Date published: 2025-9-9

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Cytarabine 5′-Monophosphate (CAS 7075-11-8)

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Alternative Namen:
4-Amino-1-(5-O-phosphono-β-D-arabinofuranosyl)-2(1H)-pyrimidinone; Cytosine-β-D-arabinofuranoside-5′-monophosphoric Acid
Anwendungen:
Cytarabine 5'-Monophosphate ist ein starkes zytotoxisches und antivirales Nukleosid, das sich von Cytarabin ableitet.
CAS Nummer:
7075-11-8
Molekulargewicht:
323.20
Summenformel:
C9H14N3O8P
Ausschließlich für Forschungszwecke. Nicht Geeignet für Verwendung in Diagnostik oder Therapie.
* Schauen Sie auf das Analysezertifikat (CoA), um die genauen Daten (inkl. Wassergehalt) Ihrer Produktionscharge (Lot) zu sehen.

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Cytarabin-5'-Monophosphat, ein starkes zytotoxisches und antivirales Nukleosid, das sich von Cytarabin ableitet. Durch Hinzufügen einer Phosphatgruppe an der 5'-Position wird Cytarabin in seine Monophosphatform umgewandelt, die bei seinen biochemischen Wechselwirkungen und Mechanismen innerhalb der zellulären Prozesse eine Rolle spielt. Als Nukleosidanalogon können Cytarabin-5'-Monophosphat und seine weiteren phosphorylierten Formen während des Replikationsprozesses in die DNA eingebaut werden. Dieser Einbau führt zu einem Kettenabbruch, da die DNA-Polymerasen nicht mehr in der Lage sind, weitere Nukleotide hinzuzufügen, wodurch die DNA-Synthese effektiv gestoppt und damit die Zellteilung blockiert wird. Im Rahmen von Studien könnten die Enzyme untersucht werden, die für die Phosphorylierung von Cytarabin verantwortlich sind, wie z. B. die Nukleosidkinasen, die für seine Aktivierung zuständig sind.


Cytarabine 5′-Monophosphate (CAS 7075-11-8) Literaturhinweise

  1. Synthese und biologische Bewertung eines Cytarabin-Phosphoramidat-Prodrugs.  |  Tobias, SC. and Borch, RF. 2004. Mol Pharm. 1: 112-6. PMID: 15832507
  2. Ein neues kristallines Cytarabin-Lipid-Prodrug: Hexadecyloxypropyl-Cytarabin-3',5'-cyclisches Monophosphat zur Behandlung der proliferativen Vitreoretinopathie.  |  Kim, JS., et al. 2012. Mol Vis. 18: 1907-17. PMID: 22876115
  3. Verbesserung von Nukleosidanaloga durch Lipidkonjugation: Ist dicker auch besser?  |  Alexander, P., et al. 2016. Crit Rev Oncol Hematol. 100: 46-56. PMID: 26829896
  4. Das neuartige Phospholipid-Mimetikum KPC34 ist hochwirksam gegen präklinische Modelle der Philadelphia-Chromosom-positiven akuten lymphoblastischen Leukämie.  |  Alexander, PM., et al. 2017. PLoS One. 12: e0179798. PMID: 28644853
  5. Identifizierung von Kandidaten für Brustkrebs durch Wechselwirkungen von Chemikalien und Proteinen.  |  Lu, J., et al. 2017. Comb Chem High Throughput Screen.. PMID: 29165068
  6. Cytarabin und Dexamethason-PAMAM-Dendrimer-Di-Konjugat sensibilisiert menschliche akute myeloische Leukämiezellen für den apoptotischen Zelltod  |  Wróbel, K., Deręgowska, A., Betlej, G., Walczak, M., Wnuk, M., Lewińska, A., & Wołowiec, S. 2023. Journal of Drug Delivery Science and Technology. 81: 104242.

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