Date published: 2025-9-12

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Chlorothricin (CAS 34707-92-1)

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Alternative Namen:
K-818A
Anwendungen:
Chlorothricin ist ein Spirotetronsäure-Antibiotikum, das die Pyruvat-Carboxylase hemmt
CAS Nummer:
34707-92-1
Reinheit:
>99%
Molekulargewicht:
955.48
Summenformel:
C50H63CIO16
Ausschließlich für Forschungszwecke. Nicht Geeignet für Verwendung in Diagnostik oder Therapie.
* Schauen Sie auf das Analysezertifikat (CoA), um die genauen Daten (inkl. Wassergehalt) Ihrer Produktionscharge (Lot) zu sehen.

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Chlorothricin mit der CAS-Nummer 34707-92-1 ist ein Antibiotikum, das von dem Bakterium Streptomyces antibioticus produziert wird. Es ist ein komplexes Molekül, das zur Klasse der Spiroketal-Polyketide gehört, die für ihre komplizierten und vielfältigen Strukturen bekannt sind. Chlorothricin zeichnet sich durch eine einzigartige Kombination von Spiroketal- und Makrolactonringen aus, die der Schlüssel zu seiner biologischen Aktivität sind. Der primäre Wirkmechanismus von Chlorthricin besteht in der Hemmung der bakteriellen DNA-Gyrase, einem für die DNA-Replikation und -Transkription entscheidenden Enzym. Indem Chlorothricin an dieses Enzym bindet und es hemmt, unterbricht es den Supercoiling-Prozess, der für das ordnungsgemäße Funktionieren der bakteriellen DNA unerlässlich ist, was zu einem effektiven Stopp der bakteriellen Zellreplikation und des Wachstums führt. In der Forschung wurde Chlorthricin ausgiebig als Instrument zur Untersuchung der enzymatischen Prozesse im Zusammenhang mit der DNA-Superwicklung und zum Verständnis der bakteriellen Resistenzmechanismen eingesetzt. Seine Rolle bei der Hemmung der DNA-Gyrase, einem Ziel für antibakterielle Strategien, macht es wertvoll für die Untersuchung der Wirksamkeit und des Wirkmechanismus ähnlicher Verbindungen und für die Erforschung potenzieller Wege zur Überwindung bakterieller Resistenzen. Darüber hinaus bietet die strukturelle Komplexität von Chlorthricin ein reiches Feld für chemische Synthesestudien, die darauf abzielen, die Beziehungen zwischen Molekularstruktur und Bioaktivität zu erforschen.


Chlorothricin (CAS 34707-92-1) Literaturhinweise

  1. Wirkungsweise des makrolidartigen Antibiotikums Chlorothricin. Wirkung des Antibiotikums auf die katalytische Aktivität und einige strukturelle Parameter von Pyruvat-Carboxylasen, gereinigt aus Ratten- und Hühnerleber.  |  Schindler, PW. and Scrutton, MC. 1975. Eur J Biochem. 55: 543-53. PMID: 1175611
  2. Neue Cholesterin-Biosynthese-Inhibitoren MC-031 (O-Demethylchlorothricin), -032 (O-Demethylhydroxychlorothricin), -033 und -034.  |  Kawashima, A., et al. 1992. J Antibiot (Tokyo). 45: 207-12. PMID: 1556012
  3. Genetische Charakterisierung des Chlorothricin-Genclusters als Modell für die Biosynthese des Antibiotikums Spirotetronat.  |  Jia, XY., et al. 2006. Chem Biol. 13: 575-85. PMID: 16793515
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  5. Apoptose und Inaktivierung des PI3-Kinase-Signalwegs durch Tetrocarcin A bei Brustkrebs.  |  Nakajima, H., et al. 2007. Biochem Biophys Res Commun. 356: 260-5. PMID: 17350598
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  7. Zerlegung von zwei Acyl-Transfer-Reaktionen, die sich auf Acyl-S-Trägerprotein-Zwischenstufen für den Einbau von 5-Chlor-6-methyl-O-methylsalicylsäure in Chlorthricin konzentrieren.  |  He, QL., et al. 2009. Chembiochem. 10: 813-9. PMID: 19266533
  8. Einblicke in die bakterielle 6-Methylsalicylsäure-Synthase und ihre Umwandlung in eine Orsellinsäure-Synthase zur Erzeugung von Spirotetronat.  |  Ding, W., et al. 2010. Chem Biol. 17: 495-503. PMID: 20534347
  9. Koordinative Modulation der Chlorothricin-Biosynthese durch Bindung der glykosylierten Zwischen- und Endprodukte an einen reaktionsfähigen Regulator ChlF1.  |  Li, Y., et al. 2016. J Biol Chem. 291: 5406-17. PMID: 26750095
  10. Die Koexpression eines Aktivators der SARP-Familie ChlF2 und einer Typ-II-Thioesterase ChlK führte zu einer hohen Produktion von Chlorthricin in Streptomyces antibioticus DSM 40725.  |  Li, Y., et al. 2020. Front Bioeng Biotechnol. 8: 1013. PMID: 32974326
  11. Strukturelle Einblicke in die KSIII (β-Ketoacyl-ACP Synthase)-ähnliche Acyltransferase ChlB3 in der Biosynthese von Chlorothricin.  |  Saeed, AU., et al. 2022. Molecules. 27: PMID: 36234941
  12. Wirkungsweise des Antibiotikums vom Makrolid-Typ, Chlorothricin. Kinetische Studie über die Hemmung der Pyruvatcarboxylase von Bacillus stearothermophilus.  |  Schindler, PW. and Zähner, H. 1973. Eur J Biochem. 39: 591-600. PMID: 4775066
  13. Biosynthese des Makrolid-Antibiotikums Chlorothricin.  |  Mascaretti, OA., et al. 1981. Biochemistry. 20: 919-24. PMID: 7011379

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Chlorothricin, 1 mg

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1 mg
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