Date published: 2025-9-5

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Calcein-AM (CAS 148504-34-1)

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Alternative Namen:
Calcein-AM also known as N,N′-[[3′,6′-Bis(acetyloxy)-3-oxospiro[isobenzofuran-1(3H),9′-[9H]xanthene]-2′,7′-diyl]bis(methylene)]bis[N-[2-[(acetyloxy)methoxy]-2-oxoethyl]glycine 1,1′-Bis[(acetyloxy)methyl] Ester; Calcein Acetoxymethyl Ester; NSC 689290
Anwendungen:
Calcein-AM ist eine nicht fluoreszierende, membrandurchlässige Sonde, die zu einem fluoreszierenden Molekül hydrolysiert werden kann
CAS Nummer:
148504-34-1
Molekulargewicht:
994.86
Summenformel:
C46H46N2O23
Ausschließlich für Forschungszwecke. Nicht Geeignet für Verwendung in Diagnostik oder Therapie.
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Calcein-AM mit der CAS-Nummer 148504-34-1 ist eine nicht fluoreszierende, zellpermeable Verbindung, die in der biologischen Forschung häufig zur Bewertung der Lebensfähigkeit und Zytotoxizität von Zellen eingesetzt wird. Das "AM" in seinem Namen steht für Acetoxymethylester, eine Modifikation, die es der Verbindung ermöglicht, lebende Zellmembranen zu durchdringen. In der Zelle angekommen, spalten Esterasen, hydrolytische Enzyme, die im Zytoplasma reichlich vorhanden sind, die Acetoxymethylgruppen ab und wandeln Calcein-AM in Calcein um, eine stark fluoreszierende Verbindung. Diese Umwandlung ist von entscheidender Bedeutung, da sie das fluoreszierende Calcein in gesunden und lebensfähigen Zellen einschließt, da Calcein membranundurchlässig ist. Die daraus resultierende intensive grüne Fluoreszenz von Calcein kann mit Hilfe der Fluoreszenzmikroskopie oder der Spektrophotometrie leicht beobachtet und gemessen werden und ist ein robuster Indikator für lebende Zellpopulationen. Dieser Mechanismus liegt der Anwendung von Calcein-AM in verschiedenen Forschungsdisziplinen zugrunde, wo es als wichtiges Instrument zur Untersuchung der Zellproliferation, von Zytotoxizitätstests und von Phänomenen der Multidrogenresistenz dient. Darüber hinaus erstreckt sich sein Nutzen auf die Untersuchung von Zelladhäsions-, Migrations- und Invasionstests, da die Fluoreszenz ein quantitatives und visuelles Mittel zur Überwachung und Analyse dieser dynamischen biologischen Prozesse in Echtzeit darstellt, ohne die Zellen zu schädigen. Diese Eigenschaft macht Calcein-AM zu einem unschätzbaren Reagenz in nicht-destruktiven zellulären Assays, das unser Verständnis von zellulären Mechanismen und Verhalten in vitro verbessert.


Calcein-AM (CAS 148504-34-1) Literaturhinweise

  1. Auswirkungen von Polyphenolen auf die Aktivität von P-Glykoprotein (ABCB1).  |  Singh, K., et al. 2021. Pharmaceutics. 13: PMID: 34959345
  2. Sonoporation basierend auf wiederholter Verdampfung von Goldnanopartikeln.  |  Liu, WW., et al. 2022. Med Phys. 49: 2761-2773. PMID: 35172015
  3. Transkriptomische Merkmale in einem einzelnen extrazellulären Vesikel mittels Einzelzell-RNA-Sequenzierung.  |  Luo, T., et al. 2022. Small Methods. 6: e2200881. PMID: 36068167
  4. Mera: Ein skalierbares, automatisiertes Mikrophysiologiesystem mit hohem Durchsatz.  |  Cliffe, FE., et al. 2023. SLAS Technol. 28: 230-242. PMID: 36708805
  5. Hemmung des P-Glykoprotein-vermittelten Efflux durch thiolierte Cyclodextrine.  |  Veider, F., et al. 2024. Carbohydr Polym. 327: 121648. PMID: 38171673
  6. ATP-abhängiger Efflux von Calcein durch das Multidrug Resistance Protein (MRP): keine Hemmung durch intrazelluläre Glutathionverarmung.  |  Feller, N., et al. 1995. FEBS Lett. 368: 385-8. PMID: 7628644
  7. Funktioneller Nachweis von MDR1/P170 und MRP/P190-vermittelter Multidrug-Resistenz in Tumorzellen durch Durchflusszytometrie.  |  Feller, N., et al. 1995. Br J Cancer. 72: 543-9. PMID: 7669559
  8. Kinetische Analyse des Calcein- und Calcein-Acetoxymethylester-Effluxes, der durch das Multidrug Resistance Protein und das P-Glykoprotein vermittelt wird.  |  Essodaigui, M., et al. 1998. Biochemistry. 37: 2243-50. PMID: 9485370
  9. Beziehung zwischen den Reaktionsmustern auf zytotoxische Medikamente und der Aktivität von Medikamenten-Efflux-Transportern, die eine Multidrogenresistenz vermitteln.  |  Dhar, S., et al. 1998. Eur J Pharmacol. 346: 315-22. PMID: 9652375
  10. Der mitochondriale Permeabilitätsübergang beim Zelltod: ein gemeinsamer Mechanismus bei Nekrose, Apoptose und Autophagie.  |  Lemasters, JJ., et al. 1998. Biochim Biophys Acta. 1366: 177-96. PMID: 9714796

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Calcein-AM, 1 mg

sc-203865
1 mg
$130.00