Date published: 2025-12-21

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Chloramphenicol 3-O-β-D-Glucuronide (CAS 39751-33-2)

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Alternative Namen:
(2R,3R)-2-[(2,2-dichloroacetyl)amino]-3-hydroxy-3-(4-nitrophenyl)propyl β-D-Glucopyranosiduronic Acid
CAS Nummer:
39751-33-2
Molekulargewicht:
499.25
Summenformel:
C17H20Cl2N2O11
For Research Use Only. Not Intended for Diagnostic or Therapeutic Use.
* Refer to Certificate of Analysis for lot specific data.

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Chloramphenicol 3-O-β-D-Glucuronid ist ein Metabolit von Chloramphenicol, der durch den biologischen Prozess der Glucuronidierung entsteht, der die Bindung von Glucuronsäure an das Chloramphenicol-Molekül an der dritten Sauerstoffposition (3-O) beinhaltet. Diese Modifikation wird durch das Enzym UDP-Glucuronosyltransferase katalysiert, das eine Schlüsselrolle im Stoffwechsel von Xenobiotika spielt und die Umwandlung von lipophilen Verbindungen in wasserlöslichere Formen erleichtert, die leichter aus dem Körper ausgeschieden werden können. In der Forschung dient Chloramphenicol 3-O-β-D-Glucuronid als wichtiges Instrument zur Untersuchung der Pharmakokinetik und der Stoffwechselwege von Chloramphenicol, wobei insbesondere untersucht wird, wie es in verschiedenen Organismen verarbeitet und ausgeschieden wird. Dieses Glucuronidkonjugat wird auch in der umweltwissenschaftlichen Forschung verwendet, um das Umweltverhalten von Chloramphenicol zu verstehen, einschließlich seines Vorhandenseins und seiner Umwandlung in Wassersystemen, was für die Bewertung potenzieller ökologischer Auswirkungen wesentlich ist. Die Untersuchung solcher Glucuronide bietet nicht nur Einblicke in die biochemische Verarbeitung von Verbindungen, sondern liefert auch Informationen für die Umweltüberwachung und Managementstrategien, insbesondere im Zusammenhang mit der Kontrolle der Umweltverschmutzung und der Bewertung der biologischen Abbaubarkeit von Schadstoffen.


Chloramphenicol 3-O-β-D-Glucuronide (CAS 39751-33-2) Literaturhinweise

  1. Entwicklung einer LC-MS/MS-Methode zum Nachweis/Bestimmung und zur Bestätigung von Chloramphenicol-, Chloramphenicol-3-O-β-d-glucuronid-, Florfenicol-, Florfenicol-Amin- und Thiamphenicol-Rückständen in Rinder-, Pferde- und Schweineleber.  |  Fedeniuk, RW., et al. 2015. J Chromatogr B Analyt Technol Biomed Life Sci. 991: 68-78. PMID: 25913426
  2. LC-MS/MS-basierte Bestimmung von Chloramphenicol, Thiamphenicol, Florfenicol und Florfenicol-Amin in Geflügelfleisch aus dem Punjab-Pakistan.  |  Imran, M., et al. 2018. Food Addit Contam Part A Chem Anal Control Expo Risk Assess. 35: 1530-1542. PMID: 29648964
  3. Gleichzeitige Quantifizierung von Chloramphenicol, Thiamphenicol, Florfenicol und Florfenicol-Amin in Tier- und Aquakulturprodukten mittels Flüssigchromatographie-Tandem-Massenspektrometrie.  |  Jung, HN., et al. 2021. Front Nutr. 8: 812803. PMID: 35096950

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Chloramphenicol 3-O-β-D-Glucuronide, 1 mg

sc-504797
1 mg
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