Date published: 2026-1-17

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cis-2-Dodecenoic acid (CAS 55928-65-9)

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Alternative Namen:
BDSF; cis-2-lauroleic acid
Anwendungen:
cis-2-Dodecenoic acid ist ein diffusionsfähiges Fettsäure-Signalmolekül
CAS Nummer:
55928-65-9
Molekulargewicht:
198.30
Summenformel:
C12H22O2
Ergänzende Informationen:
Dieses Produkt wird als Gefahrgut eingestuft und unterliegt möglicherweise zusätzlichen Versandkosten.
Ausschließlich für Forschungszwecke. Nicht Geeignet für Verwendung in Diagnostik oder Therapie.
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cis-2-Dodecensäure mit der CAS-Nummer 55928-65-9 ist eine ungesättigte Fettsäure, die durch eine Doppelbindung zwischen dem zweiten und dritten Kohlenstoffatom in der cis-Konfiguration und insgesamt zwölf Kohlenstoffatomen in ihrer Kette gekennzeichnet ist. Diese Molekülstruktur verleiht der Verbindung einzigartige Eigenschaften, die sich insbesondere auf ihr Verhalten in biologischen und chemischen Systemen auswirken. Die cis-Konfiguration führt zu einer Biegung des Moleküls, die seine Packungs- und Interaktionsmöglichkeiten in Lipidschichten und an Grenzflächen verändert. Diese Säure hat in der Forschung, die sich mit der Untersuchung der Dynamik von Biofilmen und der mikrobiellen Kommunikation befasst, Aufmerksamkeit erregt. In der Mikrobiologie ist die cis-2-Dodecensäure vor allem für ihre Rolle als bakterielles Signalmolekül bekannt, das an dem als "Quorum Sensing" bekannten Prozess beteiligt ist. Dieser Prozess ist entscheidend für die Regulierung der Genexpression in Abhängigkeit von der Dichte der mikrobiellen Population. In praktischen Anwendungen wurde diese Verbindung auf ihr Potenzial hin untersucht, die Bildung und Aufrechterhaltung von Biofilmen zu stören, was Einblicke in die Kontrolle von Problemen im Zusammenhang mit Biofilmen in der Industrie und im Umweltschutz ermöglicht. Die einzigartigen strukturellen Merkmale des Moleküls machen es außerdem zu einem nützlichen Werkzeug in der synthetischen Chemie für die Herstellung komplexer organischer Verbindungen und dienen als Vorläufer in verschiedenen chemischen Synthesen zur Herstellung von Materialien mit bestimmten gewünschten Eigenschaften.


cis-2-Dodecenoic acid (CAS 55928-65-9) Literaturhinweise

  1. Intraspezies-Signalübertragung unter Beteiligung des diffusionsfähigen Signalfaktors BDSF (cis-2-Dodecensäure) beeinflusst die Virulenz von Burkholderia cenocepacia.  |  Ryan, RP., et al. 2009. J Bacteriol. 191: 5013-9. PMID: 19482924
  2. Blockierung der Bildung von Candida albicans-Biofilmen durch cis-2-Dodecensäure und trans-2-Dodecensäure.  |  Zhang, Y., et al. 2011. J Med Microbiol. 60: 1643-1650. PMID: 21778264
  3. Der Cis-2-Dodecensäure-Rezeptor RpfR verbindet die Wahrnehmung von Quorum-Sensing-Signalen mit der Regulierung der Virulenz durch den Umsatz von zyklischem dimeren Guanosinmonophosphat.  |  Deng, Y., et al. 2012. Proc Natl Acad Sci U S A. 109: 15479-84. PMID: 22949660
  4. Cis-2-Dodecensäure-Signal moduliert die Virulenz von Pseudomonas aeruginosa durch Interferenz mit Quorum-Sensing-Systemen und T3SS.  |  Deng, Y., et al. 2013. BMC Microbiol. 13: 231. PMID: 24134835
  5. Burkholderia cenocepacia integriert cis-2-Dodecensäure und zyklische dimere Guanosinmonophosphat-Signale zur Kontrolle der Virulenz.  |  Yang, C., et al. 2017. Proc Natl Acad Sci U S A. 114: 13006-13011. PMID: 29158389
  6. Schutzwirkung von cis-2-Dodecensäure in einem experimentellen Mausmodell für vaginale Candidiasis.  |  Yang, DL., et al. 2018. Biomed Environ Sci. 31: 816-828. PMID: 30558702
  7. Unterbrechung von Quorum Sensing und Virulenz in Burkholderia cenocepacia durch ein strukturelles Analogon des cis-2-Dodecensäure-Signals.  |  Cui, C., et al. 2019. Appl Environ Microbiol. 85: PMID: 30770405
  8. Cis-2-Dodecensäure vermittelt ihre synergistische Wirkung mit Triazolen durch Interferenz mit Effluxpumpen in Fluconazol-resistentem Candida albicans.  |  Yang, DL., et al. 2019. Biomed Environ Sci. 32: 199-209. PMID: 30987694
  9. Candida albicans Ubiquitin und Transkriptionsfaktoren vom Typ Hitzeschockfaktor sind an der 2-Dodecensäure-vermittelten Hemmung des Hyphenwachstums beteiligt.  |  Yang, D., et al. 2020. Microorganisms. 8: PMID: 31947778
  10. Das Quorum-Sensing-System der cis-2-Dodecensäure (BDSF) in Burkholderia cenocepacia.  |  Wang, M., et al. 2022. Appl Environ Microbiol. 88: e0234221. PMID: 34985987

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cis-2-Dodecenoic acid, 10 mg

sc-396647
10 mg
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