Date published: 2025-9-9

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Benzyl 4,6-O-Benzylidene-β-D-glucopyranoside (CAS 58006-32-9)

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CAS Nummer:
58006-32-9
Molekulargewicht:
358.39
Summenformel:
C20H22O6
Ausschließlich für Forschungszwecke. Nicht Geeignet für Verwendung in Diagnostik oder Therapie.
* Schauen Sie auf das Analysezertifikat (CoA), um die genauen Daten (inkl. Wassergehalt) Ihrer Produktionscharge (Lot) zu sehen.

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Benzyl-4,6-O-Benzyliden-β-D-glucopyranosid ist ein synthetisch modifiziertes Glukosederivat, das in der Kohlenhydratchemie häufig zur Untersuchung von Glykosylierungsreaktionen verwendet wird. Diese Verbindung zeichnet sich durch ihr Benzylidenacetal an den 4,6-Positionen aus, das als Schutzgruppe dient, die das Molekül gegen unerwünschte hydrolytische Reaktionen während der synthetischen Verfahren stabilisiert. Das Vorhandensein dieser Schutzgruppe ist entscheidend für die Erleichterung selektiver chemischer Modifikationen an anderen Teilen des Zuckermoleküls, was den Forschern die Möglichkeit gibt, die Synthese komplexer Oligosaccharide und Glykokonjugate mit präziser Kontrolle über die Bildung glykosidischer Bindungen zu erforschen. In der Forschung wird diese Chemikalie in erster Linie eingesetzt, um die Mechanismen von Glykosyltransferasen zu untersuchen, d. h. von Enzymen, die für die Biosynthese von Glykosidbindungen in biologischen Systemen verantwortlich sind. Indem sie untersuchen, wie diese Enzyme mit geschützten Zuckern wie Benzyl-4,6-O-Benzyliden-β-D-glucopyranosid interagieren, können Wissenschaftler die Faktoren besser verstehen, die die Spezifität und Reaktivität der Enzyme beeinflussen. Dieses Wissen ist von entscheidender Bedeutung für die Entwicklung von Synthesewegen, die die natürlichen Glykosylierungsprozesse nachahmen, die für die Herstellung von Arzneimitteln und biologisch aktiven Verbindungen unerlässlich sind. Die Forschung zu dieser Chemikalie bietet Einblicke in die Feinheiten des Kohlenhydrat-Engineerings, die für die Weiterentwicklung der Glykosysteme und die Entwicklung neuer Materialien und biochemischer Werkzeuge entscheidend sind.


Benzyl 4,6-O-Benzylidene-β-D-glucopyranoside (CAS 58006-32-9) Literaturhinweise

  1. Lewis-Säure-katalysierte Anomerisierung und Umlagerung von Alkyl-d-Glycopyranosiden während der Acetalisierung mit Methylpyruvat: Verwendung für die Herstellung von 1-(Carboxyethyliden)-Glycopyranosyl-Donoren  |  Ziegler, T., Eckhardt, E., & Herold, G. 1992. Liebigs Annalen der Chemie. 1992(5): 441-451.

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Benzyl 4,6-O-Benzylidene-β-D-glucopyranoside, 500 mg

sc-221338
500 mg
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