Date published: 2025-9-18

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D-Glucal (CAS 13265-84-4)

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Anwendungen:
D-Glucal ist ein in der Synthese verwendeter Baustein
CAS Nummer:
13265-84-4
Molekulargewicht:
146.14
Summenformel:
C6H10O4
Ausschließlich für Forschungszwecke. Nicht Geeignet für Verwendung in Diagnostik oder Therapie.
* Schauen Sie auf das Analysezertifikat (CoA), um die genauen Daten (inkl. Wassergehalt) Ihrer Produktionscharge (Lot) zu sehen.

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D-Glucal, ein vielseitiges Kohlenhydratderivat, ist in der glykobiologischen Forschung aufgrund seiner einzigartigen strukturellen Eigenschaften und seiner vielfältigen Anwendungen bei der Untersuchung der Kohlenhydratchemie und -biologie von großer Bedeutung. Sein Wirkmechanismus dreht sich in erster Linie um seine Rolle als Vorläufermolekül bei der Synthese komplexer Kohlenhydrate und Glykokonjugate. Forscher nutzen D-Glucal als Baustein für die Konstruktion von Kohlenhydratstrukturen mit spezifischen stereochemischen Konfigurationen, was die Untersuchung von Kohlenhydrat-Protein-Wechselwirkungen und Glykan-vermittelten Prozessen erleichtert. Darüber hinaus dient diese Verbindung als Substrat für Enzyme, die an Glykosylierungsreaktionen beteiligt sind, was die Untersuchung enzymatischer Mechanismen und der Kinetik in Glykanbiosynthesewegen ermöglicht. Seine strukturelle Ähnlichkeit mit natürlichen Kohlenhydraten macht es zu einem wertvollen Instrument für die Untersuchung des Kohlenhydratstoffwechsels, zellulärer Erkennungsprozesse und von Wirt-Pathogen-Interaktionen. Darüber hinaus findet D-Glucal Anwendung bei der Synthese von Glykokonjugaten und Glykomimetika für biochemische Tests, Strukturstudien und die Arzneimittelforschung. Sein vielseitiger Nutzen erstreckt sich auch auf die Materialwissenschaft auf Kohlenhydratbasis, wo es zur Entwicklung von Biomaterialien, Nanoträgern und Glykanarrays für verschiedene biomedizinische und biotechnologische Anwendungen beiträgt. Durch seine vielfältigen Forschungsanwendungen bringt D-Glucal unser Verständnis der Kohlenhydratbiologie weiter voran und ebnet den Weg für innovative Forschungsstrategien, die darauf abzielen, die Rolle von Glykanen in biologischen Systemen zu entschlüsseln.


D-Glucal (CAS 13265-84-4) Literaturhinweise

  1. Neue stereoselektive Beta-Glykosylierung über ein von D-Glucal abgeleitetes Vinyloxiran.  |  Bussolo, VD., et al. 2002. Org Lett. 4: 3695-8. PMID: 12375921
  2. Regio- und Stereoselektivität der Addition von O-, S-, N- und C-Nukleophilen an das von D-Glucal abgeleitete Beta-Vinyloxiran.  |  Di Bussolo, V., et al. 2004. J Org Chem. 69: 8702-8. PMID: 15575746
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  4. Synthese von Sporiolid B aus D-Glucal.  |  Chen, Q. and Du, Y. 2007. Carbohydr Res. 342: 1405-11. PMID: 17517381
  5. Untersuchung der Rolle von Phosphat in Glykosyltransferreaktionen von Cellulomonas uda Cellobiosephosphorylase unter Verwendung von D-Glucal als Donorsubstrat.  |  Wildberger, P., et al. 2012. Carbohydr Res. 356: 224-32. PMID: 22591555
  6. Das nicht metabolisierbare Glukoseanalogon D-Glucal hemmt die Aflatoxin-Biosynthese und fördert die Kojisäureproduktion in Aspergillus flavus.  |  Zhang, JD., et al. 2014. BMC Microbiol. 14: 95. PMID: 24742119
  7. Synthese von Pyranobenzopyranen aus D-Glucal unter Verwendung ionischer Flüssigkeiten.  |  Eltayeb, S. and Marzabadi, CH. 2023. Carbohydr Res. 531: 108873. PMID: 37421875
  8. Radikalische Ringöffnungspolymerisation von cyclischen Ketenalacetalen, die aus D-Glucal gewonnen werden.  |  Hardy, C., et al. 2023. ACS Macro Lett. 12: 1443-1449. PMID: 37824416
  9. Allgemeine Säure-Base-Katalyse von Alpha-Glucanphosphorylasen: Die stereospezifische Glucosylübertragung von D-Glucal ist eine von Pyridoxal-5'-phosphat und Orthophosphat (Arsenat) abhängige Reaktion.  |  Klein, HW., et al. 1982. Biochemistry. 21: 6675-84. PMID: 7159553
  10. Weitere Synthesen unter Verwendung von Phosphorylase.  |  Evers, B. and Thiem, J. 1997. Bioorg Med Chem. 5: 857-63. PMID: 9208097

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