Date published: 2025-10-11

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Benzylimidazole (CAS 4238-71-5)

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Anwendungen:
Benzylimidazole ist ein Induktor verschiedener Cytochrom P-450-Isoenzyme und ein Inhibitor der Thromboxan A2-Synthase
CAS Nummer:
4238-71-5
Reinheit:
≥98%
Molekulargewicht:
158.2
Summenformel:
C10H10N2
Ausschließlich für Forschungszwecke. Nicht Geeignet für Verwendung in Diagnostik oder Therapie.
* Schauen Sie auf das Analysezertifikat (CoA), um die genauen Daten (inkl. Wassergehalt) Ihrer Produktionscharge (Lot) zu sehen.

Direktverknüpfungen

Benzylimidazol wird häufig als prokarzinogene oder mutagene Verbindung verwendet. Es wurde festgestellt, dass Benzylimidazol verschiedene Cytochrom P-450 (CYP)-Isoenzyme induziert, darunter CYP1A, CYP2B1, CYP3A2 und CYP4A11. Die Verbindung hat auch die Plasmatriglyceridspiegel gesenkt und war ein potenter Induktor von Rattenleberenzymen. Bei männlichen Wistar-Ratten wurde beobachtet, dass Benzylimidazol drei verschiedene Formen der UDP-Glucuronosyltransferase stimuliert. Außerdem wurde gezeigt, dass Benzylimidazol die TXA-Synthase (Thromboxan A₂-Synthase) hemmt und stark kardiotonische Aktivität ähnlich den Herzglykosiden besitzt, einschließlich des Fehlens von Effekten auf die Herzfrequenz und Resistenz gegenüber adrenergen Betablockern.


Benzylimidazole (CAS 4238-71-5) Literaturhinweise

  1. Kardiovaskuläre Wirkungen von 1-Benzylimidazol.  |  Tuttle, RS., et al. 1975. J Pharmacol Exp Ther. 194: 624-32. PMID: 1159635
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  3. Ultraschall verbessert die Synthese von 5-Hydroxymethyl-2-mercapto-1-benzylimidazol als Basisverbindung für einige pharmazeutische Produkte.  |  Entezari, MH. and Asghari, A. 2008. Eur J Med Chem. 43: 2835-9. PMID: 18378361
  4. N-Benzylimidazolcarboxamide als potente, oral wirksame StearoylCoA-Desaturase-1-Inhibitoren.  |  Atkinson, KA., et al. 2011. Bioorg Med Chem Lett. 21: 1621-5. PMID: 21324691
  5. Synthese und spektroskopische Untersuchungen an molekularen Ladungstransferkomplexen, die bei der Reaktion von Imidazol und 1-Benzylimidazol mit σ- und π-Akzeptoren entstehen.  |  Mostafa, A. and Bazzi, HS. 2011. Spectrochim Acta A Mol Biomol Spectrosc. 79: 1613-20. PMID: 21715216
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  8. Tetrachlorkohlenstoff-induzierte Eicosanoid-Synthese und Enzymfreisetzung aus peritonealen Leukozyten der Ratte.  |  Lynch, TJ., et al. 1985. Biochem Pharmacol. 34: 1515-22. PMID: 2986650
  9. Synthese, Röntgenstruktur, In-silico-Berechnung und kohlensäureanhydrasehemmende Eigenschaften von Benzylimidazol-Metallkomplexen.  |  Bouchouit, M., et al. 2018. J Enzyme Inhib Med Chem. 33: 1150-1159. PMID: 30001665
  10. Substituierte 1-Benzylimidazol-2-thiole als potente und oral aktive Inhibitoren der Dopamin-beta-Hydroxylase.  |  Kruse, LI., et al. 1986. J Med Chem. 29: 887-9. PMID: 3712378
  11. 1-Benzylimidazol, ein Thromboxan-Synthetase-Hemmer, senkt den Blutdruck bei spontan hypertensiven Ratten (SHR) akut hauptsächlich durch die Blockade von Alpha-Adrenozeptoren.  |  Lucas, J., et al. 1983. Prostaglandins Leukot Med. 12: 409-21. PMID: 6142461
  12. N-Benzylimidazol, ein starker Induktor von Rattenleberenzymen, die an der mutagenen Aktivierung verschiedener Karzinogene beteiligt sind.  |  Mori, Y., et al. 1993. Mutat Res. 302: 129-33. PMID: 7684507
  13. Beteiligung von Testosteron an der Induktion von hepatischem mikrosomalem Cytochrom P-450 2B1/2 (P-450 2B1/2) durch 1-Benzylimidazol bei männlichen und weiblichen Ratten: geschlechtsdifferenzierte Induktion von P-450 2B1/2-Spezies.  |  Kobayashi, Y., et al. 1994. Biochim Biophys Acta. 1200: 11-8. PMID: 8186227

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