β-D-Lactopyranosylphenyl isothiocyanate (CAS 96324-93-5)

β-D-Lactopyranosylphenylisothiocyanat ist ein glykosyliertes Derivat, das für seine charakteristische funktionelle Isothiocyanatgruppe bekannt ist. Diese Verbindung wurde aufgrund ihrer strukturellen Ähnlichkeit mit natürlichen Glykosiden ausgiebig auf ihre Rolle bei der Erleichterung der Synthese von glykosidischen Bindungen untersucht. Ihr Nutzen liegt in der kovalenten Bindung der Isothiocyanatgruppe an primäre Amine, was die Markierung von Proteinen und anderen Biomolekülen ermöglicht und damit ihre anschließende Identifizierung oder Reinigung in der biochemischen Forschung vereinfacht. Wissenschaftler haben β-D-Lactopyranosylphenylisothiocyanat als synthetischen Baustein eingesetzt, um Kohlenhydrat-Protein-Wechselwirkungen zu erforschen, die für das Verständnis der Erkennungsmechanismen bei der Zell-Zell-Kommunikation und bei Immunreaktionen entscheidend sind. In der Glykowissenschaft wurde die Verbindung zur Synthese von Glykokonjugaten verwendet, die natürliche Oligosaccharide imitieren und so die Analyse von Glykanstrukturen und deren Bedeutung für biologische Prozesse unterstützen. Darüber hinaus wurde die Reaktivität der Verbindung für die Entwicklung fortschrittlicher Glykosylierungstests genutzt, die Aufschluss über enzymatische Glykosyltransferase-Aktivitäten geben. Die spezifische Verknüpfung dieser Verbindung mit Phenylisothiocyanat bietet einen reaktiven Griff für die Bindung an eine breite Palette von Substraten. Daher ist sie für die Glykosylierungsforschung von großer Bedeutung und ein wichtiges Instrument für die Untersuchung glykanbasierter Wechselwirkungen, die viele biochemische Prozesse bestimmen.