Bromo 2-Deoxy-2-N-phthalimido-3,4,6-tri-O-acetyl-α,β-D-glucopyranoside (CAS 70831-94-6)

Brom-2-Deoxy-2-N-phthalimido-3,4,6-tri-O-acetyl-α,β-D-glucopyranosid ist ein chemisch synthetisiertes bromiertes Zuckerderivat, das in der Kohlenhydratchemie häufig für Glykosylierungsstudien verwendet wird. Diese Verbindung weist ein Bromatom an der 2-Position auf, was ihre Reaktivität und ihren Nutzen als Glykosyl-Donor bei der Synthese von Oligosacchariden erheblich beeinflusst. Das Vorhandensein der Phthalimidogruppe an derselben Position dient dem Schutz des Stickstoffatoms, während die Acetylgruppen an den Positionen 3, 4 und 6 die jeweiligen Hydroxylgruppen bei chemischen Reaktionen schützen. Die Verbindung ist besonders wertvoll für ihre Rolle in stereoselektiven Syntheseprozessen, wo sie die Bildung von glykosidischen Bindungen mit hoher Präzision erleichtert, ein kritischer Faktor beim Aufbau komplexer Kohlenhydratstrukturen. Forscher nutzen dieses Glykosid für die Synthese gezielter Glykokonjugate, um Wechselwirkungen und Bindungsspezifitäten in biochemischen Prozessen zu untersuchen. Dies ist von grundlegender Bedeutung für das Verständnis der strukturellen Vielfalt von Oligosacchariden und ihrer biologischen Bedeutung für die Zell-Zell-Erkennung und Signalübertragung. In der Forschung fungiert das bromierte Glykosid als vielseitiges Zwischenprodukt, das die Erforschung von Synthesewegen und -mechanismen ermöglicht, die mit natürlichen Zuckern nicht leicht zu erreichen sind, und so den Bereich der glykosystemischen Forschung über biologische Systeme hinaus erweitert.