Date published: 2025-10-25

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β-Chloro-D-alanine

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Molekulargewicht:
123.54
Summenformel:
C3H6NO2Cl
Ausschließlich für Forschungszwecke. Nicht Geeignet für Verwendung in Diagnostik oder Therapie.
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β-Chlor-D-alanin ist eine Verbindung, die als Inhibitor von Enzymen wirkt, die an der Biosynthese von Peptidoglykan, einem wesentlichen Bestandteil der bakteriellen Zellwände, beteiligt sind. Es übt seine Wirkung aus, indem es irreversibel an die aktive Stelle der Alanin-Racemase bindet, einem Enzym, das für die Umwandlung von L-Alanin in D-Alanin, einem wesentlichen Baustein der Peptidoglykan-Synthese, verantwortlich ist. β-Chlor-D-Alanin stört die Produktion von D-Alanin, was zu einer Beeinträchtigung der Peptidoglykanbildung führt und schließlich die Lyse von Bakterienzellen bewirkt. β-Chlor-D-Alanin bildet eine kovalente Bindung mit dem Cysteinrest im aktiven Zentrum der Alanin-Racemase und hindert so das Enzym an der Ausübung seiner katalytischen Funktion. β-Chlor-D-Alanin hat das Potenzial, als Werkzeug zur Untersuchung der bakteriellen Zellwandbiosynthese und als chemische Sonde zur Erforschung der Rolle von Peptidoglykan in der bakteriellen Physiologie eingesetzt zu werden.


β-Chloro-D-alanine Literaturhinweise

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