Date published: 2025-9-13

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D-erythro-Chloramphenicol (CAS 7387-98-6)

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Alternative Namen:
[S-(R*,S*)]-2,2-Dichloro-N-[2-hydroxy-1-(hydroxymethyl)-2-(4-nitrophenyl)ethyl]-acetamide
CAS Nummer:
7387-98-6
Molekulargewicht:
323.13
Summenformel:
C11H12Cl2N2O5
For Research Use Only. Not Intended for Diagnostic or Therapeutic Use.
* Refer to Certificate of Analysis for lot specific data.

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D-Erythro-Chloramphenicol ist ein Antibiotikum, das durch Hemmung der Proteinsynthese in Bakterien wirkt. Es bindet an die 50S ribosomale Untereinheit, an das Peptidyltransferasezentrum, und verhindert die Bildung von Peptidbindungen während der Translation. Diese Störung der Proteinsynthese führt letztlich zur Hemmung des Bakterienwachstums. Die Wirkungsweise von D-Erythro-Chloramphenicol besteht in der Blockierung der Peptidyltransferase-Aktivität des Ribosoms, wodurch die Verlängerung der Polypeptidkette unterbrochen wird. Diese Unterbrechung führt zu einer Anhäufung unvollständiger Proteine in der Bakterienzelle, was schließlich zu deren Tod führt. Der Wirkmechanismus von D-Erythro-Chloramphenicol auf molekularer Ebene besteht darin, die Fähigkeit des Ribosoms zu stören, die Bildung von Peptidbindungen zwischen Aminosäuren zu katalysieren, wodurch die Synthese bakterieller Proteine unterbrochen wird.


D-erythro-Chloramphenicol (CAS 7387-98-6) Literaturhinweise

  1. TRYPSININHIBITOR IM URIN (MINGIN): UMWANDLUNG IN EINEN NEUEN TRYPSININHIBITOR DURCH SÄUREHYDROLYSE ODER DURCH SIALIDASE.  |  ASTRUP, T. and NISSEN, U. 1964. Nature. 203: 255-7. PMID: 14201757
  2. AUFNAHME UND BINDUNG VON CHLORAMPHENICOL DURCH EMPFINDLICHE UND RESISTENTE ORGANISMEN.  |  VAZQUEZ, D. 1964. Nature. 203: 257-8. PMID: 14201758
  3. Enantioselektive Analyse von Chloramphenicol-Rückständen in Honigproben durch chirale LC-MS/MS und Ergebnisse einer Honiguntersuchung.  |  Rimkus, GG. and Hoffmann, D. 2017. Food Addit Contam Part A Chem Anal Control Expo Risk Assess. 34: 950-961. PMID: 28406359
  4. Screening auf stereoisomere Chloramphenicol-Rückstände in Honig mittels ELISA und CHARM ® II-Test - das potenzielle Risiko systematisch falsch-konformer (falsch-negativer) Ergebnisse.  |  Rimkus, GG., et al. 2020. Food Addit Contam Part A Chem Anal Control Expo Risk Assess. 37: 94-103. PMID: 31697202
  5. Biotransformation von Antibiotika. II. Untersuchung der Chloramphenicol-Acetyltransferase in Streptomyces griseus.  |  El-Kersh, TA. and Plourde, JR. 1976. J Antibiot (Tokyo). 29: 1189-98. PMID: 825495

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D-erythro-Chloramphenicol, 10 mg

sc-504794
10 mg
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