Date published: 2025-9-10

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D-Ala-D-Ala (CAS 923-16-0)

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Alternative Namen:
2-[(2-ammoniopropanoyl)amino]propanoate; D-alanyl-D-alanine
Anwendungen:
D-Ala-D-Ala ist ein biologisch aktives Peptid, das für Affinitätschromatographie und Studien zum Bindungsmechanismus verwendet wird.
CAS Nummer:
923-16-0
Molekulargewicht:
160.17
Summenformel:
C6H12N2O3
Ausschließlich für Forschungszwecke. Nicht Geeignet für Verwendung in Diagnostik oder Therapie.
* Schauen Sie auf das Analysezertifikat (CoA), um die genauen Daten (inkl. Wassergehalt) Ihrer Produktionscharge (Lot) zu sehen.

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D-Ala-D-Ala (DADA), ein Dipeptid, bestehend aus zwei D-Alanin-Aminosäuren. Es ist ein wesentlicher Bestandteil der Bakterienzellwände und kann in bestimmten eukaryotischen Zellen gefunden werden. In Laboratorien ist es ein wertvolles Werkzeug zur Untersuchung der Proteinstruktur und -funktion. D-Ala-D-Ala findet eine umfangreiche Anwendung in verschiedenen wissenschaftlichen Forschungsanwendungen. DADA dient als Schlüsselkomponente bei der Untersuchung der Rolle der Zellwandkomponenten bei der bakteriellen Pathogenese und der Aufklärung der Struktur und Funktion der bakteriellen Zellwand. Als integraler Bestandteil der bakteriellen Zellwände trägt D-Ala-D-Ala erheblich zur Synthese essentieller Zellwandkomponenten wie Peptidoglykan bei. Darüber hinaus spielt es eine entscheidende Rolle bei der Bildung von Kanälen innerhalb der Zellwandstruktur und trägt zur Montage und Erhaltung der Integrität der Zellwand bei.


D-Ala-D-Ala (CAS 923-16-0) Literaturhinweise

  1. D-Ala:D-Ala-Ligasegen, das den vanC-Cluster flankiert: Beweis für das Vorhandensein von drei Ligasegenen in Vancomycin-resistentem Enterococcus gallinarum BM4174.  |  Ambúr, OH., et al. 2002. Antimicrob Agents Chemother. 46: 95-100. PMID: 11751117
  2. Bekämpfung der Vancomycin-Resistenz bei Bakterien: Angriff auf die D-ala-D-ala-Dipeptidase VanX.  |  Crowder, MW. 2006. Infect Disord Drug Targets. 6: 147-58. PMID: 16789876
  3. Synthese eines D-Ala-D-Ala-Peptidisosters durch Olefin-Kreuzmetathese und Bewertung der Vancomycin-Bindung.  |  Quinn, RK., et al. 2010. Bioorg Med Chem Lett. 20: 4382-5. PMID: 20594838
  4. Ein neu entwickeltes Vancomycin, das für eine duale D-Ala-D-ala- und D-Ala-D-Lac-Bindung ausgelegt ist, zeigt eine starke antimikrobielle Aktivität gegen Vancomycin-resistente Bakterien.  |  Xie, J., et al. 2011. J Am Chem Soc. 133: 13946-9. PMID: 21823662
  5. Charakterisierung von d-BoroAla als neuartiger antibakterieller Wirkstoff mit breitem Wirkungsspektrum, der auf die d-Ala-d-Ala-Ligase abzielt.  |  Putty, S., et al. 2011. Chem Biol Drug Des. 78: 757-63. PMID: 21827632
  6. Totalsynthese von [Ψ[C(═S)NH]Tpg4]Vancomycin-Aglykon, [Ψ[C(═NH)NH]Tpg4]Vancomycin-Aglykon und verwandten Schlüsselverbindungen: Umgestaltung von Vancomycin für die duale D-Ala-D-Ala- und D-Ala-D-Lac-Bindung.  |  Xie, J., et al. 2012. J Am Chem Soc. 134: 1284-97. PMID: 22188323
  7. In-vivo-Studien legen nahe, dass die Induktion einer VanS-abhängigen Vancomycin-Resistenz die Bindung des Medikaments an D-Ala-D-Ala-Termini in der Peptidoglykan-Zellwand erfordert.  |  Kwun, MJ., et al. 2013. Antimicrob Agents Chemother. 57: 4470-80. PMID: 23836175
  8. Entwicklung einer ATP-abhängigen D-Ala:D-Ala-Ligase zur Synthese von Aminosäureamiden aus Aminosäuren.  |  Miki, Y., et al. 2017. J Ind Microbiol Biotechnol. 44: 667-675. PMID: 27585794
  9. Echtzeit-Überwachung der D-Ala-D-Ala-Dipeptidase-Aktivität von VanX in lebenden Bakterien durch isothermische Titrationskalorimetrie.  |  Lv, M., et al. 2019. Anal Biochem. 578: 29-35. PMID: 31071297
  10. Der Verlust der Serin-Typ D-Ala-D-Ala Carboxypeptidase DacA erhöht die Prodigiosin-Produktion in Serratia marcescens.  |  Pan, X., et al. 2019. Front Bioeng Biotechnol. 7: 367. PMID: 31850328
  11. Wirkung von Peptidoglykanvorläufern mit D-Ala-Endgruppen auf die Immunregulation von Lactobacillus plantarum-Stämmen.  |  Song, X., et al. 2021. Front Immunol. 12: 825825. PMID: 35126378
  12. VanG- und D-Ala-D-Ser-abhängige Peptidoglykan-Synthese und Vancomycin-Resistenz bei Clostridioides difficile.  |  Belitsky, BR. 2022. Mol Microbiol. 118: 526-540. PMID: 36065735
  13. D-Ala-D-Ala-Ligasen aus Glykopeptid-Antibiotika produzierenden Organismen sind hochgradig homolog zu den Enterokokken-Vancomycin-Resistenz-Ligasen VanA und VanB.  |  Marshall, CG., et al. 1997. Proc Natl Acad Sci U S A. 94: 6480-3. PMID: 9177243

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D-Ala-D-Ala, 250 mg

sc-396075
250 mg
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