Boc-4-Amino-L-phenylalanine (CAS 55533-24-9)

Boc-4-Amino-L-phenylalanin ist ein Derivat der Aminosäure Phenylalanin, das durch Hinzufügen einer tert-Butoxycarbonyl (Boc)-Schutzgruppe an die Aminogruppe modifiziert wurde. Diese Modifikation macht es zu einer Schlüsselverbindung im Bereich der organischen Chemie, insbesondere bei der Peptidsynthese, wo Schutzgruppen unerlässlich sind, um unerwünschte Reaktionen an reaktiven Stellen während des schrittweisen Aufbaus von Peptiden zu verhindern. In der Forschung spielt Boc-4-Amino-L-phenylalanin vor allem bei der Synthese von Peptiden und modifizierten Proteinen eine Rolle. Die Boc-Gruppe schützt spezifisch die Aminfunktionalität während der Kopplung von Aminosäuren und ermöglicht die selektive Bildung von Peptidbindungen ohne Störung durch andere reaktive Gruppen. Nachdem die gewünschte Peptidkette gebildet wurde, kann die Boc-Gruppe unter milden sauren Bedingungen entfernt werden, wodurch das freie Amin wiederhergestellt wird. Diese Verbindung ist besonders nützlich bei der Synthese von Peptiden, die an der Phenylalaninposition verändert werden müssen. Forscher verwenden sie, um Marker, Linker oder andere funktionelle Gruppen an der 4-Position des Phenylrings einzuführen, was für die Untersuchung von Protein-Protein-Wechselwirkungen, Enzym-Substrat-Dynamik und anderen biochemischen Vorgängen entscheidend sein kann. Außerdem wird Boc-4-Amino-L-Phenylalanin bei der Entwicklung neuer Materialien und bioaktiver Moleküle eingesetzt. Seine Fähigkeit, sich in größere Strukturen einzubauen, ohne unerwünschte Nebenreaktionen hervorzurufen, macht es zu einem wertvollen Baustein in der Materialwissenschaft, insbesondere für die Schaffung von Oberflächen, die mit biologischen Molekülen interagieren.