Date published: 2025-9-12

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β-Gentiobiose octaacetate (CAS 4613-78-9)

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Alternative Namen:
1,2,3,4-Tetra-O-acetyl-6-O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-b-D-glucopyranosyl)-b-D-glucopyranose
CAS Nummer:
4613-78-9
Molekulargewicht:
678.59
Summenformel:
C28H38O19
Ausschließlich für Forschungszwecke. Nicht Geeignet für Verwendung in Diagnostik oder Therapie.
* Schauen Sie auf das Analysezertifikat (CoA), um die genauen Daten (inkl. Wassergehalt) Ihrer Produktionscharge (Lot) zu sehen.

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β-Gentiobiose-Octaacetat ist eine chemisch modifizierte Form von β-Gentiobiose, bei der alle Hydroxylgruppen des Disaccharids, das aus zwei durch eine β-(1→6)-glykosidische Bindung verbundenen Glucoseeinheiten besteht, acetyliert sind. Durch diese Modifikation werden seine physikalischen Eigenschaften erheblich verändert, insbesondere wird seine Lipophilie erhöht und seine Wasserlöslichkeit verringert, während seine Löslichkeit in organischen Lösungsmitteln erhöht wird. In der Forschung wird β-Gentiobiose-Octaacetat in erster Linie verwendet, um die Auswirkungen des Schutzes durch Hydroxylgruppen auf die Stabilität und Reaktivität von glykosidischen Bindungen in der Kohlenhydratchemie zu untersuchen. Es dient als wichtige Modellverbindung zur Erforschung von Synthesewegen und Mechanismen beim Aufbau komplexer Kohlenhydrate und Glykokonjugate. Indem sie Einblicke in die Auswirkungen der Acetylierung auf glykosidische Bindungen gewährt, hilft diese Verbindung den Wissenschaftlern bei der Entwicklung neuer Synthesemethoden und dem Verständnis des biochemischen Verhaltens geschützter Zucker. Ihre Verwendung ist von entscheidender Bedeutung für den Fortschritt auf dem Gebiet der organischen Synthese, insbesondere für die Entwicklung neuartiger Moleküle auf Kohlenhydratbasis mit potenziellen Anwendungen in verschiedenen chemischen und biologischen Zusammenhängen.


β-Gentiobiose octaacetate (CAS 4613-78-9) Literaturhinweise

  1. Schneller Aufbau der doppelt verzweigten Pentasaccharid-Domäne des Immunoadjuvans Jujubosid A durch konvergente B(C6F5)3-katalysierte Glykosylierung von sterisch gehinderten Vorstufen.  |  Karimov, RR., et al. 2017. Chem Commun (Camb). 53: 5838-5841. PMID: 28498382
  2. Ein neues Cardenolidglykosid aus den Wurzeln von Streptocaulon juventas (lour.) merr. (Asclepiadaceae).  |  Bui, XH., et al. 2021. Nat Prod Res. 35: 1192-1198. PMID: 31368357
  3. Explizite Lösungsmittel-Molekulardynamik-Simulationen der β (1→ 3)- und β (1→ 6)-verknüpften Disaccharide β-Laminarabiose und β-Gentiobiose in Wasser[J].  |  Kony D, Damm W, Stoll S. 2004,. The Journal of Physical Chemistry B,. 108(18):: 5815-5826.
  4. Gentiobiosylierung von β-Resorcylsäureestern und Lactonen: Erste Synthese und Charakterisierung von Zearalenon-14-β, D-Gentiobiosid[J].  |  Weber J, Mikula H, Fruhmann P. 2013. Synlett,., 24(14):: 1830-1834.
  5. Konformationseigenschaften von Glucosyl-Thioglucosiden und ihren S-Oxiden in Lösung[J].  |  Sanhueza C A, Dorta R L, Vázquez J T. 2013,. Tetrahedron: Asymmetry,. 24(9-10):: 582-593.

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