Date published: 2025-9-27

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Cladospirone bisepoxide (CAS 155866-40-3)

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Alternative Namen:
(1ar,6s,7s,7ar)-6,7-dihydroxy-7,7a-dihydro-1ah-spiro[2a,6a-epoxynaphtho[2,3-b]oxirene-2,2′-naphtho[1,8-de][1,3]dioxin]-3(6h)-one
Anwendungen:
Cladospirone bisepoxide ist ein selektives antimykotisches und antimikrobielles Mittel
CAS Nummer:
155866-40-3
Molekulargewicht:
366.32
Summenformel:
C20H14O7
Ausschließlich für Forschungszwecke. Nicht Geeignet für Verwendung in Diagnostik oder Therapie.
* Schauen Sie auf das Analysezertifikat (CoA), um die genauen Daten (inkl. Wassergehalt) Ihrer Produktionscharge (Lot) zu sehen.

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Cladospiron-Bisepoxid, registriert unter der CAS-Nummer 155866-40-3, ist eine bioaktive chemische Verbindung, die für ihre einzigartige Bisepoxidstruktur bekannt ist, die eine zentrale Rolle bei ihrer Interaktion mit biologischen Molekülen spielt. Diese Verbindung gehört zu den Spiroketalen, einer Klasse von organischen Verbindungen, die sich durch ihr Spiroketal-Ringsystem auszeichnen, bei dem zwei Kohlenstoffringe durch ein einziges gemeinsames Atom verbunden sind. Der Wirkmechanismus von Cladospironbisepoxid hängt in erster Linie mit seiner Fähigkeit zusammen, aufgrund seiner Epoxidgruppen kovalente Bindungen mit nukleophilen Stellen in Biomolekülen einzugehen. Diese reaktiven Epoxidgruppen können beim Zusammentreffen mit nukleophilen Aminosäuren in Proteinen Ringöffnungsreaktionen eingehen, die zur Veränderung der Proteinfunktion oder zur Hemmung der enzymatischen Aktivität führen können. In der Forschung wurde Cladospiron-Bisepoxid als molekulare Sonde zur Untersuchung von Protein-Epoxid-Wechselwirkungen eingesetzt, um kritische nucleophile Stellen in Proteinen zu identifizieren und die strukturelle Grundlage der Proteinmodifikation durch Epoxide zu verstehen. Diese Forschung ist von entscheidender Bedeutung für die Aufklärung der Wege, über die epoxidhaltige Verbindungen ihre biologischen Wirkungen entfalten, und sie hilft bei der Entwicklung von molekularen Werkzeugen und Inhibitoren, die auf der Reaktivität von Epoxiden basieren. Darüber hinaus tragen Studien mit Cladospiron-Bisepoxid zu einem breiteren wissenschaftlichen Verständnis der Biotransformations- und Entgiftungsprozesse von Epoxidverbindungen in biologischen Systemen bei.


Cladospirone bisepoxide (CAS 155866-40-3) Literaturhinweise

  1. Biosynthese von Cladospiron-Bisepoxid, einem Mitglied der Spirobisnaphthalin-Familie.  |  Bode, HB., et al. 2000. J Antibiot (Tokyo). 53: 153-7. PMID: 10805575
  2. UV-Mutagenese und Enzyminhibitoren als Mittel zur Aufklärung der späten Biosynthese der Spirobisnaphthaline.  |  Bode, HB. and Zeeck, A. 2000. Phytochemistry. 55: 311-6. PMID: 11117878
  3. Große Wirkung durch kleine Veränderungen: Möglichkeiten zur Erforschung der chemischen Vielfalt der Natur.  |  Bode, HB., et al. 2002. Chembiochem. 3: 619-27. PMID: 12324995
  4. Spirobisnaphthaline aus Pilzen und ihre biologischen Aktivitäten.  |  Zhou, L., et al. 2010. Mini Rev Med Chem. 10: 977-89. PMID: 20491650
  5. Struktur, Bioaktivität, biosynthetische Beziehungen und chemische Synthese der Spirodioxynaphthaline.  |  Cai, YS., et al. 2010. Nat Prod Rep. 27: 1840-70. PMID: 21038061
  6. Induktion neuer aromatischer Polyketide aus dem marinen Actinobakterium Streptomyces griseorubiginosus durch einen OSMAC-Ansatz.  |  Martín-Aragón, VR., et al. 2023. Mar Drugs. 21: PMID: 37888461
  7. Herstellung von Cladospiron-Bisepoxid, einem neuen Pilzmetaboliten.  |  Petersen, F., et al. 1994. J Antibiot (Tokyo). 47: 1098-103. PMID: 7961158
  8. Cladospiron-Bisepoxid: Eindeutige Strukturzuweisung einschließlich absoluter Konfiguration und selektiver chemischer Umwandlungen  |  Thiergardt, R., et al. 1995. Tetrahedron. 51(3): 733-742.
  9. Synthesen von Palmarumycin CP1 und CP2, CJ-12,371 und neuen Analoga  |  Ragot, J. P., et al. 1998. Tetrahedron letters. 39(27): 4921-4924.
  10. Biosynthese von Spiro-Mamakon A, einem strukturell noch nie dagewesenen Pilzmetaboliten  |  van der Sar, S. A., Lang, G., Mitova, M. I., Blunt, J. W., Cole, A. L., Cummings, N.,.. & Munro, M. H. 2008. The Journal of Organic Chemistry. 73(21): 8635-8638.

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Cladospirone bisepoxide, 1 mg

sc-202546
1 mg
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Cladospirone bisepoxide, 5 mg

sc-202546A
5 mg
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