Chlorpyrifos-methyl (CAS 5598-13-0)

Chlorpyrifos-methyl, ein organophosphat Insektizid, zeigt bemerkenswerte Wirksamkeit gegen adulte Lagerkornschädlinge. Wenn es bei einer Dosis von 10 mg/kg auf Korn aufgetragen wird, induziert es Mortalitätsraten von 100%, 100%, 63% und 97,3% für L. bostrychophila, L. decolor, L. entomophila und L. paeta, respektive. Darüber hinaus reduziert es bei einer niedrigeren Dosis von 2,5 mg/kg die Anzahl der lebenden Nachkommen dieser Schädlinge erheblich, was zu Reduktionen von 100%, 100%, 30,4% und 41,1% führt. Forschungen mit schwangeren Mäusen haben zudem gezeigt, dass die Verabreichung von Chlorpyrifos-methyl (bei Dosen zwischen 4 und 100 mg/kg) zu einer veränderten Methylierung des H19-Gens in Spermien führt. Diese Veränderung geht mit Veränderungen bei männlichen Nachkommen einher, einschließlich verringerter Anogenitalabstände, erhöhten Thymus- und Epididymisgewichten und höheren Serumtestosteronspiegeln. Chlorpyrifos-methyl, bekannt chemisch als O,O-Dimethylhydrogenphosphorothioat mit einer 3,5,6-Trichlorpyridin-2-yl-Gruppe, die den Wasserstoff des Hydroxygruppen ersetzt, hat verschiedene Funktionen wie Agrochemikalie, EC 3.1.1.7 (Acetylcholinesterase)-Inhibitor, Umweltkontaminant, Xenobiotikum, Akarizid und Insektizid. Es erscheint als farblose Kristalle und hat korrosive Eigenschaften gegenüber Kupfer, Messing, Eisen und Zinnblech. Aufgrund seiner insektiziden Eigenschaften werden Formulierungen mit Chlorpyrifos-methyl verwendet, um Lagerkornschädlinge und Moskitopopulationen zu bewältigen.