Date published: 2025-9-6

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C-8 Ceramide (CAS 74713-59-0)

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Alternative Namen:
N-octanoylsphingosine; N-[(1S,2R,3E)-2-hydroxy-1-(hydroxymethyl)-3-heptadecen-1-yl]-octanamide
Anwendungen:
C-8 Ceramide ist ein Ceramid-Analogon
CAS Nummer:
74713-59-0
Reinheit:
>98%
Molekulargewicht:
425.5
Summenformel:
C26H51NO3
Ausschließlich für Forschungszwecke. Nicht Geeignet für Verwendung in Diagnostik oder Therapie.
* Schauen Sie auf das Analysezertifikat (CoA), um die genauen Daten (inkl. Wassergehalt) Ihrer Produktionscharge (Lot) zu sehen.

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C-8 Ceramid ist ein zelldurchlässiger Analogon des natürlich vorkommenden Ceramids, bei dem im Gegensatz zu C-2 Ceramid innerhalb der Zellen metabolisiert wird, um natürliche Ceramide zu generieren, was oft zu einem dramatischen Anstieg der zellulären Ceramid-Spiegel führt. Aus diesem Grund kann die Behandlung von Zellen mit C-8 Ceramid die Auswirkungen einer Erhöhung des Ceramidspiegels besser nachahmen als die Behandlung mit kürzeren Ceramid-Analoga. C-8 Ceramid wird wahrscheinlich viele verschiedene biologische Aktivitäten vermitteln, wie es natürliche Ceramide tun. Es induziert die Apoptose sowohl von menschlichen Leukämiezellen als auch der U937-Zelllinie1,3 und fördert die Differenzierung menschlicher Keratinozyten. C-8 Ceramid ist ein Aktivator von PKC.


C-8 Ceramide (CAS 74713-59-0) Literaturhinweise

  1. Ceramide modulieren die Aktivität der Proteinkinase C und stören die Struktur von Phosphatidylcholin/Phosphatidylserin-Doppelschichten.  |  Huang, HW., et al. 1999. Biophys J. 77: 1489-97. PMID: 10465759
  2. Sphingomyelinase und Ceramid-Analoga induzieren Kontraktion und Anstieg von [Ca(2+)](i) im zerebralen Gefäßmuskel von Hunden.  |  Zheng, T., et al. 2000. Am J Physiol Heart Circ Physiol. 278: H1421-8. PMID: 10775118
  3. Die DAP-Kinase-Aktivität ist entscheidend für die C(2)-Ceramid-induzierte Apoptose in PC12-Zellen.  |  Yamamoto, M., et al. 2002. Eur J Biochem. 269: 139-47. PMID: 11784307
  4. Die intrazelluläre Verabreichung von Ceramid-Lipiden über Liposomen verstärkt in vitro die Apoptose.  |  Shabbits, JA. and Mayer, LD. 2003. Biochim Biophys Acta. 1612: 98-106. PMID: 12729935
  5. Ceramid induziert die Caspase-abhängige und -unabhängige Apoptose in A-431-Zellen.  |  Zhao, S., et al. 2004. J Cell Physiol. 199: 47-56. PMID: 14978734
  6. Sphingomyelinase bewirkt eine endothelabhängige Vasorelaxation durch endotheliale Stickoxidproduktion ohne Erhöhung des zytosolischen Ca(2+).  |  Mogami, K., et al. 2005. FEBS Lett. 579: 393-7. PMID: 15642349
  7. Herstellung und Charakterisierung von Liposomen auf Ceramidbasis mit hoher Fusionsaktivität und hoher Membranfluidität.  |  Tokudome, Y., et al. 2009. Colloids Surf B Biointerfaces. 73: 92-6. PMID: 19487111
  8. Ceramid reguliert die Gemcitabin-induzierte Seneszenz und Apoptose in menschlichen Bauchspeicheldrüsenkrebs-Zelllinien.  |  Modrak, DE., et al. 2009. Mol Cancer Res. 7: 890-6. PMID: 19531570
  9. Expression des Calcium-Rezeptors in Wachtel-Granulosa-Explantaten: ein Schlüssel zum Überleben während der Follikulogenese.  |  Diez-Fraile, A., et al. 2010. Anat Rec (Hoboken). 293: 890-9. PMID: 20186967
  10. Prohibitin (PHB) wirkt als potenter Überlebensfaktor gegen Ceramid-induzierte Apoptose in Granulosazellen der Ratte.  |  Chowdhury, I., et al. 2011. Life Sci. 89: 295-303. PMID: 21763324
  11. Das von der sauren Sphingomyelinase erzeugte Ceramid ist für die TNF-induzierte Apoptose und die Aktivierung des nuklearen Faktors Kappa B erforderlich, aber nicht ausreichend.  |  Higuchi, M., et al. 1996. J Immunol. 157: 297-304. PMID: 8683130
  12. Ceramid-induzierte Translokation der Proteinkinase C zeta in Primärkulturen von Astrozyten.  |  Galve-Roperh, I., et al. 1997. FEBS Lett. 415: 271-4. PMID: 9357981

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