Date published: 2025-10-25

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Butyrolactone 3 (CAS 778649-18-6)

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Alternative Namen:
MB-3; (2S,3R)-4-methylidene-5-oxo-2-propyloxolane-3-carboxylic acid; Gcn5 Inhibitor 1; 3-Methylene-4-hydroxycarbonyl-5-(1-propyl)-tetrahydrofuran-2-one
Anwendungen:
Butyrolactone 3 ist ein Hemmstoff der Histon-Acetyltransferase GCN5
CAS Nummer:
778649-18-6
Reinheit:
≥95%
Molekulargewicht:
184.19
Summenformel:
C9H12O4
Ausschließlich für Forschungszwecke. Nicht Geeignet für Verwendung in Diagnostik oder Therapie.
* Schauen Sie auf das Analysezertifikat (CoA), um die genauen Daten (inkl. Wassergehalt) Ihrer Produktionscharge (Lot) zu sehen.

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Butyrolacton 3, auch MB-3 genannt, ist ein Inhibitor der Histon-Acetyltransferase GCN5 (allgemeine Kontrolle der Aminosäuresynthese 5). Die HAT-Aktivität von Gcn5 ist erforderlich, um Histon H3 Lysin 9 (K9) und K14 zu acetylieren, was die Transkription durch Lockerung der Nukleosomen ermöglicht. MB-3 hemmt speziell die HAT-Aktivität von Gcn5. Es wurde gezeigt, dass es entzündungshemmende und anti-karzinogene Wirkungen aufweist.


Butyrolactone 3 (CAS 778649-18-6) Literaturhinweise

  1. Entwurf, Synthese und biologische Bewertung eines niedermolekularen Inhibitors der Histon-Acetyltransferase Gcn5.  |  Biel, M., et al. 2004. Angew Chem Int Ed Engl. 43: 3974-6. PMID: 15274229
  2. Kleinmolekulare Inhibitoren der Histon-Acetyltransferase-Aktivität: Identifizierung und biologische Eigenschaften.  |  Mai, A., et al. 2006. J Med Chem. 49: 6897-907. PMID: 17154519
  3. GCN5 acetyliert und reguliert die Stabilität des Onkoproteins E2A-PBX1 bei akuter lymphoblastischer Leukämie.  |  Holmlund, T., et al. 2013. Leukemia. 27: 578-85. PMID: 23044487
  4. Stereoselektive Synthese des Butyrolactons und des Oxazolin/Furan-Fragments von Leupyrrin A(1).  |  Debnar, T., et al. 2013. Org Lett. 15: 2774-7. PMID: 23682963
  5. Totalsynthese von Rugulovasin A.  |  Zhang, YA., et al. 2013. Org Lett. 15: 3662-5. PMID: 23819853
  6. Synthese α-chiraler Butyrolactone durch hochgradig stereoselektiven radikalischen Transfer oder sequenzielle asymmetrische Alkylierungen: Prägnante Herstellung von Leupyrrin-Resten.  |  Schrempp, M., et al. 2015. Chemistry. 21: 16266-71. PMID: 26354047
  7. Oridonin, ein neuartiger Inhibitor von Lysin-Acetyltransferasen, hemmt die Proliferation und induziert Apoptose in Magenkrebszellen durch p53- und Caspase-3-vermittelte Mechanismen.  |  Shi, M., et al. 2016. Oncotarget. 7: 22623-31. PMID: 26980707
  8. Kupfer-katalysierte formale [2+2+1]-Heteroannulation von Alkenen, Alkylnitrilen und Wasser: Methodenentwicklung und Anwendung auf eine Totalsynthese von (±)-Sacidumlignan D.  |  Ha, TM., et al. 2016. Angew Chem Int Ed Engl. 55: 9249-52. PMID: 27337057
  9. Islet-1 synergiert mit Gcn5, um die Differenzierung von MSC in Kardiomyozyten zu fördern.  |  Xu, H., et al. 2020. Sci Rep. 10: 1817. PMID: 32019948
  10. Synthese von γ-Butyrolacton-Derivaten aus Dihydrotageton und Bewertung ihrer antidiabetischen Aktivität  |  Kumar, R., & Maurya, S. K. 2022. ChemistrySelect. 7(39): e202203064.

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