Date published: 2025-9-7

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Cyclopiazonic Acid (CAS 18172-33-3)

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Alternative Namen:
CPA
Anwendungen:
Cyclopiazonic Acid ist ein Inhibitor der endoplasmatischen Retikulum-Ca2+-ATPase
CAS Nummer:
18172-33-3
Reinheit:
≥98%
Molekulargewicht:
336.4
Summenformel:
C20H20N2O3
Ergänzende Informationen:
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Ausschließlich für Forschungszwecke. Nicht Geeignet für Verwendung in Diagnostik oder Therapie.
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Cyclopiazonsäure ist ein Inhibitor von SERCA (endoplasmatisches Reticulum Ca2+-ATPase), der die Freisetzung des intrazellulär gespeicherten Ca2+ induziert, ohne die IP3-Level zu erhöhen. Es ist ein hochspezifischer Inhibitor der SERCA (Ca2+-ATPase des Sarkoplasmatischen Reticulums), der das Enzym bei einer niedrigen Konzentration von 0,5-2 µM vollständig bei 6-8 nmol/mg Protein inhibiert. Die Verwendung von Cyclopiazonsäure an Langendorff-perfundierten Mausherzen zeigte antiarrhythmische Effekte. Auch die Verabreichung von Cyclopiazonsäure am Soleusmuskel der Ratte zeigte eine Abnahme der hormonempfindlichen Lipase-Aktivität und Triacylglycerol-Hydrolyse.


Cyclopiazonic Acid (CAS 18172-33-3) Literaturhinweise

  1. Die hormonempfindliche Lipaseaktivität und die Triacylglycerinhydrolyse werden im Soleus-Muskel der Ratte durch Cyclopiazonsäure verringert.  |  Watt, MJ., et al. 2003. Am J Physiol Endocrinol Metab. 285: E412-9. PMID: 12759219
  2. Auswirkungen von Cyclopiazonsäure, einem neuartigen Ca(2+)-ATPase-Inhibitor, auf die kontraktilen Reaktionen in der glatten Muskulatur der Haut des Ileus.  |  Uyama, Y., et al. 1992. Br J Pharmacol. 106: 208-14. PMID: 1387024
  3. Cyclopiazonsäure leert die intrazellulären Ca2+-Speicher und aktiviert einen Einstromweg für zweiwertige Kationen in HL-60-Zellen.  |  Demaurex, N., et al. 1992. J Biol Chem. 267: 2318-24. PMID: 1531138
  4. Cyclopiazonsäure reduziert den Kopplungsfaktor der Ca2+-ATPase, der auf die Ca2+-Bindung wirkt.  |  Martínez-Azorín, F. 2004. FEBS Lett. 576: 73-6. PMID: 15474013
  5. Wirkung von Cyclopiazonsäure, einem Inhibitor der Ca-ATPase des sarkoplasmatischen Retikulums, auf Skelettmuskeln von normalen und mdx-Mäusen.  |  Divet, A., et al. 2005. Acta Physiol Scand. 184: 173-86. PMID: 15954985
  6. Die Wiederauffüllung von Acetylcholin-Ca2+-Speichern erfolgt direkt über einen Dihydropyridin-empfindlichen Kanal in der Hundetrachea.  |  Bourreau, JP., et al. 1991. Am J Physiol. 261: C497-505. PMID: 1716053
  7. Kopplung zwischen intrazellulären Ca2+-Speichern und der Ca2+-Permeabilität der Plasmamembran. Vergleich der Wirkungen von Thapsigargin, 2,5-Di-(tert-butyl)-1,4-hydrochinon und Cyclopiazonsäure in Thymuslymphozyten der Ratte.  |  Mason, MJ., et al. 1991. J Biol Chem. 266: 20856-62. PMID: 1834651
  8. Unterscheidung der Ca(2+)-ATPase-Aktivität des sarkoplasmatischen Retikulums von der Aktomyosin-Typ-ATPase-Aktivität der Myofibrillen in gehäuteten Skelettmuskelfasern von Säugetieren: unterschiedliche Auswirkungen von Cyclopiazonsäure auf die beiden ATPase-Aktivitäten.  |  Kurebayashi, N. and Ogawa, Y. 1991. J Muscle Res Cell Motil. 12: 355-65. PMID: 1834695
  9. Antiarrhythmische Wirkungen von Cyclopiazonsäure in Langendorff-perfundierten Mäuseherzen.  |  Ghais, NS., et al. 2008. Prog Biophys Mol Biol. 98: 281-8. PMID: 19351518
  10. Cyclopiazonsäure ist ein spezifischer Inhibitor der Ca2+-ATPase des sarkoplasmatischen Retikulums.  |  Seidler, NW., et al. 1989. J Biol Chem. 264: 17816-23. PMID: 2530215
  11. Cyclopiazonsäure-Genexpression als Strategie zur Minimierung der Mykotoxin-Kontamination in Käse.  |  Casquete, R., et al. 2021. Fungal Biol. 125: 160-165. PMID: 33518206
  12. Die gleichzeitige Einwirkung von Cyclopiazonsäure und Aflatoxin B1 stört den Aminosäurestoffwechsel und die Redox-Homöostase und führt zu synergistischen toxischen Wirkungen in Hepatozyten-Sphäroiden.  |  Ma, X., et al. 2022. J Agric Food Chem. 70: 5166-5176. PMID: 35427130
  13. Cyclopiazonsäure und Okaramin-Analoga, einschließlich chlorierter Verbindungen, aus Chrysosporium undulatum YT-1.  |  Liu, L., et al. 2022. J Nat Prod. 85: 2547-2556. PMID: 36268672
  14. Auswirkungen von Cyclopiazonsäure und Ryanodin auf das zytosolische Kalzium und die Kontraktion der glatten Gefäßmuskulatur.  |  Abe, F., et al. 1996. Br J Pharmacol. 118: 1711-6. PMID: 8842436

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