Date published: 2025-9-7

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cis-(Z)-Flupenthixol dihydrochloride (CAS 51529-01-2)

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Alternative Namen:
cis-(Z)-Flupentixol Dihydrochloride; 4-[3-[(3Z)-2-(Trifluoromethyl)-9H-thioxanthen-9-ylidene]propyl]-1-piperazineethanol Hydrochloride
Anwendungen:
cis-(Z)-Flupenthixol dihydrochloride ist ein Dopaminrezeptor-Antagonist
CAS Nummer:
51529-01-2
Molekulargewicht:
507.44
Summenformel:
C23H25F3N2OS•2HCl
Ergänzende Informationen:
Dieses Produkt wird als Gefahrgut eingestuft und unterliegt möglicherweise zusätzlichen Versandkosten.
Ausschließlich für Forschungszwecke. Nicht Geeignet für Verwendung in Diagnostik oder Therapie.
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Cis-(Z)-Flupenthixol-Dihydrochlorid ist eine Verbindung von großem Interesse in der neuropsychopharmakologischen Forschung. Die Konfiguration dieser Verbindung ermöglicht es den Wissenschaftlern, tiefer in die stereospezifischen Wirkmechanismen auf Neurotransmitter-Rezeptoren, insbesondere Dopamin-Rezeptoren, und deren Einfluss auf die synaptische Übertragung einzudringen. Die Salzform des Dihydrochlorids erhöht die Löslichkeit für den Einsatz in verschiedenen experimentellen Einrichtungen, einschließlich Zellkulturstudien. Im Bereich der chemischen Synthese wird die Stereochemie von cis-(Z)-Flupenthixol-Dihydrochlorid untersucht, um stereoselektive Synthesewege zu verfeinern, die für die Herstellung enantiomerenreiner Verbindungen von Bedeutung sind. Darüber hinaus wird seine stabile Dihydrochlorid-Struktur in spektroskopischen Studien, einschließlich NMR und Kristallographie, genutzt, um Einblicke in die molekulare Konformation und intermolekularen Wechselwirkungen ähnlicher Verbindungen zu erhalten.


cis-(Z)-Flupenthixol dihydrochloride (CAS 51529-01-2) Literaturhinweise

  1. Rolle der AMPA- und NMDA-Rezeptoren in der Nucleus Accumbens-Hülle beim Drehverhalten von Ratten: Interaktion mit Dopaminrezeptoren.  |  Ikeda, H., et al. 2003. Neuropharmacology. 44: 81-7. PMID: 12559124
  2. Veränderungen der Dopaminsyntheserate in der Überempfindlichkeitsphase nach der Behandlung mit einer Einzeldosis eines Neuroleptikums.  |  Hyttel, J. 1977. Psychopharmacology (Berl). 51: 205-7. PMID: 14353
  3. Die Rolle von mu- und delta-Opioidrezeptoren im Nucleus accumbens beim Drehverhalten von Ratten.  |  Matsuzaki, S., et al. 2004. Neuropharmacology. 46: 1089-96. PMID: 15111015
  4. Alkohol-induzierte Impulsivität bei Ratten: ein Effekt der Aufmerksamkeit des Hinweises?  |  Olmstead, MC., et al. 2006. Psychopharmacology (Berl). 184: 221-8. PMID: 16378218
  5. Intrathekales Chlorprothixen, cis(z)-Flupenthixol, Chlorpromazin und Fluphenazin zur verlängerten spinalen Blockade von sensorischen und motorischen Funktionen bei Ratten.  |  Chen, YW., et al. 2012. Eur J Pharmacol. 693: 31-6. PMID: 22926199
  6. Die Auswirkungen einer AMPA-Rezeptorblockade im prälimbischen Kortex auf die systemische und ventrale tegmentale Opiat-Belohnungsempfindlichkeit.  |  De Jaeger, X., et al. 2013. Psychopharmacology (Berl). 225: 687-95. PMID: 22972411
  7. Entdeckung von Antagonisten von Zecken-Dopaminrezeptoren durch Screening chemischer Bibliotheken und vergleichende pharmakologische Analysen.  |  Ejendal, KF., et al. 2012. Insect Biochem Mol Biol. 42: 846-53. PMID: 23213654
  8. Wirkung von cis-(Z)-Flupentixol auf DPPC-Membranen in Gegenwart und Abwesenheit von Cholesterin.  |  Yonar, D. and Sunnetcioglu, MM. 2016. Chem Phys Lipids. 198: 61-71. PMID: 27282777
  9. Medikamente, die die zentrale GABA-erge Übertragung stimulieren oder erleichtern, wirken synergistisch mit Delta-9-Tetrahydrocannabinol und führen bei Mäusen zu ausgeprägter Katalepsie.  |  Pertwee, RG., et al. 1988. Neuropharmacology. 27: 1265-70. PMID: 2854226
  10. Die hypothermische Reaktion von Mäusen auf Delta-9-Tetrahydrocannabinol wird durch Chlorpromazin, Thioxanthene, Alpha-Adrenozeptor-Antagonisten und Pentolinium verstärkt, nicht aber durch SCH 23390 oder Sulpirid.  |  Pertwee, RG., et al. 1988. Neuropharmacology. 27: 149-55. PMID: 2895430
  11. Beteiligung von Dopamin, aber nicht von Noradrenalin, an der geschlechtsspezifischen Regulierung von sozialem Belohnungsverhalten bei Jugendlichen durch Vasopressin.  |  Bredewold, R., et al. 2018. Neuropsychopharmacology. 43: 2109-2117. PMID: 29875448
  12. Pregabalin erhöht die Nahrungsaufnahme über dopaminerge Systeme im Hypothalamus.  |  Ikeda, H., et al. 2018. Brain Res. 1701: 219-226. PMID: 30244110
  13. Pharmakologische Wirkungen eines spezifischen Dopamin-D-1-Antagonisten SCH 23390 im Vergleich zu Neuroleptika.  |  Christensen, AV., et al. 1984. Life Sci. 34: 1529-40. PMID: 6144029
  14. Unterschiede zwischen cholinergen und dopaminergen Reaktionen, die durch Stimulation des Nucleus accumbens bei sich frei bewegenden Ratten ausgelöst werden.  |  Saigusa, T., et al. 1995. Eur J Pharmacol. 274: 213-20. PMID: 7539377

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