Date published: 2025-9-11

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Cercosporamide (CAS 131436-22-1)

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Alternative Namen:
(R)-8-Acetyl-9,9a-dihydro-1,3,7-trihydroxy-9aβ-methyl-9-oxodibenzofuran-4-carboxamide
Anwendungen:
Cercosporamide ist ein selektiver und wirksamer Mnk2- und JAK3-Inhibitor
CAS Nummer:
131436-22-1
Reinheit:
>95%
Molekulargewicht:
331.3
Summenformel:
C16H13NO7
Ausschließlich für Forschungszwecke. Nicht Geeignet für Verwendung in Diagnostik oder Therapie.
* Schauen Sie auf das Analysezertifikat (CoA), um die genauen Daten (inkl. Wassergehalt) Ihrer Produktionscharge (Lot) zu sehen.

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Cercosporamid ist eine aus Pilzen gewonnene niedermolekulare Verbindung, die speziell als Sekundärmetabolit von Cercospora-Arten identifiziert wurde. Cercosporamid ist vor allem als potenter und spezifischer Inhibitor von Mitogen-aktivierten Proteinkinasen (MAPK) bekannt, wobei der Schwerpunkt auf dem Pkc1-Signalweg in Pilzen liegt. Dieser Signalweg ist entscheidend für verschiedene zelluläre Prozesse wie Wachstum, Differenzierung und Reaktion auf externe Stressfaktoren. Die wissenschaftliche Forschung zu Cercosporamid hat in erster Linie dessen Potenzial als Werkzeug zur Entschlüsselung biochemischer Signalwege in Pilzorganismen untersucht. Durch die Hemmung des MAPK-Signalwegs kann Cercosporamid die Zellwandsynthese und -integrität stören, was bei anfälligen Pilzen zum Zelltod führt. Diese Wirkung ist besonders wertvoll für Studien, die darauf abzielen, die Pathogenität von Pilzen und die Resistenzmechanismen gegen Umweltbelastungen zu verstehen. Darüber hinaus wurde Cercosporamid in biochemischen Assays eingesetzt, um seine hemmende Wirkung auf verschiedene Kinasen zu untersuchen, was wesentlich zum Verständnis der kinasebezogenen Signalwege beiträgt. Die Fähigkeit des Wirkstoffs, bestimmte Kinasen selektiv zu hemmen und andere zu verschonen, macht ihn zu einer nützlichen Sonde in der Zellbiologie, um die Rolle dieser Enzyme in komplexen biologischen Systemen aufzuklären.


Cercosporamide (CAS 131436-22-1) Literaturhinweise

  1. Entdeckung von Cercosporamid, einem bekannten antimykotischen Naturprodukt, als selektiver Pkc1-Kinaseinhibitor durch Hochdurchsatz-Screening.  |  Sussman, A., et al. 2004. Eukaryot Cell. 3: 932-43. PMID: 15302826
  2. Reinigung, Identifizierung und Aktivität von Phomodion, einem Furandion aus einer endophytischen Phoma-Art.  |  Hoffman, AM., et al. 2008. Phytochemistry. 69: 1049-56. PMID: 18070629
  3. (-)-Cercosporamid-Derivate als neue Antihyperglykämie-Wirkstoffe.  |  Furukawa, A., et al. 2009. Bioorg Med Chem Lett. 19: 724-6. PMID: 19109017
  4. Fermentative Produktion von selbsttoxischen sekundären Pilzmetaboliten.  |  Singh, MP., et al. 2010. J Ind Microbiol Biotechnol. 37: 335-40. PMID: 20033470
  5. Synthese und biologische Bewertung von neuartigen (-)-Cercosporamid-Derivaten als potente selektive PPARγ-Modulatoren.  |  Furukawa, A., et al. 2012. Eur J Med Chem. 54: 522-33. PMID: 22727448
  6. Hemmung der Mnk-Kinase-Aktivität durch Cercosporamid und unterdrückende Wirkung auf Vorläufer der akuten myeloischen Leukämie.  |  Altman, JK., et al. 2013. Blood. 121: 3675-81. PMID: 23509154
  7. Synthese und antiproliferative Aktivität von Cercosporamid-Analoga auf Benzofuranbasis gegen Zelllinien von nicht-kleinzelligem Lungenkrebs.  |  Bazin, MA., et al. 2013. Eur J Med Chem. 69: 823-32. PMID: 24121233
  8. Die Hemmung der Phosphorylierung des eukaryotischen Initiationsfaktors 4E durch Cercosporamid unterdrückt selektiv die Angiogenese, das Wachstum und das Überleben des menschlichen hepatozellulären Karzinoms.  |  Liu, Y., et al. 2016. Biomed Pharmacother. 84: 237-243. PMID: 27662474
  9. Benzofuro[3,2-d]pyrimidine inspiriert von Cercosporamid CaPkc1-Inhibitor: Synthese und Bewertung der Wiederherstellung der Fluconazol-Empfindlichkeit.  |  Dao, VH., et al. 2018. Bioorg Med Chem Lett. 28: 2250-2255. PMID: 29853332
  10. Cercosporamid hemmt die Aktivität der Knochenmorphogenetischen Proteinrezeptor-Typ-I-Kinase im Zebrafisch.  |  Hoeksma, J., et al. 2020. Dis Model Mech. 13: PMID: 32820031
  11. Präklinische Belege dafür, dass die MNK/eIF4E-Hemmung durch Cercosporamid das Ansprechen auf antiangiogene TKI und mTOR-Inhibitoren bei Nierenzellkarzinomen verstärkt.  |  Chen, S., et al. 2020. Biochem Biophys Res Commun. 530: 142-148. PMID: 32828276
  12. Von Cercosporamid inspirierte Dibenzofuran-Derivate als duale Inhibitoren von Pim- und CLK1-Kinasen.  |  Dao, VH., et al. 2021. Molecules. 26: PMID: 34770981
  13. Klonierung und Charakterisierung von KNR4, einem Hefegen, das an der Synthese von (1,3)-Beta-Glucan beteiligt ist.  |  Hong, Z., et al. 1994. Mol Cell Biol. 14: 1017-25. PMID: 8289782

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Cercosporamide, 500 µg

sc-202095
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