Date published: 2025-9-11

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Cyclosporin C (CAS 59787-61-0)

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Alternative Namen:
Thr2-cyclosporin A; 7-L-Threonine-cyclosporin A; Thr2-cyclosporine; Cyclo[L-alanyl-D-alanyl-N-methyl-L-leucyl-N-methyl-L-leucyl-N-methyl-L-valyl-3-hydroxy-N,4-dimethyl-L-2-amino-6-octenoyl-L-threonyl-N-methylglycyl-N-methyl-L-leucyl-L-valyl-N-methyl-L-leucyl]; (3R,4R)-3-Hydroxy-N-methyl-5-[(E)-1-propenyl]-cyclo(L-Leu-L-Thr-Sar-N-methyl-L-Leu-L-Val-N-methyl-L-Leu-L-Ala-D-Ala-N-methyl-L-Leu-N-methyl-L-Leu-N-methyl-L-Val-); WF-3484
Anwendungen:
Cyclosporin C ist ein immunsuppressives zyklisches Polypeptidmedikament, das nach einer Transplantation häufig eingesetzt wird, um eine Abstoßung des Transplantats durch die zytotoxische Wirkung der T-Zellen zu verhindern.
CAS Nummer:
59787-61-0
Reinheit:
≥95%
Molekulargewicht:
1218.61
Summenformel:
C62H111N11O13
Ausschließlich für Forschungszwecke. Nicht Geeignet für Verwendung in Diagnostik oder Therapie.
* Schauen Sie auf das Analysezertifikat (CoA), um die genauen Daten (inkl. Wassergehalt) Ihrer Produktionscharge (Lot) zu sehen.

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Cyclosporin C mit der CAS-Nummer 59787-61-0 ist ein zyklisches Polypeptid, das aus 11 Aminosäuren besteht und in seiner Struktur seinem bekannteren Analogon, dem Cyclosporin A, ähnelt. Diese Verbindung wird aus dem Pilz Tolypocladium inflatum gewonnen und gehört zu einer Familie von Cyclosporinen, die für ihre starken biologischen Aktivitäten bekannt sind. Cyclosporin C wirkt in erster Linie über einen Mechanismus, der die Hemmung von Calcineurin beinhaltet, einem wichtigen Phosphatase-Enzym in den Signalwegen zahlreicher Zellen. Durch Bindung an das zytosolische Protein Cyclophilin bildet Cyclosporin C einen Komplex, der dann mit Calcineurin interagieren und es hemmen kann. Diese Hemmung unterbricht die Translokation des Nuclear Factor of Activated T-Cells (NFAT), eines Transkriptionsfaktors, der für die Aktivierung bestimmter Gene in Zellen unerlässlich ist. In der Forschung wurde Cyclosporin C in Studien eingesetzt, die sich auf das Verständnis der Mechanismen der Immunantwort konzentrierten, insbesondere im Zusammenhang mit der Aktivierung und Regulierung von T-Zellen. Cyclosporin C hat sich auch als nützlich erwiesen bei der Untersuchung der Signalwege, die bei Entzündungsreaktionen und bestimmten Autoimmunerkrankungen eine Rolle spielen. Die besondere Wirkung von Cyclosporin C auf Calcineurin hat es darüber hinaus zu einem wertvollen Werkzeug in der zellulären und molekularbiologischen Forschung gemacht, das bei der Erforschung intrazellulärer Signalwege und Mechanismen zur Regulierung der Genexpression hilft. Diese Forschung trägt wesentlich zum breiteren Verständnis der zellulären Kommunikation und der möglichen Modulation dieser Wege in verschiedenen biologischen Zusammenhängen bei.


Cyclosporin C (CAS 59787-61-0) Literaturhinweise

  1. Pseudoproline (psiPro) in der Arzneimittelentwicklung: direkte Einfügung von psiPro-Systemen in Cyclosporin C.  |  Keller, M., et al. 2000. Chemistry. 6: 4358-63. PMID: 11140965
  2. Identifizierung von Cyclosporin C aus Amphichorda felina mit Hilfe eines Tests zur differenzierten Temperaturempfindlichkeit von Cryptococcus neoformans.  |  Xu, L., et al. 2018. Appl Microbiol Biotechnol. 102: 2337-2350. PMID: 29396588
  3. Dosaggio, tempi e vie di somministrazione della ciclosporina A e dei derivati non immunosoppressivi della diidrociclosporina A e della ciclosporina C contro lo Schistosoma mansoni in vivo e in vitro.  |  Chappell, LH., et al. 1987. Antimicrob Agents Chemother. 31: 1567-71. PMID: 3435104
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  5. Enzymatische Synthese von Cyclosporin A.  |  Billich, A. and Zocher, R. 1987. J Biol Chem. 262: 17258-9. PMID: 3693349
  6. Cis-trans-Isomerisierung in Cyclosporin C, gelöst in Acetonitril.  |  Minnullina, GA., et al. 2023. Biochem Biophys Res Commun. 683: 149102. PMID: 37857163
  7. Identifizierung der Immunophiline, die in der Lage sind, die Hemmung der Signaltransduktion durch Cyclosporin A und FK506 zu vermitteln: Rolle der Calcineurin-Bindung und der zellulären Lokalisierung.  |  Bram, RJ., et al. 1993. Mol Cell Biol. 13: 4760-9. PMID: 7687744
  8. Überwachung von Cyclosporin durch HPLC mit Cyclosporin C als internem Standard.  |  Jones, PM. and Brune, K. 1993. Clin Chem. 39: 168. PMID: 8419048
  9. Screening von Tachykinin-Antagonisten mikrobiellen Ursprungs.  |  Hayashi, K., et al. 1996. J Antibiot (Tokyo). 49: 110-2. PMID: 8609076
  10. Cyclosporin C ist die wichtigste antimykotische Verbindung, die von Acremonium luzulae produziert wird.  |  Moussaïf, M., et al. 1997. Appl Environ Microbiol. 63: 1739-43. PMID: 9143111

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Cyclosporin C, 1 mg

sc-203012
1 mg
$51.00

Cyclosporin C, 5 mg

sc-203012A
5 mg
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