Date published: 2025-9-6

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CH 223191 (CAS 301326-22-7)

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Alternative Namen:
1-Methyl-N-[2-methyl-4-[2-(2-methylphenyl)diazenyl]phen yl-1H-pyrazole-5-carboxamide; AhR Antagonist
Anwendungen:
CH 223191 ist ein potenter und spezifischer Aryl-Kohlenwasserstoff-Rezeptor-Hemmer
CAS Nummer:
301326-22-7
Reinheit:
≥95%
Molekulargewicht:
333.39
Summenformel:
C19H19N5O
Ausschließlich für Forschungszwecke. Nicht Geeignet für Verwendung in Diagnostik oder Therapie.
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CH 223191 wird als ein potenter Inhibitor des durch 2,3,7,8-Tetrachlorodibenzo-p-dioxin (TCDD) induzierten Aryl-Hydrocarbon-Rezeptors gezeigt. Mechanistische Experimente zeigen, dass CH 223191 die Bindung von TCDD an AhR blockiert und die TCDD-vermittelte Nukleartranslokation und AhR-DNA-Bindung verhindert. Detaillierte Studien zeigen, dass CH 223191 spezifisch die Expression des Cytochrom-P450-Enzyms verhindert, welches das Zielgen des AhR ist. AhR ist ein Transkriptionsfaktor, der die Zellzyklusprogression beeinflusst und die Transformationswachstumsfaktor-beta (TGF-beta)-Signalisierung beeinflusst.


CH 223191 (CAS 301326-22-7) Literaturhinweise

  1. Die neue Verbindung 2-Methyl-2H-pyrazol-3-carbonsäure-(2-methyl-4-o-tolylazo-phenyl)-amid (CH-223191) verhindert die 2,3,7,8-TCDD-induzierte Toxizität durch Antagonisierung des Aryl-Kohlenwasserstoff-Rezeptors.  |  Kim, SH., et al. 2006. Mol Pharmacol. 69: 1871-8. PMID: 16540597
  2. Natürliche Agonisten für den Aryl-Kohlenwasserstoff-Rezeptor im Kulturmedium sind für eine optimale Differenzierung von Th17-T-Zellen unerlässlich.  |  Veldhoen, M., et al. 2009. J Exp Med. 206: 43-9. PMID: 19114668
  3. Die Hemmung des Aryl-Kohlenwasserstoff-Rezeptors reguliert den TGF-beta/Smad-Signalweg in menschlichen Glioblastomzellen herunter.  |  Gramatzki, D., et al. 2009. Oncogene. 28: 2593-605. PMID: 19465936
  4. Der Aryl-Kohlenwasserstoff-Rezeptor-Agonist 2,3,7,8-Tetrachloro-dibenzo-p-dioxin (TCDD) verändert die frühe Embryonalentwicklung in einem Ratten-IVF-Expositionsmodell.  |  Petroff, BK., et al. 2011. Reprod Toxicol. 32: 286-92. PMID: 21835239
  5. Cyprodinil als Aktivator des Aryl-Kohlenwasserstoff-Rezeptors.  |  Fang, CC., et al. 2013. Toxicology. 304: 32-40. PMID: 23228475
  6. TCDD und Omeprazol stimulieren Blutplättchen über den nicht-genomischen Weg des Aryl-Kohlenwasserstoff-Rezeptors (AhR).  |  Pombo, M., et al. 2015. Toxicol Lett. 235: 28-36. PMID: 25797602
  7. Wirkung von Benzo(a)pyren auf die Expression von miR-483-3p in Hepatozyten-Primärkulturen und Rattenleber.  |  Filippov, SV., et al. 2019. Biochemistry (Mosc). 84: 1197-1203. PMID: 31694515
  8. Aryl-Kohlenwasserstoff-Rezeptor vermittelt Benzo[a]pyren-induzierte metabolische Reprogrammierung in menschlichen Lungenepithelzellen BEAS-2B.  |  Ye, G., et al. 2021. Sci Total Environ. 756: 144130. PMID: 33288249
  9. β-Naphthoflavon-Aktivierung des Ah-Rezeptors lindert strahleninduzierte Darmverletzungen bei Mäusen.  |  Zhou, X., et al. 2020. Antioxidants (Basel). 9: PMID: 33322705
  10. 5-Aminosalicylsäure, ein schwacher Agonist für den Aryl-Kohlenwasserstoff-Rezeptor, induziert regulatorische T-Zellen in der Milz.  |  Kubota, A., et al. 2022. Pharmacology. 107: 28-34. PMID: 34915497
  11. Sorafenib ist ein Antagonist des Aryl-Kohlenwasserstoff-Rezeptors.  |  Wei, KL., et al. 2022. Toxicology. 470: 153118. PMID: 35124147
  12. L'indoleamina 2, 3-diossigenasi 1 media i segnali di sopravvivenza nella leucemia linfocitica cronica attraverso la modulazione di MCL1 mediata dalla chinurenina e dal recettore degli idrocarburi acrilici.  |  Atene, CG., et al. 2022. Front Immunol. 13: 832263. PMID: 35371054
  13. Beteiligung von polyzyklischen aromatischen Kohlenwasserstoffen und Endotoxin an der Makrophagen-Expression von Interleukin-33, die durch die Exposition gegenüber Feinstaub induziert wird.  |  Ishihara, N., et al. 2022. J Toxicol Sci. 47: 201-210. PMID: 35527008
  14. Die Blockierung des Aryl-Kohlenwasserstoff-Rezeptors lindert die Myokard-Ischämie/Reperfusion-Verletzung bei Ratten.  |  Wang, JX., et al. 2022. Curr Med Sci. 42: 966-973. PMID: 35788946

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