Date published: 2025-9-6

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Coumestrol (CAS 479-13-0)

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Alternative Namen:
Cumoesterol; 3,9-Dihydroxycoumestan; 3,9-Dihydroxy-6H-[1]benzofuro[3,2-c]chromen-6-one
Anwendungen:
Coumestrol ist ein pflanzliches Östrogen und ein hochwirksamer Inhibitor der 17-β-Hydroxysteroidoxidoreduktase
CAS Nummer:
479-13-0
Molekulargewicht:
268.22
Summenformel:
C15H8O5
Ausschließlich für Forschungszwecke. Nicht Geeignet für Verwendung in Diagnostik oder Therapie.
* Schauen Sie auf das Analysezertifikat (CoA), um die genauen Daten (inkl. Wassergehalt) Ihrer Produktionscharge (Lot) zu sehen.

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Coumestrol ist ein Phytoöstrogen, eine Art von Verbindung, die in Pflanzen gefunden wird und das Hormon Östrogen nachahmt. Es wird hauptsächlich in den Samen, Blättern und Stängeln von Leguminosen wie Luzerne und Klee gefunden. Es ist ein sehr potenter Inhibitor von 17-beta-HSD (17-beta-Hydroxysteroid Oxidoreduktase), ER alpha und ER beta. Forschung hat gezeigt, dass es die Funktion von Enzymen, die für die Metabolismus von Lipiden und Kohlenhydraten verantwortlich sind, sowie Enzymen, die an der Hormonsynthese beteiligt sind, hemmen kann. Darüber hinaus wurde beobachtet, dass Coumestrol die Expression von Genen moduliert, die die Zellproliferation, Apoptose und Zellzyklusfortschritte regulieren. Studien haben entzündungshemmende, antioxidative, anti-krebserregende, anti-diabetische, neuroprotektive und kardioprotektive Wirkungen dieser Verbindung gefunden.


Coumestrol (CAS 479-13-0) Literaturhinweise

  1. Coumestrol hat neuroprotektive Wirkungen vor und nach einer globalen zerebralen Ischämie bei weiblichen Ratten.  |  Canal Castro, C., et al. 2012. Brain Res. 1474: 82-90. PMID: 22824334
  2. Verteilung von Isoflavonen und Coumestrol in vernachlässigten tropischen und subtropischen Leguminosen.  |  Leuner, O., et al. 2013. J Sci Food Agric. 93: 575-9. PMID: 22926873
  3. Auswirkungen der Verabreichung von Coumestrol an mütterliche Mäuse während der Trächtigkeit und Laktation auf Immunoblogulin A-sezernierende Zellen in den Milchdrüsen.  |  Wang, M., et al. 2013. Anim Sci J. 84: 322-7. PMID: 23590506
  4. Coumestrol induziert Seneszenz durch Hemmung der Proteinkinase CKII und die Produktion reaktiver Sauerstoffspezies in menschlichen Brustkrebs- und Darmkrebszellen.  |  Lee, YH., et al. 2013. Food Chem. 141: 381-8. PMID: 23768371
  5. 3D-Modelle von menschlichem ERα und ERβ, komplexiert mit Coumestrol.  |  Chandsawangbhuwana, C. and Baker, ME. 2014. Steroids. 80: 37-43. PMID: 24315835
  6. Die Behandlung mit Coumestrol verhindert die Hemmung der Na+, K+ -ATPase und bietet männlichen Ratten, die eine globale zerebrale Ischämie erlitten haben, einen histologischen Neuroschutz.  |  Castro, CC., et al. 2014. Neurol Res. 36: 198-206. PMID: 24512013
  7. Coumestrol induziert die mitochondriale Biogenese durch Aktivierung von Sirt1 in kultivierten Skelettmuskelzellen.  |  Seo, DB., et al. 2014. J Agric Food Chem. 62: 4298-305. PMID: 24712520
  8. Coumestrol unterdrückt den Hypoxie-induzierbaren Faktor 1α durch Hemmung der ROS-vermittelten Sphingosin-Kinase 1 in hypoxischen PC-3-Prostatakrebszellen.  |  Cho, SY., et al. 2014. Bioorg Med Chem Lett. 24: 2560-4. PMID: 24768446
  9. Coumestrol hemmt die Aktivität der Barorezeptoren des Sinus carotis durch cAMP/PKA-abhängige Freisetzung von Stickstoffmonoxid bei narkotisierten männlichen Ratten.  |  Liu, H., et al. 2015. Biochem Pharmacol. 93: 42-8. PMID: 25449602
  10. Coumestrol unterdrückt die Proliferation menschlicher epithelialer Eierstockkrebszellen ES2.  |  Lim, W., et al. 2016. J Endocrinol. 228: 149-60. PMID: 26698565
  11. Eine bioanalytische HPLC-Methode zur Quantifizierung von Coumestrol in Hautpermeationstests, gefolgt von einer UPLC-QTOF/HDMS-Stabilitätsindikatormethode zur Identifizierung von Abbauprodukten.  |  Bianchi, SE., et al. 2016. J Chromatogr B Analyt Technol Biomed Life Sci. 1020: 43-52. PMID: 27010353
  12. Die Wechselwirkung zwischen Cu(II)-Coumestrol führt zu ROS-vermittelten DNA-Schäden und Zelltod: ein möglicher Mechanismus für die Krebsbekämpfungsaktivität.  |  Zafar, A., et al. 2016. J Nutr Biochem. 33: 15-27. PMID: 27260464
  13. Coumestrol moduliert die Akt- und Wnt/β-Catenin-Signalübertragung während der Dämpfung der Adipogenese.  |  Jang, YJ., et al. 2016. Food Funct. 7: 4984-4991. PMID: 27868125
  14. Die Cytochrome P-448 - eine einzigartige Familie von Enzymen, die an der chemischen Toxizität und der Karzinogenese beteiligt sind.  |  Ioannides, C. and Parke, DV. 1987. Biochem Pharmacol. 36: 4197-207. PMID: 3318843
  15. Östrogenspezifische 17 Beta-Hydroxysteroid-Oxidoreduktase Typ 1 (E.C. 1.1.1.62) als mögliches Ziel für die Wirkung von Phytoöstrogenen.  |  Mäkelä, S., et al. 1995. Proc Soc Exp Biol Med. 208: 51-9. PMID: 7892295

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