Date published: 2026-1-2

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cis-2-Decenoic acid (CAS 15790-91-7)

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Alternative Namen:
CDA
Anwendungen:
cis-2-Decenoic acid ist eine ungesättigte kurzkettige Fettsäure
CAS Nummer:
15790-91-7
Molekulargewicht:
170.25
Summenformel:
C10H18O2
Ausschließlich für Forschungszwecke. Nicht Geeignet für Verwendung in Diagnostik oder Therapie.
* Schauen Sie auf das Analysezertifikat (CoA), um die genauen Daten (inkl. Wassergehalt) Ihrer Produktionscharge (Lot) zu sehen.

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Cis-2-Decenoic-Säure ist eine ungesättigte kurzkettige Fettsäure, die eine Dispersionseffekt in Biofilmen, die von gram-negativen und gram-positiven Bakterien sowie von der Hefe C. albicans gebildet werden, induziert. Bei Raumtemperatur existiert cis-2-Decenoic-Säure als farbloses, geruchloses und geschmackloses Liquid. Es löst sich leicht in Wasser und Ethanol, ist aber unlöslich in Diethylether. Mit einem pKa von 4,6 zeigt es eine relativ starke Säureität. Die chemische Reaktivität von cis-2-Decenoic-Säure umfasst Oxidation, Esterifizierung und Polymerisation. Durch Oxidation kann es in Decanoic-Säure umgewandelt werden, die als Vorstufe für verschiedene Verbindungen dient. Esterifizierung mit Alkoholen führt zur Bildung von Ester, die in der Produktion von Waschmitteln und ähnlichen Produkten Verwendung finden. Darüber hinaus kann cis-2-Decenoic-Säure durch Polymerisation zu Polyestern polymerisiert werden, die Anwendungen in der Kunststoffindustrie bieten.


cis-2-Decenoic acid (CAS 15790-91-7) Literaturhinweise

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  2. Cis-2-Decensäure hemmt Wachstum und Biofilm von S. aureus in vitro: eine Pilotstudie.  |  Jennings, JA., et al. 2012. Clin Orthop Relat Res. 470: 2663-70. PMID: 22585351
  3. Durch trans-2-Decensäure induzierter Zerfall der aeroben Granula.  |  Cai, PJ., et al. 2013. Bioresour Technol. 128: 823-6. PMID: 23186667
  4. Die mutmaßliche Enoyl-Coenzym-A-Hydratase DspI ist für die Produktion des Biofilm-Dispersions-Autoinduktors cis-2-Decensäure von Pseudomonas aeruginosa erforderlich.  |  Amari, DT., et al. 2013. J Bacteriol. 195: 4600-10. PMID: 23935049
  5. Die ungesättigte Fettsäure cis-2-Decensäure beseitigt in Kombination mit Desinfektionsmitteln oder Antibiotika bereits bestehende Biofilme, die von Bakterien aus dem Lebensmittelbereich gebildet werden.  |  Sepehr, S., et al. 2014. PLoS One. 9: e101677. PMID: 25000301
  6. Eine Kombination aus Cis-2-Decensäure und Antibiotika beseitigt bereits etablierte Katheter-assoziierte Biofilme.  |  Rahmani-Badi, A., et al. 2014. J Med Microbiol. 63: 1509-1516. PMID: 25082943
  7. Das Fettsäure-Signalmolekül cis-2-Decensäure erhöht die Stoffwechselaktivität und versetzt die Persistenzzellen in einen für antimikrobielle Mittel empfänglichen Zustand.  |  Marques, CN., et al. 2014. Appl Environ Microbiol. 80: 6976-91. PMID: 25192989
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  10. In-vitro-Bewertung der antibakteriellen Aktivität von Phytochemikalien und Mikronährstoffen gegen Borrelia burgdorferi und Borrelia garinii.  |  Goc, A., et al. 2015. J Appl Microbiol. 119: 1561-72. PMID: 26457476
  11. Kontrolle von Biofilmen mit dem Fettsäure-Signalmolekül cis-2-Decensäure.  |  Marques, CN., et al. 2015. Pharmaceuticals (Basel). 8: 816-35. PMID: 26610524
  12. cis-2-Alkensäuren als vielversprechende Medikamente für die Kontrolle von Biofilm-Infektionen.  |  Yuyama, KT. and Abraham, WR. 2016. Med Chem. 13: 3-12. PMID: 27150962
  13. Wechselseitige Zusammenarbeit von Phytochemikalien und Mikronährstoffen gegen typische und atypische Formen von Borrelia sp.  |  Goc, A., et al. 2017. J Appl Microbiol. 123: 637-650. PMID: 28644529
  14. Strukturelle Charakterisierung einer Δ3, Δ2-Enoyl-CoA-Isomerase aus Pseudomonas aeruginosa: Implikationen für ihre Beteiligung am Stoffwechsel ungesättigter Fettsäuren.  |  Liu, L., et al. 2019. J Biomol Struct Dyn. 37: 2695-2702. PMID: 30052139
  15. Synthese und Charakterisierung von mit 2-Decensäure modifiziertem Chitosan für die Infektionsprävention und das Tissue Engineering.  |  Wells, CM., et al. 2021. Mar Drugs. 19: PMID: 34677455

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