Date published: 2025-9-9

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Bromomethylboronic acid pinacol ester (CAS 166330-03-6)

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CAS Nummer:
166330-03-6
Molekulargewicht:
220.90
Summenformel:
C7H14BBrO2
Ausschließlich für Forschungszwecke. Nicht Geeignet für Verwendung in Diagnostik oder Therapie.
* Schauen Sie auf das Analysezertifikat (CoA), um die genauen Daten (inkl. Wassergehalt) Ihrer Produktionscharge (Lot) zu sehen.

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2-(Bromomethyl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane (BMTMD), auch bekannt als Bromomethylboronsäurepinacol-Ester, ist ein organoboron-Verbindung, die aufgrund ihrer potenziellen Anwendungen in der organischen Synthese und Katalyse intensiv erforscht wird. Es dient als vielseitiges Reagens und zeigt ein breites Spektrum an Reaktivität, das für verschiedene Reaktionen, einschließlich Diels-Alder-, Michael- und Wittig-Reaktionen, geeignet ist. Darüber hinaus erweist sich BMTMD als wertvolles Katalysator bei der Synthese verschiedener Verbindungen wie Heterocyclen, Aminen, Polymeren (wie Polyester und Polyamide) und organometallischen Verbindungen (einschließlich Boronate, Boronsäureestern und Boronsäuren). Seine Fähigkeit, mit verschiedenen Funktionellen Gruppen, einschließlich Carbonyl- und Carboxylgruppen, zu reagieren, ermöglicht Nukleophilen Additions- und Substitutionsmechanismen. Darüber hinaus kann BMTMD mit Aminen, Alkoholen und Sulfonaten interagieren, wobei je nach Funktioneller Gruppe Nukleophilen Additions- und Substitutionsmechanismen beteiligt sind.


Bromomethylboronic acid pinacol ester (CAS 166330-03-6) Literaturhinweise

  1. Stereokontrollierte Synthese von benachbarten azyklischen quaternär-tertiären Motiven: Anwendung auf eine kurze Totalsynthese von (-)-Filiformin.  |  Blair, DJ., et al. 2014. Angew Chem Int Ed Engl. 53: 5552-5. PMID: 24757079
  2. Eine Nah-Infrarot-Sonde zur nicht-invasiven Überwachung des Liquorflusses mittels 18F-Positronentomographie und Fluoreszenz.  |  Guo, H., et al. 2020. EJNMMI Res. 10: 37. PMID: 32301036
  3. Ein boriertes Temozolomid-Derivat zeigt eine verbesserte Wirksamkeit bei der Borneutroneneinfangtherapie des Glioblastoms.  |  Xiang, J., et al. 2022. Cells. 11: PMID: 35406737
  4. Die Totalsynthese von (-)-Aplysin über eine Lithiierungs-Borylierungs-Propenylierungs-Sequenz  |  Catherine J. Fletcher a, Daniel J. Blair a, Katherine M.P. Wheelhouse b, Varinder K. Aggarwal a. 7598-7604. Tetrahedron. 68: 2012.

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