Date published: 2025-9-10

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Benzyl 3-O-Benzyl-4,6-O-benzylidene-α-D-mannopyranoside (CAS 62774-16-7)

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CAS Nummer:
62774-16-7
Molekulargewicht:
448.51
Summenformel:
C27H28O6
Ausschließlich für Forschungszwecke. Nicht Geeignet für Verwendung in Diagnostik oder Therapie.
* Schauen Sie auf das Analysezertifikat (CoA), um die genauen Daten (inkl. Wassergehalt) Ihrer Produktionscharge (Lot) zu sehen.

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Benzyl-3-O-Benzyl-4,6-O-benzyliden-α-D-mannopyranosid ist ein chemisch modifiziertes Zuckermolekül, das in der synthetischen organischen Chemie weit verbreitet ist, insbesondere in der Kohlenhydratsynthese und bei der Untersuchung der Bildung von glykosidischen Bindungen. Dieses Molekül weist mehrere Schutzgruppen auf: eine Benzylgruppe an der 3-O-Position und ein Benzylidenacetal an den 4,6-Positionen, die für die Stabilisierung des Zuckers bei chemischen Reaktionen und die Erleichterung spezifischer Umwandlungen entscheidend sind. Der α-D-Mannopyranosid-Kern dieser Verbindung dient als grundlegender Baustein für die Synthese komplexer Kohlenhydrate. Die Schutzgruppen verhindern unerwünschte Nebenreaktionen und Abbauprozesse während der Synthese und ermöglichen es den Chemikern, die Reaktionsbedingungen und -ergebnisse genau zu steuern. Diese Spezifität ist für die Konstruktion von Glykokonjugaten mit definierten Strukturen und Funktionalitäten unerlässlich. In der Forschung ist diese Verbindung besonders wertvoll für die Erforschung der Mechanismen von Glykosylierungsreaktionen. Sie hilft aufzuklären, wie Enzyme wie Glykosyltransferasen mannosehaltige Substrate erkennen und verarbeiten, und trägt so zu einem tieferen Verständnis der biologischen Prozesse bei, an denen Kohlenhydrate beteiligt sind. Darüber hinaus sind die mit diesem Glykosid entwickelten Synthesestrategien bei der Herstellung von Materialien für Anwendungen wie biobasierte Materialien und Sensoren anwendbar, was seine Vielseitigkeit und Bedeutung für den wissenschaftlichen Fortschritt unter Beweis stellt. Diese Verbindung spielt somit eine entscheidende Rolle bei der Weiterentwicklung der Glykosysteme, indem sie zur Entwicklung neuer synthetischer Methoden beiträgt und unser Verständnis der Kohlenhydratchemie verbessert.


Benzyl 3-O-Benzyl-4,6-O-benzylidene-α-D-mannopyranoside (CAS 62774-16-7) Literaturhinweise

  1. Synthese und Bewertung eines radiojodierten Trisaccharidderivats als synthetisches Substrat für einen empfindlichen N-Acetylglucosaminyltransferase-V-Radiotest.  |  Mukai, T., et al. 2011. Bioorg Med Chem. 19: 4312-21. PMID: 21696968
  2. Synthese von zweiwertigen 2,2′-verknüpften Mannose-Derivaten durch Homodimerisierung  |  Ekholm, F. S., Poláková, M., Pawłowicz, A. J., & Leino, R. 2009. Synthesis. 2009(04): 567-576.

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Benzyl 3-O-Benzyl-4,6-O-benzylidene-α-D-mannopyranoside, 25 mg

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25 mg
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