Benzyl 2-Deoxy-2-phthalimido-4,6-O-benzylidene-3-O-benzyl-β-D-glucopyranoside (CAS 80035-34-3)

Benzyl-2-Deoxy-2-phthalimido-4,6-O-benzyliden-3-O-benzyl-β-D-glucopyranosid ist eine Verbindung, die in der synthetischen organischen Chemie häufig für die Kohlenhydratforschung und Glykosylierungsstudien verwendet wird. Seine Struktur besteht aus einem β-D-Glucopyranosid-Kern mit einer Phthalimidogruppe an der 2-Position und schützenden Benzylgruppen an den 3-O- und 4,6-O-Positionen. Diese Schutzgruppen spielen eine entscheidende Rolle bei der Kontrolle der Reaktivität und Selektivität des Zuckermoleküls während der Glykosylierungsreaktionen. Insbesondere kann die Phthalimidogruppe unter milden Bedingungen selektiv entfernt werden, um eine freie Amingruppe freizulegen, die eine weitere Funktionalisierung oder Konjugation mit anderen Molekülen ermöglicht. In der Forschung wurde diese Verbindung ausgiebig für die Synthese komplexer Oligosaccharide und Glykokonjugate eingesetzt. Indem sie die Reaktivität ihrer funktionellen Gruppen ausnutzen, können Chemiker verschiedene Kohlenhydratstrukturen mit Präzision entwerfen und zusammensetzen. Darüber hinaus dient es als wertvolles Instrument zur Untersuchung von Glykosylierungsmechanismen und Enzym-Substrat-Interaktionen. Forscher nutzen diese Verbindung, um die Substratspezifität von Glykosyltransferasen zu untersuchen und die molekulare Grundlage der Kohlenhydraterkennung zu verstehen. Darüber hinaus tragen die mit diesem Glykosid entwickelten Synthesestrategien zur Weiterentwicklung von Materialien auf Kohlenhydratbasis bei, darunter Biomaterialien, Sensoren und Systeme zur Verabreichung von Arzneimitteln, und erweitern den Nutzen dieser Verbindung über die Grundlagenforschung hinaus auf breitere wissenschaftliche Anwendungen.