Date published: 2025-9-6

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D(−)-2-Amino-5-phosphonovaleric acid (D-AP5) (CAS 79055-68-8)

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Alternative Namen:
5-Phosphono-D-norvaline
Anwendungen:
D(-)-2-Amino-5-phosphonovaleric acid (D-AP5) ist ein selektiver Antagonist des NMDA-Rezeptors
CAS Nummer:
79055-68-8
Reinheit:
99%
Molekulargewicht:
197.13
Summenformel:
C5H12NO5P
Ausschließlich für Forschungszwecke. Nicht Geeignet für Verwendung in Diagnostik oder Therapie.
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D(-)-2-Amino-5-phosphonovaleriansäure (D-AP5) ist ein selektiver Antagonist des NMDA-Rezeptors. D(-)-2-Amino-5-phosphonovaleriansäure wird beschrieben, um aminosureinduzierte synaptische Erregungen zu antagonisieren, L-Aspartat und dorsalen Wurzel-evozierte Spinalneuronen-Erregung zu blockieren, ohne die durch exogene Acetylcholin-Verabreichung induzierte cholinerge Erregung zu beeinträchtigen. Die evozierte elektrische Aktivität von Neuronen wird durch D(-)-2-Amino-5-phosphonovaleriansäure-Antagonismus der Motoneuronen-Depolarisationen am NMDAR unterdrückt. Der (+)-Stereoisomer von D(-)-2-Amino-5-phosphonovaleriansäure zeigt im Vergleich zu diesem (-)-Isomer deutlich verminderte NMDAR-Aktivität.


D(−)-2-Amino-5-phosphonovaleric acid (D-AP5) (CAS 79055-68-8) Literaturhinweise

  1. Selektive Verstärkung von nicht-NMDA-Rezeptor-vermittelten Reaktionen nach Induktion der Langzeitpotenzierung im entorhinalen Kortex.  |  Yun, SH., et al. 2000. Synapse. 35: 1-7. PMID: 10579802
  2. Wiederherstellung des spontanen Explorationsverhaltens mit einem intrathekalen NMDA-Rezeptor-Antagonisten oder einem PKC-Inhibitor bei Ratten mit akuter Pankreatitis.  |  Zhang, L., et al. 2004. Pharmacol Biochem Behav. 77: 145-53. PMID: 14724052
  3. Synaptisch evozierte Glutamat-Transporter-Ströme in Astrozyten des Rückenmarkshorns.  |  Zhang, H., et al. 2009. Mol Pain. 5: 36. PMID: 19570219
  4. NMDA-Rezeptorblockade mit 2-Amino-5-Phosphonovaleriansäure verbessert oxidativen Stress nach Rückenmarkstrauma bei Ratten.  |  Vural, M., et al. 2010. Spinal Cord. 48: 285-9. PMID: 19668258
  5. Wiederholte Vorbehandlung mit Morphin verhindert Morphin-induzierte Amnesie: Eine mögliche Beteiligung der dorsalen NMDA-Rezeptoren im Hippocampus.  |  Zarrindast, MR., et al. 2011. Arch Iran Med. 14: 32-8. PMID: 21194259
  6. Nikotin-induziertes angstähnliches Verhalten von Ratten im Elevated-Plus-Labyrinth: mögliche Rolle von NMDA-Rezeptoren der zentralen Amygdala.  |  Zarrindast, MR., et al. 2012. J Psychopharmacol. 26: 555-63. PMID: 21948937
  7. Die Rolle der CA3-GABAA-Rezeptoren bei anxiolytischem Verhalten und Defiziten im Vermeidungsgedächtnis, die durch NMDA-Rezeptor-Antagonisten ausgelöst werden.  |  Zarrabian, S., et al. 2016. J Psychopharmacol. 30: 215-23. PMID: 26755545
  8. Die Rolle der CA3 GABAB-Rezeptoren bei anxiolytischem Verhalten und dem durch D-AP5 induzierten Defizit im Vermeidungsgedächtnis in Bezug auf Ca2+-Ionen.  |  Zarrabian, S., et al. 2017. Prog Neuropsychopharmacol Biol Psychiatry. 79: 515-524. PMID: 28800869
  9. NMDA-Rezeptor und L-Typ-Kalziumkanal modulieren die Prionenbildung.  |  Zattoni, M., et al. 2021. Cell Mol Neurobiol. 41: 191-198. PMID: 32239389
  10. 2-Amino-5-phosphonovalerat (2APV), ein potenter und selektiver Antagonist der Aminosäure-induzierten und synaptischen Erregung.  |  Davies, J., et al. 1981. Neurosci Lett. 21: 77-81. PMID: 6111052
  11. Wirkungen der D- und L-Formen von 2-Amino-5-phosphonovalerat und 2-Amino-4-phosphonobutyrat im Katzen-Rückenmark.  |  Davies, J. and Watkins, JC. 1982. Brain Res. 235: 378-86. PMID: 6145492
  12. Die Auswirkungen einer Reihe von omega-phosphonischen Alpha-Carbonsäuren auf elektrisch evozierte und durch erregende Aminosäuren induzierte Reaktionen in isolierten Rückenmarkpräparaten.  |  Evans, RH., et al. 1982. Br J Pharmacol. 75: 65-75. PMID: 7042024
  13. Freisetzung von Glutamat und Aspartat aus CA1-Synaptosomen: Selektive Modulation der Aspartat-Freisetzung durch ionotrope Glutamat-Rezeptor-Liganden.  |  Zhou, M., et al. 1995. J Neurochem. 64: 1556-66. PMID: 7891083

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D(−)-2-Amino-5-phosphonovaleric acid (D-AP5), 5 mg

sc-200434
5 mg
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