Date published: 2025-9-12

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β-Chloro-L-alanine (CAS 2731-73-9)

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Alternative Namen:
(R)-2-Amino-3-chloropropanoic acid; β-Chloro-L-Ala-OH; 3-Chloro-L-alanine
Anwendungen:
β-Chloro-L-alanine ist ein halogeniertes Aminosäurederivat
CAS Nummer:
2731-73-9
Molekulargewicht:
123.54
Summenformel:
C3H6NO2Cl
Ausschließlich für Forschungszwecke. Nicht Geeignet für Verwendung in Diagnostik oder Therapie.
* Schauen Sie auf das Analysezertifikat (CoA), um die genauen Daten (inkl. Wassergehalt) Ihrer Produktionscharge (Lot) zu sehen.

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3-Chloro-L-Alanin (3-Cl-L-Ala) ist eine chirale Aminosäure mit einer R-Konfiguration am chiralen Zentrum. Es ist ein L-Alanin-Derivat, das mit Proteine interagiert, die an der Protein-Faltung und -Stabilität beteiligt sind, was zu Veränderungen der Protein-Struktur und -Aktivität führt. 3-Chloro-L-Alanin ist auch als 3-Chloralanin bekannt und ist ein Enantiomer von 3-Chloro-D-Alanin. Darüber hinaus kann es als Tautomer eines 3-Chloro-L-Alanin-Zwitterions existieren.


β-Chloro-L-alanine (CAS 2731-73-9) Literaturhinweise

  1. Kopplung von Alanin-Racemase und D-Alanin-Dehydrogenase an den aktiven Transport von Aminosäuren in Membranvesikeln von Escherichia coli B.  |  Kaczorowski, G., et al. 1975. J Biol Chem. 250: 2855-65. PMID: 1091641
  2. Aktiver Transport in Escherichia coli B-Membranvesikeln. Unterschiedliche inaktivierende Effekte der enzymatischen Oxidation von Beta-Chlor-L-Alanin und Beta-Chlor-D-Alanin.  |  Kaczorowski, G., et al. 1975. J Biol Chem. 250: 8921-30. PMID: 1104610
  3. Reaktionen der peroxisomalen Alanin:Glyoxylat-Aminotransferase der menschlichen Leber mit Beta-Chlor-L-Alanin und L-Cystein: Spektroskopische und kinetische Analyse.  |  Bertoldi, M., et al. 2008. Biochim Biophys Acta. 1784: 1356-62. PMID: 18492492
  4. Glutamat-Racemase ist das primäre Ziel von β-Chlor-d-Alanin in Mycobacterium tuberculosis.  |  Prosser, GA., et al. 2016. Antimicrob Agents Chemother. 60: 6091-9. PMID: 27480853
  5. Eradikation von Methicillin-resistenten S. aureus-Biofilmen durch den kombinierten Einsatz von Fosfomycin und β-Chlor-L-Alanin.  |  Akbari-Ayezloy, E., et al. 2017. Iran J Microbiol. 9: 1-10. PMID: 28775817
  6. Biochemische Charakterisierung der Threonin-Desaminase von Mycobacterium smegmatis.  |  Favrot, L., et al. 2018. Biochemistry. 57: 6003-6012. PMID: 30226377
  7. Antibiotische Chloralanylpeptide: Antagonismus ihrer antimikrobiellen Wirkung durch L-Alanin- und L-Alanylpeptide bei gramnegativen Bakterien.  |  Cheung, KS., et al. 1986. J Med Chem. 29: 2060-8. PMID: 3093682
  8. Inaktivierung von Alanin-Racemase durch Beta-Chlor-L-alanin, das enzymatisch aus Aminosäure- und Peptid-C10-Estern von Deacetylcephalothin freigesetzt wird.  |  Mobashery, S. and Johnston, M. 1987. Biochemistry. 26: 5878-84. PMID: 3118951
  9. Beta-Chlor-L-Alanin-Hemmung der Alanin-Valin-Transaminase von Escherichia coli.  |  Whalen, WA., et al. 1985. J Bacteriol. 164: 1350-2. PMID: 3934143
  10. Formiat-induzierte Markierung des aktiven Zentrums von Aspartat-Aminotransferase durch Beta-Chlor-L-Alanin.  |  Morino, Y., et al. 1974. J Biol Chem. 249: 6684-92. PMID: 4472526
  11. Affinitätsmarkierung des aktiven Zentrums der L-Aspartat-beta-Decarboxylase mit Beta-Chlor-L-Alanin.  |  Relyea, NM., et al. 1974. J Biol Chem. 249: 1519-24. PMID: 4817757
  12. Interaktion von L-Aspartat-Beta-Decarboxylase mit Beta-Chlor-L-Alanin. Beta-Eliminierungsreaktion und Aktivseitenmarkierung.  |  Tate, SS., et al. 1969. Biochemistry. 8: 5016-21. PMID: 5365791
  13. Hemmung der Uridin-5'-diphosphat-N-Acetylmuramyl-L-Alanin-Synthetase durch Beta-Chlor-L-Alanin in Escherichia coli.  |  Ishiguro, EE. 1982. Can J Microbiol. 28: 654-9. PMID: 6811120

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