Date published: 2025-9-22

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D,L-Sulforaphane (CAS 4478-93-7)

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Alternative Namen:
D,L-Sulforaphane also known as 1-Isothiocyanato-4-(methylsulfinyl)-butane; 4-Methylsulfinylbutyl Isothiocyanate; Sulforaphan; R,S-Sulforaphanesulforafan; sulforaphan; sulforaphane; R-SULFORAPHANE; R,S-SULFORAPHANE; SULFORAPHANE, L-; SULFORAPHANE, DL-; SULFORAPHANE, D-; S-SULFORAPHANE; (−)-(4R)-SULFORAPHANE; 4-METHYLSULFINYLBUTYL ISOTHIOCYANATE; 1-ISOTHISCYANATO-4-(METHYLSULFINYL)-BUTANE; 1-ISOTHIOCYANATO-4-(METHYLSULFINYL)-BUTANE; (−)1-ISOTHIOCYANATO-4S-(METHYLSULFINYL)-BUTANE; (+)1-ISOTHIOCYANATO-4S-(METHYLSULFINYL)-BUTANE
Anwendungen:
D,L-Sulforaphane ist ein selektiver Induktor von Phase-II-Entgiftungsenzymen, die in der Brustkrebsforschung eingesetzt werden
CAS Nummer:
4478-93-7
Reinheit:
≥90%
Molekulargewicht:
177.29
Summenformel:
C6H11NOS2
Ausschließlich für Forschungszwecke. Nicht Geeignet für Verwendung in Diagnostik oder Therapie.
* Schauen Sie auf das Analysezertifikat (CoA), um die genauen Daten (inkl. Wassergehalt) Ihrer Produktionscharge (Lot) zu sehen.

Direktverknüpfungen

D,L-Sulforaphan (SFN) ist ein potenter und selektiver Induktor von Phase-II-Entgiftungsenzymen mit antikarzinogenen und antimikrobiellen Eigenschaften. SFN wirkt als ein Antitumormittel, das die chemisch induzierte Bildung von Brusttumoren bei Ratten hemmen konnte. D,L-Sulforaphan steigert die Transkription von Tumorsuppressorproteinen und hemmt Histondeacetylasen. D,L-Sulforaphan ist ein Hemmstoff des Aryl-Hydrocarbon-Rezeptors. SFN reguliert Entzündungsreaktionen, indem es die durch LPS vermittelte Expression von iNOS, COX-2, IL-1β und TNF-α unterdrückt.


D,L-Sulforaphane (CAS 4478-93-7) Literaturhinweise

  1. Ein wichtiger Auslöser von antikarzinogenen Schutzenzymen aus Brokkoli: Isolierung und Strukturaufklärung.  |  Zhang, Y., et al. 1992. Proc Natl Acad Sci U S A. 89: 2399-403. PMID: 1549603
  2. D,L-Sulforaphan-induzierter Zelltod in menschlichen Prostatakrebszellen wird durch Proteine der Apoptose-Inhibitor-Familie und Apaf-1 reguliert.  |  Choi, S., et al. 2007. Carcinogenesis. 28: 151-62. PMID: 16920735
  3. Die Vorbehandlung menschlicher epidermaler Keratinozyten mit D,L-Sulforaphan schützt vor der Zytotoxizität von Schwefelsenf.  |  Gross, CL., et al. 2006. Cutan Ocul Toxicol. 25: 155-63. PMID: 16980241
  4. Die Induktion des Proteins p21 schützt vor dem Sulforaphan-induzierten mitotischen Stillstand in der menschlichen Prostatakrebs-Zelllinie LNCaP.  |  Herman-Antosiewicz, A., et al. 2007. Mol Cancer Ther. 6: 1673-81. PMID: 17513615
  5. D,L-Sulforaphan bewirkt eine transkriptionelle Unterdrückung des Androgenrezeptors in menschlichen Prostatakrebszellen.  |  Kim, SH. and Singh, SV. 2009. Mol Cancer Ther. 8: 1946-54. PMID: 19584240
  6. Sulforaphan unterdrückt die LPS-induzierte Entzündung in primären Rattenmikroglia.  |  Brandenburg, LO., et al. 2010. Inflamm Res. 59: 443-50. PMID: 19924513
  7. Sulforaphan hemmt die konstitutive und Interleukin-6-induzierte Aktivierung von Signal Transducer and Activator of Transcription 3 in Prostatakrebszellen.  |  Hahm, ER. and Singh, SV. 2010. Cancer Prev Res (Phila). 3: 484-94. PMID: 20233902
  8. Abtrennung und Reinigung von Sulforaphan aus Brokkoli durch Festphasenextraktion.  |  Han, D. and Row, KH. 2011. Int J Mol Sci. 12: 1854-61. PMID: 21673926
  9. D,L-Sulforaphan-induzierte Apoptose in menschlichen Brustkrebszellen wird durch das Adapterprotein p66Shc reguliert.  |  Sakao, K. and Singh, SV. 2012. J Cell Biochem. 113: 599-610. PMID: 21956685
  10. Ciliopathie-Proteine regulieren die parakrine Signalübertragung durch Modulation des proteasomalen Abbaus von Mediatoren.  |  Liu, YP., et al. 2014. J Clin Invest. 124: 2059-70. PMID: 24691443
  11. D, Mit L-Sulforaphan beladene Fe3O4@ Gold Core Shell Nanopartikel: Ein potenzielles Sulforaphan-Abgabesystem.  |  Kheiri Manjili, H., et al. 2016. PLoS One. 11: e0151344. PMID: 26982588
  12. Aldo-Keto-Reduktasen sind Biomarker für die NRF2-Aktivität und werden bei nicht-kleinzelligem Lungenkrebs koordiniert überexprimiert.  |  MacLeod, AK., et al. 2016. Br J Cancer. 115: 1530-1539. PMID: 27824809
  13. d,l-Sulforaphan induziert ROS-abhängige Apoptose in menschlichen Gliomablastomzellen durch Inaktivierung des STAT3-Signalweges.  |  Miao, Z., et al. 2017. Int J Mol Sci. 18: PMID: 28054986
  14. Antikarzinogene Aktivitäten von Sulforaphan und strukturell verwandten synthetischen Norbornyl-Isothiocyanaten.  |  Zhang, Y., et al. 1994. Proc Natl Acad Sci U S A. 91: 3147-50. PMID: 8159717

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