Date published: 2025-9-5

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C17 Sphingosine (CAS 6918-48-5)

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Alternative Namen:
(2S,3R,4E)-2-Amino-4-heptadecene-1,3-diol
Anwendungen:
C17 Sphingosine ist ein unnatürliches, kettenverkürztes Analogon von Sphingosin
CAS Nummer:
6918-48-5
Reinheit:
≥98%
Molekulargewicht:
285.46
Summenformel:
C17H35NO2
Ausschließlich für Forschungszwecke. Nicht Geeignet für Verwendung in Diagnostik oder Therapie.
* Schauen Sie auf das Analysezertifikat (CoA), um die genauen Daten (inkl. Wassergehalt) Ihrer Produktionscharge (Lot) zu sehen.

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C17-Sphingosin ist ein synthetisches Analogon des natürlich vorkommenden Sphingosins, eines bioaktiven Schlüssellipids, das an verschiedenen zellulären Signalwegen beteiligt ist. Im Gegensatz zum typischen C18-Grundgerüst des natürlichen Sphingosins weist C17-Sphingosin eine kürzere, siebzehnkettige Kette auf, die seine physikalischen und biochemischen Eigenschaften verändert. Diese strukturelle Variation macht C17-Sphingosin zu einem wertvollen Forschungsinstrument, insbesondere in Studien, die die Rolle von Sphingosin in zellulären Signalmechanismen ohne die störenden Effekte endogener Sphingolipide untersuchen sollen. Im Bereich der Lipidomik und der Zellbiologie verwenden Forscher C17-Sphingosin, um den Einbau von Sphingosin und den Stoffwechsel in den Zellen zu verfolgen und zu quantifizieren, und zwar dank seiner unterschiedlichen Kettenlänge, die es ermöglicht, es mit Hilfe der Massenspektrometrie oder chromatographischer Techniken von seinen natürlichen Gegenstücken zu unterscheiden. Dieses Analogon ist besonders nützlich bei der Untersuchung von Sphingosinkinase-Aktivitäten, Enzymen, die für die Phosphorylierung von Sphingosin verantwortlich sind, um Sphingosin-1-Phosphat (S1P) zu produzieren, ein starkes Signalmolekül, das an der Regulierung von Zellwachstum, Überleben und Migration beteiligt ist. Mit Hilfe von C17-Sphingosin können Wissenschaftler die spezifischen Wege aufschlüsseln, über die Sphingosin zelluläre Prozesse beeinflusst, und verstehen, wie Veränderungen im Sphingolipid-Stoffwechsel die Zellfunktionen beeinflussen. Diese Forschung wirft ein Licht auf das komplexe Netzwerk der Lipidsignalübertragung, das vielen Aspekten der Zellphysiologie und -pathologie zugrunde liegt.


C17 Sphingosine (CAS 6918-48-5) Literaturhinweise

  1. Strukturelle Bestätigung der Dihydrosphinganin- und Fettsäure-Bestandteile des Dentalpathogens Porphyromonas gingivalis.  |  Mun, J., et al. 2007. Org Biomol Chem. 5: 3826-33. PMID: 18004463
  2. S1P-Lyase-unabhängige Clearance von extrazellulärem Sphingosin-1-Phosphat nach Dephosphorylierung und zellulärer Aufnahme.  |  Peest, U., et al. 2008. J Cell Biochem. 104: 756-72. PMID: 18172856
  3. Plasma-Ceramide und andere Sphingolipide im Zusammenhang mit dem Auftreten von Prädiabetes in einer gemischtrassigen Langzeitkohorte.  |  Dagogo-Jack, S., et al. 2024. J Clin Endocrinol Metab.. PMID: 38501230
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  5. Die Überexpression von Adiponectin verbessert die durch den Mangel an saurer Ceramidase verursachten Stoffwechselanomalien, verlängert aber nicht die Lebensspanne in einem Mausmodell der Farber-Krankheit.  |  Norris, MK., et al. 2024. Mol Genet Metab Rep. 39: 101077. PMID: 38595987
  6. Fumonisine allein oder in Kombination mit anderen Fusariotoxinen erhöhen das C22-24:C16-Sphingolipid-Verhältnis in Hühnerleber, während Deoxynivalenol und Zearalenon keine Auswirkungen haben.  |  Guerre, P., et al. 2024. Chem Biol Interact. 395: 111005. PMID: 38615975
  7. SPTLC3 ist für die Aktivität von Komplex I unerlässlich und trägt zur ischämischen Kardiomyopathie bei.  |  Kovilakath, A., et al. 2024. Circulation.. PMID: 38660786
  8. Bewertung des Spns2-abhängigen S1P-Transports als potenzielles therapeutisches Ziel.  |  Kharel, Y., et al. 2024. bioRxiv.. PMID: 38746194
  9. Hepatisch-metabolische Aktivität von α-Liponsäure - ihr Einfluss auf den Sphingolipid-Stoffwechsel und den PI3K/Akt/mTOR-Stoffwechselweg in einem Rattenmodell mit metabolischer Dysfunktion und steatotischer Lebererkrankung.  |  Sztolsztener, K. and Chabowski, A. 2024. Nutrients. 16: PMID: 38794739
  10. N-Acetylcystein mildert die Beeinträchtigung der Muskelfunktion infolge eines Sphingosinphosphat-Lyase-Funktionsmangels, der zu einer Anhäufung von Sphingoid-Basen und Ceramid in Caenorhabditis elegans führt  |  Min Liu †, Yunfei You †, Huaiyi Zhu †, Yu Chen, Zhenying Hu * and **g**g Duan *, et al. 2024. Nutrients. 16: 11.

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