Date published: 2025-9-12

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Bromamphenicol (CAS 16803-75-1)

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Anwendungen:
Bromamphenicol ist ein halbsynthetisches Chloramphenicol-Analogon
CAS Nummer:
16803-75-1
Molekulargewicht:
412.03
Summenformel:
C11H12Br2N2O5
Ausschließlich für Forschungszwecke. Nicht Geeignet für Verwendung in Diagnostik oder Therapie.
* Schauen Sie auf das Analysezertifikat (CoA), um die genauen Daten (inkl. Wassergehalt) Ihrer Produktionscharge (Lot) zu sehen.

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Bromamphenicol, indiziert unter der CAS-Nummer 16803-75-1, ist ein bromiertes Analogon der bekannten Verbindung Chloramphenicol. Ähnlich wie seine Ausgangsverbindung wirkt Bromamphenicol durch Bindung an die 50S-Untereinheit der bakteriellen Ribosomen, aber es weist ein Bromatom auf, das eines der Wasserstoffatome im Nitrobenzolring ersetzt. Diese subtile chemische Veränderung beeinflusst seine Interaktion mit der bakteriellen Ribosomenmaschinerie. Die primäre Wirkungsweise von Bromamphenicol besteht in der Hemmung der Peptidyltransferase-Aktivität, einem wesentlichen enzymatischen Prozess bei der Synthese von Proteinen. Durch die Beeinträchtigung dieses Enzyms blockiert Bromamphenicol wirksam die Bildung von Peptidbindungen zwischen Aminosäuren, wodurch die Proteinsynthese gehemmt und das bakterielle Wachstum gestoppt wird. In der Forschung wurde Bromamphenicol als molekulares Werkzeug verwendet, um die Auswirkungen der Halogenierung auf die Pharmakodynamik von Antibiotika zu untersuchen. In Studien wurde untersucht, wie sich solche Modifikationen auf die Bindungsaffinität und die Spezifität dieser Moleküle gegenüber bakteriellen Ribosomen auswirken, was einen Beitrag zum breiteren Feld der Entwicklung von Antibiotika darstellt. Die Forschung mit Bromamphenicol trägt zum Verständnis der strukturellen und funktionellen Dynamik der Ribosomenhemmung bei und ebnet den Weg für die Entwicklung neuartiger Antibiotika und die Verbesserung bestehender Antibiotika, um bakterielle Resistenzen wirksamer zu bekämpfen.


Bromamphenicol (CAS 16803-75-1) Literaturhinweise

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  10. 1H, 13C MAS NMR und GIAO-CPHF Berechnungen von Chloramphenicol, Thiamphenicol und ihren Pyrrolanaloga.  |  Żołek and Teresa, et al. 2003. Journal of Molecular Structure. 646.1-3: 141-149.

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