Date published: 2025-9-25

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Cytochalasin D (CAS 22144-77-0)

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Alternative Namen:
Cytochalasin D also known as Zygosporin A; (3S,3aR,4S,6S,6aR,7E,10S,12R,13E,15R,15aR)-15-(Acetyloxy)-3,3a,4,5,6,6a,9,10,12,15-decahydro-6,12-dihydroxy-4,10,12-trimethyl-5-methylene-3-(phenylmethyl)-1H-cycloundec[d]isoindole-1,11(2H)-dione; (7S,13E,16S,18R,19E,21R)-[11]21-(Acetyloxy)-7,18-dihydroxy-16,18-dimethyl-10-phenylcytochalasa-6(12),13,19-triene-1,17-dione; (−)-Cytochalasin D; 1H-Cycloundec[d]isoindole-1,11(2H)-dione, 15-(acetyloxy)-3,3a,4,5,6,6a,9,10,12,15-decahydro-6,12-dihydroxy-4,10,12-trimethyl-5-methylene-3-(phenylmethyl)-, [3S-(3R*,3aS*,4R*,6R*,6aS*,7E,10R*,12S*,13E,15S*,15aS*)]-; Cytochalasin D; NSC 209835
Anwendungen:
Cytochalasin D ist eine zellzyklushemmende Verbindung, die in Studien zur Aktinpolymerisation und in der zytologischen Forschung verwendet wird
CAS Nummer:
22144-77-0
Reinheit:
≥97%
Molekulargewicht:
507.62
Summenformel:
C30H37NO6
Ergänzende Informationen:
Dieses Produkt wird als Gefahrgut eingestuft und unterliegt möglicherweise zusätzlichen Versandkosten.
Ausschließlich für Forschungszwecke. Nicht Geeignet für Verwendung in Diagnostik oder Therapie.
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Direktverknüpfungen

Cytochalasin D wird in Studien zur Aktinpolymerisation und zytologischen Forschung verwendet. Cytochalasine sind Pilztoxine, die sich durch einen stark substituierten hydrierten Isoindolring auszeichnen, an den ein makrocyclischer Ring gebunden ist. Es wird angenommen, dass sie an das vordere Ende von Aktinfilamenten binden und sowohl die Assoziation als auch die Dissoziation von Untereinheiten hemmen. Cytochalasin D ist etwa zehnmal wirksamer als Cytochalasin B (sc-3519) und hemmt nicht den Monosaccharidtransport durch Zellmembranen. Die Behandlung von Zellen mit Cytochalasin D führt zu einer raschen Tyrosinphosphorylierung von Fish (SH3PXD2A) sowie zur Aktivierung von Src. Es wurde gezeigt, dass es den intrazellulären Ca2+-Spiegel erhöht und p53-abhängige Signalwege aktiviert, was zu einem Stillstand des Zellzyklus führt. Es kann auch als Inhibitor der DNA-Synthese, der Schilddrüsenfunktion und der Freisetzung von Wachstumshormonen wirken. Andere verfügbare Cytochalasine: Cytochalasin A (sc-204705); Cytochalasin C (sc-202118); Cytochalasin E, Aspergillus clavatus (sc-202561); Cytochalasin H (sc-202119); Cytochalasin J (sc-202120).


Cytochalasin D (CAS 22144-77-0) Literaturhinweise

  1. Cytochalasin D reduziert die Ca2+-Empfindlichkeit und die maximale Spannung durch Interaktionen mit Myofilamenten in gehäuteten Ratten-Herzmuskelzellen.  |  Calaghan, SC., et al. 2000. J Physiol. 529 Pt 2: 405-11. PMID: 11101650
  2. Kristallstrukturen von monomerem, an Cytochalasin D gebundenem Aktin.  |  Nair, UB., et al. 2008. J Mol Biol. 384: 848-64. PMID: 18938176
  3. Biomechanik der Arterien nach Zerstörung des Zytoskeletts durch Cytochalasin D.  |  Roy, S., et al. 2009. J Biomech. 42: 2562-8. PMID: 19647827
  4. Cytochalasin D, LY294002 und Olomoucin synergieren bei der Förderung des Todes von Melanomzellen durch Aktivierung von Caspase-3 und Apoptose.  |  Małecki, JM., et al. 2010. Melanoma Res. 20: 52-8. PMID: 20010439
  5. Cytochalasin D, ein tropischer Pilzmetabolit, hemmt das Wachstum und die Angiogenese von CT26-Tumoren.  |  Huang, FY., et al. 2012. Asian Pac J Trop Med. 5: 169-74. PMID: 22305779
  6. Cytochalasin D wirkt als Inhibitor der Aktin-Cofilin-Interaktion.  |  Shoji, K., et al. 2012. Biochem Biophys Res Commun. 424: 52-7. PMID: 22728040
  7. Cytochalasin D hemmt die Penetration von Hamstereiern durch Meerschweinchen- und menschliche Spermatozoen.  |  Rogers, BJ., et al. 1989. J Androl. 10: 275-82. PMID: 2777719
  8. Cytochalasin D fördert die osteogene Differenzierung von MC3T3-E1-Zellen über den p38-MAPK-Signalweg.  |  Liu, Q., et al. 2019. Curr Mol Med. 20: 79-88. PMID: 31589123
  9. Bewertung der Wirkung von Zoledronat, Cytochalasin-D und Desferrioxamin auf die Osseointegration in einem intra-medullären Femurimplantatmodell.  |  Leatherwood, WH., et al. 2020. J Musculoskelet Neuronal Interact. 20: 121-127. PMID: 32131376
  10. Auswirkungen von Cytochalasin und Phalloidin auf Aktin.  |  Cooper, JA. 1987. J Cell Biol. 105: 1473-8. PMID: 3312229
  11. Ein vorgeschlagener Mechanismus der Wirkung von Cytochalasin D auf Muskel-Aktin.  |  Selden, LA., et al. 1980. Biochem Biophys Res Commun. 95: 1854-60. PMID: 6448056
  12. Cytochalasin D hemmt die Kontraktion der glatten Muskulatur durch direkte Hemmung des kontraktilen Apparates.  |  Saito, SY., et al. 1996. J Smooth Muscle Res. 32: 51-60. PMID: 8845566
  13. Eine neue Methode zur Isolierung von Tyrosinkinase-Substraten, die zur Identifizierung von Fisch, einem SH3- und PX-Domäne enthaltenden Protein und Src-Substrat verwendet wird.  |  Lock, P., et al. 1998. EMBO J. 17: 4346-57. PMID: 9687503

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Cytochalasin D, 1 mg

sc-201442
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sc-201442A
5 mg
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