Date published: 2025-9-10

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β-D-Ribofuranose 1,2,3,5-tetraacetate (CAS 13035-61-5)

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Alternative Namen:
1,2,3,5-Tetra-O-acetyl-β-D-ribofuranose
CAS Nummer:
13035-61-5
Molekulargewicht:
318.28
Summenformel:
C13H18O9
Ausschließlich für Forschungszwecke. Nicht Geeignet für Verwendung in Diagnostik oder Therapie.
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β-D-Ribofuranose 1,2,3,5-Tetraacetat ist ein acetyliertes Derivat der Ribose, das in der Kohlenhydratforschung und der synthetischen Chemie häufig verwendet wird. Diese Verbindung weist Acetylgruppen auf, die die Hydroxylfunktionen an den Positionen 1, 2, 3 und 5 des Ribofuranoseringes schützen, was ihre Stabilität und Löslichkeit in organischen Lösungsmitteln erhöht. β-D-Ribofuranose 1,2,3,5-Tetraacetat dient als wichtiges Zwischenprodukt bei der Synthese von Nucleosiden, Nucleotiden und anderen komplexen Kohlenhydraten. In der Forschung wird es zur Untersuchung von Glykosylierungsmechanismen eingesetzt, wobei der Schwerpunkt auf der Bildung und Stereochemie von glykosidischen Bindungen liegt. Diese Verbindung ist besonders wichtig für die Erforschung der Synthesewege von Ribonukleotiden und ihren Analoga und bietet Einblicke in die enzymatischen Prozesse, die am Nukleinsäurestoffwechsel beteiligt sind. Forscher setzen β-D-Ribofuranose 1,2,3,5-Tetraacetat in enzymatischen Assays ein, um die Aktivität und Spezifität von Glykosyltransferasen und Glykosidasen zu untersuchen. Seine acetylgeschützte Form ermöglicht eine selektive Entschützung und Funktionalisierung, was die Herstellung verschiedener Nukleotidanaloga und modifizierter Zucker für biochemische und strukturelle Studien erleichtert. Darüber hinaus spielt diese Verbindung eine wichtige Rolle bei der Entwicklung neuer Synthesemethoden für die Kohlenhydratchemie und ermöglicht die effiziente Herstellung von ribosehaltigen Molekülen für die Forschung in der Molekularbiologie und Biochemie. Ihre Rolle bei diesen Anwendungen unterstreicht ihre Bedeutung für das Verständnis der Nukleinsäurechemie und der Kohlenhydratsynthese.


β-D-Ribofuranose 1,2,3,5-tetraacetate (CAS 13035-61-5) Literaturhinweise

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  9. Die Modifizierung von N-Hydroxycytidin führt zu einer neuen Leitverbindung, die gegen das Venezolanische Pferdeenzephalitis-Virus wirkt.  |  Downs, IL., et al. 2023. Bioorg Med Chem Lett. 94: 129432. PMID: 37591319
  10. Feste CO2-Phile als potenzielle physikalische Phasenwechsel-Lösungsmittel für CO2.  |  Miller, Matthew B., et al. 2012. The Journal of Supercritical Fluids. 61: 212-220.

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