Date published: 2025-9-5

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Calmidazolium chloride (CAS 57265-65-3)

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Alternative Namen:
1-[Bis(4-chlorophenyl)methyl]-3-[2,4-dichloro-β-(2,4-dichlorobenzyloxy)phenethyl]imidazolium chloride;R 24571
Anwendungen:
Calmidazolium chloride ist ein CaM- und Kalziumkanalprotein-Inhibitor
CAS Nummer:
57265-65-3
Reinheit:
≥98%
Molekulargewicht:
687.69
Summenformel:
C31H23Cl6N2O•Cl
Ausschließlich für Forschungszwecke. Nicht Geeignet für Verwendung in Diagnostik oder Therapie.
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Calmidazoliumchlorid ist eine niedermolekulare Verbindung, die als CaM-Antagonist und Kalziumkanalproteininhibitor wirkt. Calmidazoliumchlorid zeigt eine nichtkompetitive Hemmung der Ca2+-ATPase-Aktivität in Thrombozyten und sarkoplasmatischem Retikulum sowie eine Hemmung der Ca2+-Transportaktivität in Thrombozytenmikrosomen. In HeLa-Zellen stimuliert Calmidazoliumchlorid einen von speicherbetriebenem Ca2+-Einstrom unterschiedlichen Mechanismus des zellulären Ca2+-Einstroms, der nicht von einer Ca2+-Speicherentleerung begleitet wird, sondern Speicher mobilisiert und ein Ca2+-Signal durch Aktivierung der Phospholipase C hervorruft. Calmidazoliumchlorid wird beschrieben, die konstitutive Stickstoffmonoxidsynthase (NOS)-Aktivität zu hemmen, ohne die induzierbare NOS in der Rattenaorta zu beeinflussen. Die Abhängigkeit der neuronalen NOS (nNOS) in Neuroblastomzellen N1E-115 von Calmodulin wurde mit Calmidazoliumchlorid untersucht, wobei gezeigt wurde, dass es indirekt die cGMP-Spiegel erhöht, was auf eine Zunahme der NO-Ausgabe durch nNOS hindeutet. Calmidazoliumchlorid wird auch beschrieben, die Aktivität der Calmodulin-N-Methyltransferase zu hemmen.


Calmidazolium chloride (CAS 57265-65-3) Literaturhinweise

  1. Wirkung von Calmidazolium-Analoga auf den Kalziumeinstrom in HL-60-Zellen.  |  Harper, JL. and Daly, JW. 2000. Biochem Pharmacol. 60: 317-24. PMID: 10856426
  2. Calmodulin-Inhibitoren beeinträchtigen die konstitutive, aber nicht die induzierbare Stickstoffmonoxid-Synthase-Aktivität in der Ratten-Aorta.  |  Schini, VB. and Vanhoutte, PM. 1992. J Pharmacol Exp Ther. 261: 553-9. PMID: 1374468
  3. Calmidazolium und Arachidonat aktivieren in HeLa-Zellen einen Kalzium-Eintrittsweg, der sich vom speichergesteuerten Kalziumeinstrom unterscheidet.  |  Peppiatt, CM., et al. 2004. Biochem J. 381: 929-39. PMID: 15130089
  4. Wirkung von Calmidazolium auf [Ca2+]i und Lebensfähigkeit in menschlichen Hepatomazellen.  |  Liao, WC., et al. 2009. Arch Toxicol. 83: 61-8. PMID: 18629476
  5. Die Kardiotoxizität von Calmidazoliumchlorid wird auf eine Verschlimmerung des Kalziumspiegels, oxidativen und nitrosativen Stress und Apoptose zurückgeführt.  |  Kumar, S., et al. 2009. Free Radic Biol Med. 47: 699-709. PMID: 19497364
  6. Calmidazolium löst bei Plasmodium falciparum starke Kalziumschwankungen aus.  |  Budu, A., et al. 2016. Cell Signal. 28: 125-135. PMID: 26689736
  7. Calmidazoliumchlorid hemmt das Wachstum von murinen embryonalen Karzinomzellen, einem Modell für krebsartige Stammzellen.  |  Lee, J., et al. 2016. Toxicol In Vitro. 35: 86-92. PMID: 27247146
  8. Eine Untersuchung der funktionellen Ähnlichkeiten zwischen dem sarkoplasmatischen Retikulum und den Calcium-abhängigen Adenosinetriphosphatasen der Blutplättchen mit den Inhibitoren Quercetin und Calmidazolium.  |  Fischer, TH., et al. 1987. Biochemistry. 26: 8024-30. PMID: 2962642
  9. Calmidazoliumchlorid und sein Komplex mit Serumalbumin verhindern die Aggregation von Huntingtin Exon1.  |  Singh, V., et al. 2018. Mol Pharm. 15: 3356-3368. PMID: 29979597
  10. Calmidazolium induziert eine Verringerung der nikotininduzierten Ströme und der intrazellulären Kalziumspiegel nach gepulster Anwendung von Nikotin auf neurosekretorische Zellen von Insekten.  |  Houchat, JN., et al. 2022. J Insect Physiol. 139: 104385. PMID: 35315336
  11. Dynamik und strukturelle Veränderungen von Calmodulin bei Interaktion mit dem Antagonisten Calmidazolium.  |  Léger, C., et al. 2022. BMC Biol. 20: 176. PMID: 35945584
  12. Der Calmodulin-Antagonist Calmidazolium stimuliert die Freisetzung von Stickstoffmonoxid in Neuroblastom-Zellen N1E-115.  |  Hu, J. and el-Fakahany, EE. 1993. Neuroreport. 4: 198-200. PMID: 8384025
  13. Injektionen von Calmidazoliumchlorid in den ipsilateralen Nucleus vestibularis medialis oder in den vierten Ventrikel reduzieren den spontanen Augennystagmus nach einseitiger Labyrinthektomie bei Meerschweinchen.  |  Sansom, AJ., et al. 1993. Exp Brain Res. 93: 271-8. PMID: 8491266

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Calmidazolium chloride, 10 mg

sc-201494
10 mg
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Calmidazolium chloride, 50 mg

sc-201494A
50 mg
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