Date published: 2025-9-5

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D-erythro-N,N-Dimethylsphingosine (CAS 119567-63-4)

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Alternative Namen:
DMS, SK Inhibitor III, Sphingosine Kinase Inhibitor III
Anwendungen:
D-erythro-N,N-Dimethylsphingosine ist ein Sphingosin-Kinase-Hemmer
CAS Nummer:
119567-63-4
Reinheit:
≥98%
Molekulargewicht:
327.5
Summenformel:
C20H41NO2
Ausschließlich für Forschungszwecke. Nicht Geeignet für Verwendung in Diagnostik oder Therapie.
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D-Erythro-N,N-Dimethylsphingosin hemmt SphK (Sphingosin-Kinase), was die Konversion von Sphingosin zu Sphingosin-1-Phosphat blockiert. Es ist eine endogene Verbindung, die über Ceramid-Katabolismus produziert wird. D-Erythro-N,N-Dimethylsphingosin ist in der Lage, in vitro eine EGF-ähnliche Aktivität ohne die Anwesenheit von EGF-2 durch stereospezifische Induktion der Autophosphorylierung des EGF-Rezeptors zu erzeugen. D-Erythro-N,N-Dimethylsphingosin wurde gezeigt, dass es die PKC (Protein-Kinase-C) hemmt, die src-Kinase-Aktivität erhöht und Apoptose induziert.


D-erythro-N,N-Dimethylsphingosine (CAS 119567-63-4) Literaturhinweise

  1. D-Erythro-N,N-Dimethylsphingosin hemmt die bFGF-induzierte Proliferation von zerebralen, aortalen und koronaren glatten Muskelzellen.  |  Xu, CB., et al. 2002. Atherosclerosis. 164: 237-43. PMID: 12204793
  2. Unterdrückung der Osteoklastogenese durch N,N-Dimethyl-D-erythro-sphingosin: eine von der Sphingosin-Kinase-Inhibition unabhängige Wirkung.  |  Kim, HJ., et al. 2007. Mol Pharmacol. 72: 418-28. PMID: 17504945
  3. N,N-Dimethyl-D-erythro-sphingosin erhöht die intrazelluläre Ca2+-Konzentration über Na+-Ca2+-Austauscher in HCT116-Darmkrebszellen.  |  Kim, HL. and Im, DS. 2008. Arch Pharm Res. 31: 54-9. PMID: 18277608
  4. N-(4-Hydroxyphenyl)-Retinamid erhöht das Dihydroceramid und verstärkt in Synergie mit Dimethylsphingosin die Abtötung von Krebszellen.  |  Wang, H., et al. 2008. Mol Cancer Ther. 7: 2967-76. PMID: 18790777
  5. Der Sphingosin-Kinase-Inhibitor N,N-Dimethylsphingosin hemmt die neointimale Hyperplasie.  |  McDonald, RA., et al. 2010. Br J Pharmacol. 159: 543-53. PMID: 20015089
  6. Hemmung der MAP-Kinase durch Sphingosin und sein methyliertes Derivat, N,N-Dimethylsphingosin.  |  Sakakura, C., et al. 1997. Int J Oncol. 11: 31-9. PMID: 21528177
  7. Ein Ceramid-Analogon hemmt die proliferative Reaktion von T-Zellen durch Hemmung der Glykosphingolipid-Synthese und Verstärkung der N,N-Dimethylsphingosin-Synthese.  |  Felding-Habermann, B., et al. 1990. Biochemistry. 29: 6314-22. PMID: 2207076
  8. Eine spezifische verstärkende Wirkung von N,N-Dimethylsphingosin auf die Autophosphorylierung des epidermalen Wachstumsfaktor-Rezeptors. Nachweis des endogenen Vorkommens von N,N-Dimethylsphingosin (und der weitgehenden Abwesenheit von unsubstituiertem Sphingosin) in menschlichen Epidermoidkarzinom-Zellen A431.  |  Igarashi, Y., et al. 1990. J Biol Chem. 265: 5385-9. PMID: 2318819
  9. Wirkung von chemisch gut definiertem Sphingosin und seinen N-Methyl-Derivaten auf die Aktivitäten von Proteinkinase C und src-Kinase.  |  Igarashi, Y., et al. 1989. Biochemistry. 28: 6796-800. PMID: 2479412
  10. N,N-Dimethylsphingosin mildert Ischämie-Reperfusionsschäden am Myokard durch die Rekrutierung regulatorischer T-Zellen über den PI3K/Akt-Signalweg bei Mäusen.  |  Fang, J., et al. 2016. Basic Res Cardiol. 111: 32. PMID: 27048490
  11. Sphingoid-Basen regulieren den Sigma-1-Rezeptor - Sphingosin und N,N'-Dimethylsphingosin sind endogene Agonisten.  |  Li, J., et al. 2023. Int J Mol Sci. 24: PMID: 36834510
  12. Bestimmung des pKa von membrangebundenem N,N-Dimethylsphingosin mittels Deuterium-NMR-Spektroskopie.  |  Lau, B. and Macdonald, PM. 1995. Biochim Biophys Acta. 1237: 37-42. PMID: 7619840
  13. In-vitro- und In-vivo-Induktion der Apoptose durch Sphingosin und N,N-Dimethylsphingosin in menschlichen Epidermoidkarzinomen KB-3-1 und ihren multiresistenten Zellen.  |  Shirahama, T., et al. 1997. Clin Cancer Res. 3: 257-64. PMID: 9815681

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