Date published: 2025-9-7

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Cycloguanil Hydrochloride (CAS 152-53-4)

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Alternative Namen:
Chloroguanide Triazine Hydrochloride
Anwendungen:
Cycloguanil Hydrochloride ist ein aktiver Metabolit von Proguanil
CAS Nummer:
152-53-4
Molekulargewicht:
288.18
Summenformel:
C11H14ClN5•HCl
Ausschließlich für Forschungszwecke. Nicht Geeignet für Verwendung in Diagnostik oder Therapie.
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Cycloguanilhydrochlorid, ein Metabolit des Malariamittels Proguanil, wird in der wissenschaftlichen Forschung hauptsächlich wegen seiner Wirkung gegen Malariaparasiten durch Hemmung der Dihydrofolatreduktase (DHFR) untersucht. Diese Verbindung dient als Modell für die Untersuchung der Mechanismen der Enzymhemmung, insbesondere der Art und Weise, wie bestimmte Verbindungen kritische Enzymwege in Protozoenparasiten stören können. Die Fähigkeit von Cycloguanilhydrochlorid, sich selektiv an das aktive Zentrum der DHFR zu binden und dadurch die Reduktion von Dihydrofolat zu Tetrahydrofolat zu verhindern, wird in biochemischen Assays genutzt, um die Struktur-Aktivitäts-Beziehungen aufzuklären, die die Interaktionen zwischen Enzym und Substrat bestimmen. Dies hat weitreichende Auswirkungen auf das Verständnis von Resistenzmechanismen auf molekularer Ebene, da Mutationen im DHFR-Enzym die Wirksamkeit von Medikamenten verändern können. Darüber hinaus wird Cycloguanilhydrochlorid in vergleichenden Studien zwischen verschiedenen Plasmodium-Arten eingesetzt, um evolutionäre Variationen in der Medikamentenempfindlichkeit und -resistenz zu untersuchen. Seine Rolle erstreckt sich auch auf Studien zur Populationsgenetik, die Aufschluss über die Verbreitung und das Vorherrschen von Resistenzallelen in Parasitenpopulationen geben. Durch diese Forschungsanwendungen leistet Cycloguanilhydrochlorid einen wichtigen Beitrag zum Gebiet der Molekularbiologie und der Evolutionsbiochemie, indem es unser Verständnis von Enzymhemmung und Resistenzmechanismen verbessert.


Cycloguanil Hydrochloride (CAS 152-53-4) Literaturhinweise

  1. Mutationsraten im Dihydrofolatreduktase-Gen von Plasmodium falciparum.  |  Paget-McNicol, S. and Saul, A. 2001. Parasitology. 122: 497-505. PMID: 11393822
  2. Struktur von Cycloguanilhydrochlorid durch Neutronenbeugung.  |  Schwalbe, CH., et al. 1989. Acta Crystallogr C. 45 (Pt 3): 468-71. PMID: 2610975
  3. Wirts-Dihydrofolat-Reduktase (DHFR)-gerichtete Cycloguanil-Analoga mit Aktivität gegen Influenza-Virus und Respiratorisches Synzytial-Virus.  |  Tonelli, M., et al. 2017. Eur J Med Chem. 135: 467-478. PMID: 28477572
  4. Kardiopulmonale Wirkungen von Antimalariamitteln. V. Cycloguanil und eine neue Triazinverbindung (WR 99.662).  |  Ruiz, R., et al. 1971. Toxicol Appl Pharmacol. 18: 487-97. PMID: 4398207
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  7. Implantate mit verzögerter Wirkstofffreisetzung für die Chemotherapie der experimentellen Malaria bei Nagetieren II. Die Auswirkungen von Sulfadiazin, Pyrimethamin und Cycloguanil in biologisch abbaubaren Polymermatrizen.  |  Judge, BM., et al. 1981. Ann Trop Med Parasitol. 75: 511-9. PMID: 7032431
  8. In-vitro-Wirkungen von Artemisininether, Cycloguanilhydrochlorid (allein und in Kombination mit Sulfadiazin), Chininsulfat, Mefloquin, Primaquinphosphat, Trifluoperazinhydrochlorid und Verapamil auf Toxoplasma gondii.  |  Holfels, E., et al. 1994. Antimicrob Agents Chemother. 38: 1392-6. PMID: 8092843

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Cycloguanil Hydrochloride, 5 mg

sc-207470
5 mg
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