Date published: 2025-9-7

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Chartreusin (CAS 6377-18-0)

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Alternative Namen:
Lambdamycin
Anwendungen:
Chartreusin ist ein antiproliferatives Mittel, das die Topoisomerase II hemmt
CAS Nummer:
6377-18-0
Reinheit:
≥98%
Molekulargewicht:
640.6
Summenformel:
C32H32O14
Ausschließlich für Forschungszwecke. Nicht Geeignet für Verwendung in Diagnostik oder Therapie.
* Schauen Sie auf das Analysezertifikat (CoA), um die genauen Daten (inkl. Wassergehalt) Ihrer Produktionscharge (Lot) zu sehen.

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Chartreusin ist ein DNA-Interkalator, d. h. es fügt sich zwischen die Basenpaare der DNA ein, wodurch die Struktur gestört wird und die DNA-Replikation und -Transkription beeinträchtigt wird. Chartreusin zielt auf Guanin-Cytosin-reiche Regionen der DNA ab, was zur Bildung stabiler Komplexe führt und die Aktivität der DNA-Polymerase und der RNA-Polymerase hemmt. Durch die Bindung an die DNA induziert Chartreusin DNA-Schäden und löst den apoptotischen Zelltod in Krebszellen aus. Dieser Mechanismus ist nützlich für die Untersuchung von DNA-Protein-Wechselwirkungen und die Erforschung der molekularen Pfade, die am Zelltod beteiligt sind. Chartreusin kann in präklinischen Modellen Antitumoraktivität zeigen, was es zu einem Wirkstoff für das Verständnis der molekularen Grundlagen von Krebs macht.


Chartreusin (CAS 6377-18-0) Literaturhinweise

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  3. Synthetische Umgestaltung des Chartreusin-Stoffwechsels zur Optimierung der antiproliferativen und antibakteriellen Aktivitäten.  |  Ueberschaar, N., et al. 2013. J Am Chem Soc. 135: 17408-16. PMID: 24143864
  4. Bipiperidin-Konjugate als lösliche Zuckersurrogate in DNA-interkalierenden antiproliferativen Polyketiden.  |  Ueberschaar, N., et al. 2016. Chem Commun (Camb). 52: 4894-7. PMID: 26974406
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  10. Eine NADPH-abhängige Ketoreduktase katalysiert bei der Chartreusin-Biosynthese die Umlagerung von tetrazyklischen in pentazyklische Gerüstsubstanzen.  |  Jiao, FW., et al. 2021. Angew Chem Int Ed Engl. 60: 26378-26384. PMID: 34590769
  11. Entdeckung potenter Inhibitoren gegen Babesia bovis in vitro und Babesia microti in vivo durch Neuanordnung der Naturstoffverbindungen.  |  Li, Y., et al. 2021. Front Vet Sci. 8: 762107. PMID: 34912876
  12. Scoperta di nuovi derivati della cumarina come potenziali doppi inibitori dell'α-glucosidasi e dell'α-amilasi per la gestione dell'iperglicemia postprandiale mediante approcci di modellazione molecolare.  |  Patil, SM., et al. 2022. Molecules. 27: PMID: 35745030
  13. Mechanismusbasierter Ansatz zum Screening neuer Antibiotikaproduzenten unter Actinomyceten im Rahmen des Citizen Science Project.  |  Volynkina, IA., et al. 2022. Antibiotics (Basel). 11: PMID: 36139977
  14. Biochemische Charakterisierung von Elsamicin und anderen Cumarin-verwandten Antitumormitteln als potente Inhibitoren der menschlichen Topoisomerase II.  |  Lorico, A. and Long, BH. 1993. Eur J Cancer. 29A: 1985-91. PMID: 8280493

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