Date published: 2025-9-8

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(−)-Caryophyllene oxide (CAS 1139-30-6)

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Alternative Namen:
(−)-Epoxycaryophyllene
Anwendungen:
(-)-Caryophyllene oxide ist ein sorgfältig gereinigtes Sesquiterpen
CAS Nummer:
1139-30-6
Reinheit:
≥99%
Molekulargewicht:
220.35
Summenformel:
C15H24O
Ausschließlich für Forschungszwecke. Nicht Geeignet für Verwendung in Diagnostik oder Therapie.
* Schauen Sie auf das Analysezertifikat (CoA), um die genauen Daten (inkl. Wassergehalt) Ihrer Produktionscharge (Lot) zu sehen.

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(-)-Caryophyllenoxid ist ein oxygeniertes Terpenoid, das häufig wegen seiner Rolle als Sesquiterpen in den ätherischen Ölen verschiedener Pflanzen untersucht wird. In der landwirtschaftlichen Forschung wird es aufgrund seines Potenzials als bioaktiver Wirkstoff untersucht, der natürlich Schädlinge und Pathogene abwehren kann und somit zur Entwicklung von organischen Pestiziden beiträgt. Seine charakteristische Struktur weckt Interesse in der organischen Chemie, insbesondere bei synthetischen Routen, die die Epoxidierung von Sesquiterpenen beinhalten. In der Umweltwissenschaft dient (-)-Caryophyllenoxid als Modellverbindung zur Nachverfolgung des Vorhandenseins und der Transformation von Terpenoiden in der atmosphärischen Chemie, was für das Verständnis biogener flüchtiger organischer Verbindungen (VOCs) und deren Auswirkungen auf die Luftqualität relevant ist.


(−)-Caryophyllene oxide (CAS 1139-30-6) Literaturhinweise

  1. THC zähmen: Potenzielle Cannabis-Synergie und Phytocannabinoid-Terpenoid-Effekte.  |  Russo, EB. 2011. Br J Pharmacol. 163: 1344-64. PMID: 21749363
  2. Bewertung der Genotoxizität von β-Caryophyllenoxid.  |  Di Sotto, A., et al. 2013. Regul Toxicol Pharmacol. 66: 264-8. PMID: 23659888
  3. Il beta cariofillene e l'ossido di cariofillene, isolati da Aegle marmelos, come potenti agenti antinfiammatori contro le cellule di linfoma e neuroblastoma.  |  Sain, S., et al. 2014. Antiinflamm Antiallergy Agents Med Chem. 13: 45-55. PMID: 24484210
  4. β-Caryophyllen und β-Caryophyllenoxid - natürliche Verbindungen mit krebshemmenden und schmerzlindernden Eigenschaften.  |  Fidyt, K., et al. 2016. Cancer Med. 5: 3007-3017. PMID: 27696789
  5. Exzito-abweisende Wirkung von β-Caryophyllenoxid gegen Aedes aegypti und Anopheles minimus.  |  Nararak, J., et al. 2019. Acta Trop. 197: 105030. PMID: 31121148
  6. Exzito-abweisende Wirkung und biologische Sicherheit von β-Caryophyllenoxid gegen Aedes albopictus und Anopheles dirus (Diptera: Culicidae).  |  Nararak, J., et al. 2020. Acta Trop. 210: 105556. PMID: 32485168
  7. Myrtenal und β-Caryophyllenoxid aus Liquidambaris Fructus unterdrücken NLRP3-Inflammasom-Komponenten bei rheumatoider Arthritis.  |  Li, WX., et al. 2021. BMC Complement Med Ther. 21: 242. PMID: 34583676
  8. L'ossido di cariofillene, il composto attivo isolato dalle foglie di Hymenaea courbaril L. (Fabaceae), ha effetti antiproliferativi e apoptotici sulla linea cellulare di cancro alla prostata PC-3 dipendente dagli androgeni.  |  Delgado, C., et al. 2021. Molecules. 26: PMID: 34684723
  9. Antinozizeptive, entzündungshemmende und zytotoxische Eigenschaften des ätherischen Öls von Origanum vulgare, das reich an β-Caryophyllen und β-Caryophyllenoxid ist.  |  Moghrovyan, A., et al. 2022. Korean J Pain. 35: 140-151. PMID: 35354677
  10. Caryophyllenoxid induziert Ferritinophagie durch Regulierung des NCOA4/FTH1/LC3-Wegs im hepatozellulären Karzinom.  |  Xiu, Z., et al. 2022. Front Pharmacol. 13: 930958. PMID: 35899120
  11. Correlazione tra il profilo di permeazione cutanea dei composti sesquiterpenici sintetici, beta-cariofillene e ossido di cariofillene, e l'attività antiedematogena mediante applicazione topica di nanoemulsioni.  |  Weimer, P., et al. 2022. Biomolecules. 12: PMID: 36008995
  12. β-Caryophyllenoxid hemmt die Metastasierung durch Herabregulierung von MMP-2, p-p38 und p-ERK in menschlichen Fibrosarkomzellen.  |  Jo, HW. and Kim, MM. 2022. J Food Biochem. 46: e14468. PMID: 36190169
  13. β-Caryophyllenoxid induziert die Apoptose und hemmt die Proliferation von A549-Lungenkrebszellen.  |  Shabana, SM., et al. 2023. Med Oncol. 40: 189. PMID: 37233859

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(−)-Caryophyllene oxide, 1 g

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1 g
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