Carbonyl Cyanide m-Chlorophenylhydrazone (CAS 555-60-2)

Carbonylcyanid m-Chlorphenylhydrazon (CCCP) ist eine vielseitige synthetische Verbindung, die in der wissenschaftlichen Forschung weit verbreitet eingesetzt wird. Es existiert als farbloses Feststoff, löslich in polaren organischen Lösungsmitteln und findet weite Anwendungen in der synthetischen organischen Chemie und der medizinischen Chemie als Zwischenprodukt in der Arzneimittelsynthese. CCCP zeigt verschiedene biochemische und physiologische Wirkungen, einschließlich der Hemmung von Enzymen, die an der Prostaglandinsynthese und der Cyclooxygenase-Aktivität beteiligt sind. Es hat entzündungshemmende, schmerzlindernde und antitumorale Eigenschaften gezeigt. Darüber hinaus wurde CCCP in zahlreichen wissenschaftlichen Forschungsanwendungen eingesetzt, um seinen Einfluss auf Arzneimittel, Zellen und Gewebe zu erforschen. Obwohl sein Wirkmechanismus nicht vollständig verstanden ist, wird angenommen, dass es Prostaglandinsynthese-Enzyme hemmt und cyclooxygenase konkurrenziell hemmt, was für die Prostaglandinsynthese entscheidend ist. Darüber hinaus dient CCCP als Protonen-Ionophor und wird häufig als Entkopplungsmittel und Inhibitor der Photosynthese aufgrund seiner Wirkungen auf Mitochondrien und Chloroplastenmembranen eingesetzt. Es wirkt als Inhibitor des ER-Golgi-Protein-Transports und hat eine hohe Affinität zur Bindung an Cytochrom C Oxidase. In Experimenten mit sympathischen Ganglien des Froschs erhöhte CCCP die spontane Freisetzung von luteinisierendem Hormon-Releasing-Hormon, mit einer starken Abhängigkeit von der Feuerfrequenz. Darüber hinaus deuten Studien darauf hin, dass CCCP als Protonenleiter wirkt und möglicherweise die Zellviabilität von E. coli in Gegenwart von Glucose beeinflusst.