Date published: 2025-9-11

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β-L-Ribofuranose 1,2,3,5-tetra-O-acetate (CAS 144490-03-9)

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Alternative Namen:
1,2,3,5-Tetra-O-acetyl-β-L-ribofuranose
CAS Nummer:
144490-03-9
Reinheit:
≥90%
Molekulargewicht:
318.28
Summenformel:
C13H18O9
Ausschließlich für Forschungszwecke. Nicht Geeignet für Verwendung in Diagnostik oder Therapie.
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β-L-Ribofuranose 1,2,3,5-Tetra-O-Acetat ist ein vollständig acetyliertes Derivat der Ribofuranose, das in der synthetischen Kohlenhydratchemie und in der biochemischen Forschung häufig verwendet wird. Die Acetylgruppen an den Hydroxylpositionen verbessern die Stabilität und Löslichkeit des Moleküls in organischen Lösungsmitteln und machen es zu einem idealen Zwischenprodukt für verschiedene synthetische Anwendungen. Diese Verbindung ist besonders wertvoll bei der Synthese von Nukleosiden und Nukleotiden, wo die Acetylgruppen die Hydroxylfunktionen während chemischer Reaktionen schützen und eine selektive Entschützung und weitere Modifizierung ermöglichen. In der Forschung wird β-L-Ribofuranose 1,2,3,5-tetra-O-acetat zur Untersuchung der Glykosylierungsmechanismen und der Bildung glykosidischer Bindungen verwendet. Seine geschützte Form ermöglicht es den Forschern, die enzymatischen Aktivitäten von Glykosyltransferasen und Glykosidasen zu untersuchen und so Einblicke in die Spezifität und Kinetik dieser Enzyme im Nukleotidzucker-Stoffwechsel zu gewinnen. Diese Verbindung dient auch als Vorläufer bei der Synthese von ribosehaltigen Oligosacchariden und Glykokonjugaten, was die Erforschung von Kohlenhydrat-Protein-Interaktionen und Zellsignalwegen erleichtert. Darüber hinaus wird β-L-Ribofuranose 1,2,3,5-tetra-O-acetat bei der Entwicklung von Glycomimetika eingesetzt, die natürliche Glykane nachahmen und zur Untersuchung biologischer Funktionen und Wechselwirkungen verwendet werden. Seine Rolle in diesen synthetischen und biochemischen Studien unterstreicht seine Bedeutung für ein besseres Verständnis der Kohlenhydratchemie und der Mechanismen, die den Glykosylierungsprozessen zugrunde liegen. Die Vielseitigkeit und Stabilität der Verbindung machen sie zu einem wertvollen Instrument für Forscher, die die komplexe Dynamik der Kohlenhydratsynthese und -funktion in biologischen Systemen aufklären wollen.


β-L-Ribofuranose 1,2,3,5-tetra-O-acetate (CAS 144490-03-9) Literaturhinweise

  1. Nukleosidderivate von antiviralen 2,6-Diaminopurinen: Basenmodifizierte Nukleoside mit antimikrobiellen Eigenschaften mit breitem Wirkungsspektrum.  |  Grazia Martina, M., et al. 2023. ChemMedChem. 18: e202300200. PMID: 37221137

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β-L-Ribofuranose 1,2,3,5-tetra-O-acetate, 10 g

sc-257653
10 g
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