Date published: 2025-9-6

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clasto-Lactacystin β-Lactone (CAS 154226-60-5)

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Alternative Namen:
Omuralide
Anwendungen:
clasto-Lactacystin β-Lactone ist eine aktive Spezies der Lactacystin-Proteasom-Hemmung
CAS Nummer:
154226-60-5
Reinheit:
≥95%
Molekulargewicht:
213.23
Summenformel:
C10H15NO4
Ergänzende Informationen:
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Clasto-Lactacystin beta-Lacton ist die beta-Lacton-Aktivform des Streptomyces-Antibiotikums Lactacystin, ein weit verbreiteter Hemmer des 20S-Proteasoms. Durch Hydrolyse von Lactacystin wird N-Acetyl-L-Cystein freigesetzt und die inaktive Clasto-Lactacystin-Dihydroxycarbonsäure offenbart, die dann zyklisiert, um die aktive Beta-Lacton-Spezies zu bilden. Clasto-Lactacystin beta-Lacton wird als die primäre Verbindung angesehen, die mit dem Proteasom interagiert, da Bedingungen, die Lactacystin stabilisieren und die Ansammlung des Beta-Lactons verhindern, ebenfalls eine verringerte Hemmung des Proteasoms zeigen. Clasto-Lactacystin β-Lacton ist ein Hemmer von Cathepsin A.


clasto-Lactacystin β-Lactone (CAS 154226-60-5) Literaturhinweise

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  2. Proteasom-Inhibition durch ein vollständig synthetisches Beta-Lactam, das mit Salinosporamid A und Omuralid verwandt ist.  |  Hogan, PC. and Corey, EJ. 2005. J Am Chem Soc. 127: 15386-7. PMID: 16262399
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  4. Vorhersage des Wirkmechanismus von Omuralid (Clasto-Lactacystin-Beta-Lacton) auf menschliches Cathepsin A auf der Grundlage eines Strukturmodells des Komplexes Hefe-Proteasom Beta5/PRE2-Untereinheit/Omuralid.  |  Aikawa, S., et al. 2006. Biochim Biophys Acta. 1764: 1372-80. PMID: 16870514
  5. Neuer Zugang zu konvertierbaren Isocyaniden für die Ugi-Reaktion und ihre Anwendung auf die stereokontrollierte formale Totalsynthese des Proteasom-Inhibitors Omuralid.  |  Gilley, CB., et al. 2007. Org Lett. 9: 3631-4. PMID: 17672474
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  9. Omuralid und Vibralacton: Unterschiede im Proteasom- β-Lacton-γ-Lactam-Bindungsgerüst verändern die Zielpräferenzen.  |  List, A., et al. 2014. Angew Chem Int Ed Engl. 53: 571-4. PMID: 24285701
  10. Totalsynthese des Proteasom-Inhibitors (-)-Omuralid durch asymmetrische Keten-[2 + 2]-Cycloaddition.  |  Rullière, P., et al. 2018. Org Lett. 20: 4558-4561. PMID: 30011218
  11. Mechanistische Studien über die Inaktivierung des Proteasoms durch Lactacystin: eine zentrale Rolle für Clasto-Lactacystin-Beta-Lacton.  |  Dick, LR., et al. 1996. J Biol Chem. 271: 7273-6. PMID: 8631740
  12. Lactacystin und Clasto-Lactacystin-Beta-Lacton modifizieren mehrere Proteasom-Beta-Untereinheiten und hemmen den intrazellulären Proteinabbau und die Präsentation von Antigenen der Klasse I des Haupthistokompatibilitätskomplexes.  |  Craiu, A., et al. 1997. J Biol Chem. 272: 13437-45. PMID: 9148969
  13. Totalsynthese und biologische Aktivität von Lactacystin, Omuralid und Analoga.  |  Corey, EJ. and Li, WD. 1999. Chem Pharm Bull (Tokyo). 47: 1-10. PMID: 9987821

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clasto-Lactacystin β-Lactone, 100 µg

sc-202105
100 µg
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