die sich für die Redoxbiologie interessieren, untersuchen diesen Metaboliten auf seine Rolle bei oxidativem Stress, da er ein Modell für die Untersuchung der Auswirkungen oxidativer Substanzen auf Hämoglobin und rote Blutkörperchen liefern kann. Darüber hinaus werden in der Umweltchemie die Stabilität und der Abbau von Dapsone-Hydroxylamin untersucht, um die Umweltauswirkungen und die Persistenz ähnlicher Verbindungen zu bewerten. Seine Wechselwirkungen mit zellulären Komponenten machen es auch zu einem interessanten Punkt in toxikologischen Studien, bei denen das Ziel darin besteht, die Mechanismen zu verstehen, die den zytotoxischen Wirkungen chemischer Metaboliten zugrunde liegen.


Dapsone Hydroxylamine (CAS 32695-27-5) Literaturhinweise

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  2. Die hämolytischen Medikamente Anilin und Dapson induzieren die Eisenfreisetzung in den Erythrozyten und erhöhen den freien Eisenpool in Milz und Leber.  |  Ciccoli, L., et al. 1999. Toxicol Lett. 110: 57-66. PMID: 10593595
  3. Dapson-Aktivierung des CYP2C9-vermittelten Metabolismus: Beweise für die Aktivierung mehrerer Substrate und ein Zwei-Seiten-Modell.  |  Hutzler, JM., et al. 2001. Drug Metab Dispos. 29: 1029-34. PMID: 11408370
  4. Die Wirkung von Clarithromycin, Fluconazol und Rifabutin auf die Bildung von Dapson-Hydroxylamin bei Personen mit menschlicher Immunschwäche-Virusinfektion (AACTG 283).  |  Winter, HR., et al. 2004. Clin Pharmacol Ther. 76: 579-87. PMID: 15592329
  5. Reduktion von Sulfamethoxazol und Dapson-Hydroxylaminen durch ein mikrosomales Enzymsystem, gereinigt aus Schweineleber und Schweine- und menschlichen Lebermikrosomen.  |  Clement, B., et al. 2005. Life Sci. 77: 205-19. PMID: 15862605
  6. Bildung und Aufnahme von arylhydroxylamin-haptenierten Proteinen in menschlichen dendritischen Zellen.  |  Roychowdhury, S., et al. 2007. Drug Metab Dispos. 35: 676-81. PMID: 17220235
  7. Pharmakokinetik von Dapsongel, 5%, zur Behandlung von Akne vulgaris.  |  Thiboutot, DM., et al. 2007. Clin Pharmacokinet. 46: 697-712. PMID: 17655376
  8. In-vitro-Schutzwirkung und antioxidativer Mechanismus von Resveratrol, induziert durch Dapsonhydroxylamin in menschlichen Zellen.  |  Albuquerque, RV., et al. 2015. PLoS One. 10: e0134768. PMID: 26284371
  9. Sicherheit und Pharmakokinetik von einmal täglich verabreichtem Dapson-Gel, 7,5%, bei Patienten mit mittelschwerer Akne vulgaris.  |  Jarratt, MT., et al. 2016. J Drugs Dermatol. 15: 1250-1259. PMID: 27741344
  10. Dapson-Hydroxylamin, ein aktiver Metabolit von Dapson, kann die gerinnungsfördernde Aktivität der roten Blutkörperchen und die Thrombose fördern.  |  Bian, Y., et al. 2019. Toxicol Sci. 172: 435-444. PMID: 31428780
  11. HLA-B*13:01 ist ein prädiktiver Marker für schwere kutane Nebenwirkungen bei thailändischen Patienten, die durch Dapson hervorgerufen wurden.  |  Satapornpong, P., et al. 2021. Front Immunol. 12: 661135. PMID: 34017337
  12. Die Anfälligkeit von Endometriose für Dapson-Hydroxylamin-induzierte Veränderungen kann durch den Verzehr von Süßholz verhindert werden: In-vivo- und In-vitro-Studie.  |  Sabbadin, C., et al. 2021. Int J Mol Sci. 22: PMID: 34445180
  13. Reduktion von Dapsonhydroxylamin zu Dapson während der Methämoglobinbildung in menschlichen Erythrozyten in vitro - II. Bewegung von Dapson durch eine semipermeable Membran in Erythrozyten und Plasma.  |  Coleman, MD. and Jacobus, DP. 1993. Biochem Pharmacol. 46: 1363-8. PMID: 8240384
  14. Vergleich des Metabolismus und der Toxizität von Dapson in Ratte, Maus und Mensch.  |  Tingle, MD., et al. 1997. J Pharmacol Exp Ther. 283: 817-23. PMID: 9353403

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